Chemikalien:
Schalen handelsüblicher Orangen, getrocknet und gepulvert, 100 g
Dichlormethan, 800 mL
Methanol, 1000 mL
Essigsäure, 6 % (v/v) 150 mL
Dimethylsulfoxid, 50 mL
Essigsäureethylester, 70 mL
Isopropanol, 70 mL
Physikalische Daten:
Summenformel (Hesperidin) C28H34O15
molare Masse 610,56 g/mol
Schmelzpunkt 262-263 ° C
Gehalt der Droge 5-8 %
CAS Nummer [520-26-3]
Strukturformel:
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Durchführung:
100 g getrocknete und gepulverte Orangenschalen werden in einer Extraktionsapparatur nach Soxhlet mit 800 mL Dichlormethan 12 h extrahiert. Der Extrakt wird verworfen. Der Drogenrückstand wird zur Entfernung des anhaftenden Dichlormethans an der Luft ausgebreitet (Abzug!). Der trockene Drogenrückstand wird in der gleichen Extraktionsapparatur 3 h mit 800 mL Methanol extrahiert. Der Methanolextrakt wird bei Vakuum am Rotationsverdampfer bis zur Sirupkonsistenz eingeengt. Der Rückstand wird in 50 mL Essigsäure, 6 %, aufgenommen. Der ausgefallene Niederschlag wird über einen Büchnertrichter abgesaugt, mit 6%-iger Essigsäure gewaschen und im Trockenschrank bei 60 °C getrocknet. Zur Umkristallisation wird eine ca 5%-ige Läsung des Roh-Hesperidins in einem 250 mL Becherglas mit Dimethylsulfoxid unter Rühren und erwärmen auf 60 - 80 °C hergestellt (Abzug!). Danach setzt man unter Rühren langsam das gleiche Volumen Wasser hinzu. Beim Abkühlen auf Zimmertemperatur fällt Hesperidin aus. Dieses wird über einen Glasfiltertiegel abgesaugt, zunächst mit wenig heißen Wasser und dann mit Isopropanol gewaschen. Das farblose Rein-Hesperidin wird in einem Vakuumexikkator bis zur Gewichtskonstanten getrocknet.
Ausbeute:
ca. 2 g
Quelle:
IOC der RWTH Aachen, Enders, 2008
Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1528.0.html)