N-VALERIANSÄUREISOPENTYLESTER 2050-09-1

[Phil]

N-VALERIANSÄUREISOPENTYLESTER 2050-09-1

Die Herstellung von grösseren Mengen von Estern nach dieser Methode ist recht einfach, ergiebig und relativ harmlos.

Reaktionsgleichung


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REAKTOR:
Geräte:
5 Liter-Reaktor mit Presto LH 85, Thermosonde, KPG Rührer, Wasserabscheider, Rückflusskühler, Tropftrichter

Edukte

10 mol N-Valeriansäure 1026.0g
10 mol Iso-Amylalkohol   881.5g
500 ml Toluol         
   25 g Schwefelsäure         
1000 g Natriumchlorid         
  200 g Natriumsulfat         
      Soda         
               
CHEMISCH-PHYSIKALISCHE DATEN MIT GHS DATEN
Molecular Formula C10H20O2 Molecular Weight = 172.27 Boiling Point 188°C
Melting Point -68.47°C
Flash point 71°C
N²⁰_D 1,416
D²⁰₄ 0,862
ADR UN 3082

AUSFÜHRUNG:
01.01.2021
08:24 Mantel auf 125°C heizen
08:30 Stromausfall
08:50 Produktetemp. 81°C Nebelbildung im Reaktor
09:47 Produkt temp 130°C Mantel 150°C schwacher Rückfluss
10:02 Produkt temp 131°C Mantel 154°C normaler Rückfluss Zugabe Pentanol.
25g Schwefelsäure zugegeben, starke H2O Entwicklung, Produkt beginnt zu kühlen. Die Temp. Sinkt bis auf 102°C ab.
11:03 Kühle Mantel auf 145°C ab.
11:13 schwacher Rückfl. Mantel 145°C, Produktetemp. Steigt auf 113°C, steigend.121g Wasser abgetrennt. Produkt wird heller, etwas
          schweres dunkles Harziges trennt sich ab.
11:31 Produkt temp 126°C Mantel 150°C schwacher Rückfluss
146g Wasser abgetrennt.
11:35 Produkt temp 128°C Mantel 160°C schwacher Rückfluss
152g Wasser abgetrennt.
12:54 Produkt temp 150°C Mantel 170°C
         174g Wasser abgetrennt.
13:38 Produkt temp 153°C Mantel 170°C
179g Wasser abgetrennt. Keine Wassertrennung mehr sichtbar. Kühle auf 20°C
14:12 Produkt temp 41°C 3L Wasser zugegeben. Stark gerührt.
14:13 Rührwerk aus, gute Trennung, in der oberen Phase Emulsion, fast farblos unten braun.
14:26 Kühle Mantel auf 0°C NaCl zugegeben.
14:39 Emulsion wird 34°C. Teeriges Produkt hat sich abgetrennt, es schwimmt oben auf.
14:50 2x mit Wasser gewaschen PH 2 dann auf 5, wasche mit Soda PH 8
          Wasche mehrere male mit Wasser nach bis der PH 6 erreicht ist. Der schwarze Rückstand ist verschwunden.
16:16 Trockne mit Natriumsulfat. Sauge über Filter ab.
          Wollte mit dem Roti das Toluol abdest, aber es geht nichts über obwohl das Bad 130°C heiss war.
17:00 Das Produkt wird über die Spaltrohrkolonne im Vakuum Destilliert.

[Photos=2,msg14085]

Ausbeute 1580g

[alphysist]

Hallo Phil, vielen Dank für die Synthesebeschreibung! Hat sich das Gemisch denn über die Spaltrohrkolonne trennen lassen? Manchmal läßt sich etwas nur bei ÜBERdruck destillieren, ich habe das bei dem beliebten "Formaldehyd aus Hexamethylentetramin"-Versuch, der fast in jedem Chemiebuch beschrieben steht, gesehen. Im Roti tat sich absolut nichts, egal wieviel Vakuum und egal bei welcher Temperatur. War gruselig. Dann habe ich in einem Buch über die Formaldehyd-Herstellung gelesen, daß Formaldehyd bei leichtem Überdruck destilliert werden muß. Eine Anomalie. Aber hier ist das wohl was anderes? Einfach ein Azeotrop von Toluol und Wasser?

[Phil]

Hallo Phil, vielen Dank für die Synthesebeschreibung! Gerne geschehen
Hat sich das Gemisch denn über die Spaltrohrkolonne trennen lassen? Es ist ja ein fast reiner Stoff und darum hatte ich einen Säure Überschuss und den mit Carbonat neutralisiert. Darum kann man auch gut fraktionieren. 
Manchmal läßt sich etwas nur bei Überdruck destillieren, ich habe das bei dem beliebten "Formaldehyd aus Hexamethylentetramin"-Versuch, der fast in jedem Chemiebuch beschrieben steht, gesehen. Ja bei Gasen wird nur mit Überdruck gearbeitet vermutlich weil es dann Flüssig ist. Im Roti tat sich absolut nichts, egal wieviel Vakuum und egal bei welcher Temperatur. War gruselig. Ja das erlebte ich auch bei dem Produkt, aber im Vakuum bei der Kollonne ging es ohne Probleme.
Dann habe ich in einem Buch über die Formaldehyd-Herstellung gelesen, daß Formaldehyd bei leichtem Überdruck destilliert werden muß. Eine Anomalie. Aber hier ist das wohl was anderes? Einfach ein Azeotrop von Toluol und Wasser? Bei der Synthese hatte ich zu wenig Toluol, darum der Hohe Siedepunkt, aber es gab trotzdem ein Azeotrop.

Das Buch von Erich Krell beschreibt dies Methode auch, das ist ein Buch das sich lohnt.