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Chemie Allgemein => Organische Chemie => Thema gestartet von: lab-equip am 02. Februar 2017, 19:28:04

Titel: Grignard mit Lösungsmittel ohne Peroxidgefahr
Beitrag von: lab-equip am 02. Februar 2017, 19:28:04
Hallo,

ich bin auf der Suche nach einem Lösungsmittel welches sich für Grignardreaktionen eignet was aber keine Peroxide bildet.

Gefunden habe ich MTBE. Hat jemand Erfahrungen damit?

Sehr interessant fand ich auf meiner Suche das Lösungsmittel 2-Methyl-THF was aber leider auch zu Peroxiden neigt.
Aber wohl gegenüber THF einiger Vorteile hat

Hat irgendwer eine Idee, aber schreibt jetzt bitte nicht stabilisierte Lösungsmittel.

Änderung: Titel des Themas korrigiert. PlanetScience
Titel: Re: Grignard mit Lösungsmittel ohne Peroxidgefahr
Beitrag von: NI2 am 03. Februar 2017, 10:32:40
DME. MTBE hast du ja schon.
Titel: Re: Grignard mit Lösungsmittel ohne Peroxidgefahr
Beitrag von: Heuteufel am 03. Februar 2017, 13:19:22
Das englische Wikipedia sagt:
Zitat
Although an ether, MTBE is a poor Lewis base and does not support formation of Grignard reagents. It is also unstable toward strong acids.
(https://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_tert-butyl_ether) Ich hatte schon vermutet, dass MTBE weniger gut als z.B. Diethylether geeignet ist. Kennt jemand ein Beispiel wo MTBE für einen Grignard verwendet wurde?

Auch wenn mich niemand um den Rat gefragt hat: Ich halte die Gefahr der Peroxidbildung bei einem halbwegs vernünftigem Umgang bei fast allen Ethern (mit vielleicht einigen Ausnahmen) für extrem gering. Ich konnte noch nie irgendwelche Peroxide in Diethylether oder THF, welches nicht grob fahrlässig gelagert wurde, nachweisen.
Titel: Re: Grignard mit Lösungsmittel ohne Peroxidgefahr
Beitrag von: Kanonenfutter am 23. April 2017, 19:31:20
Hallo,

es gibt Grignardreaktionen die unter recht unüblichen Bedingungen gemacht werden. Es wird dabei kein Ether eingesetzt, sondern ein alternatives koordinierendes Reagenz. Mir selbst ist bisher nur eine derartige Reaktion begegnet. Dabei wurde in Toluol mit etwa 10 % Triethylamin gearbeitet. Ob diese Variation allerdings in deinem Fall klappt ist sehr fraglich.