Kommentare zu Cyanessigsäureethyester aus NaCN, Monochloressigsäure, EtOH

[Jackal]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von Cyanessigsäureethyester aus Natriumcyanid, Monochloressigsäure und abs. Ethanol


Die Bemerkungen wurden vion mir so durchgeführt, oder beobachtet.

[Jackal]

NACHTRAG: In den Org.Syn. Collections ist einAnsatz im 5L Kolben beschrieben, ich habe den Ansatz runtergerechnet, und durchgeführt.

[Phil]

Ginge die Umsetzung auch mit Chloressigsäureethylester und NaCN?

[Heuteufel]

Ja, ich denke schon. Es gibt ein paar Patente, aber die arbeiten meist mit HCN. Ich denke, das einzige Problem ist, dass sich Monochloracetat gut in Wasser löst, der Ethylester aber nicht. Ich denke, man kann die Reaktion in einem Zweiphasensystem mit einem einem Phasentransferkatalysator durchführen. In Anlehnung zu einem Patent z.B. Chloressigsäureethylester (1 equiv.), leichter Überschuss NaCN, Tetrabutylammoniumbromid (0.025 equiv.), Wasser (2.25 equiv.), Acetonitril (10 equiv.) bei 50 °C ; Reaktionskontrolle per GC (sollte an die 2 Stunden dauern, länger schadet bestimmt auch nicht).

Dann würde ich mit Wasser verdünnen; die organische Phase sollte das Produkt sein, Acetonitril ist vollständig in Wasser löslich. Abtrennen, destillieren, fertig.