Neuigkeiten: Die Forums-Sektion Feierabend ist nach einer Registrierung zugänglich.

  • 02. November 2024, 06:39:32

Einloggen mit Benutzername, Passwort und Sitzungslänge

Autor Thema: Kommentare zur Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)  (Gelesen 9283 mal)

Phil

  • Bekannt
  • *****
  • Beiträge: 1.657
  • Karma: 35
  • Spezialist für ausgefallene Einfälle.
Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)



Hey  [cheers] Butandiolmonoacrylat eine einfache und tolle Synthese, gut gemacht. [perfect]

« Letzte Änderung: 10. August 2013, 22:40:33 von Mephisto »
Nicht die Gewalt einiger weniger ist gefährlich, sondern das Schweigen der Masse.
Wer suchet der findet. Wer drauftritt, verschwindet. Alte Mienenregel.
Heute ist nicht alle Tage ich komm wieder keine Frage.
Die Indianer konnten die Einwanderung nicht stoppen, darum leben Sie heute in Reservaten.

Mephisto

  • Chemicus Diabolicus
  • Administrator
  • *****
  • Beiträge: 1.728
  • Karma: 0
    • Die deutschsprachige Synthesensammlung
Kommentare zur Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)
« Antwort #1 am: 15. April 2013, 21:06:39 »
Ging das Umkristallisieren gut? Ich habe diese Synthese immer unsere Studenten durchführen lassen, als ich an der Uni das Synthesepraktikum betreut habe. Dabei stellte sich heraus, dass das Rohprodukt stets einen besseren Schmelzpunkt hatte als das umkristallisierte Dibenzylidenaceton. Der Grund dafür waren vermutlich stabile Lösemittel-Addukte. Ich denke da wurde auch EtOAc verwendet.

Wenn ich Zeit habe, könnte ich Deine Synthese samt Bildern und Analytik bei unserer Synthesevorschrift für Benzylidenacteon (www.lambdasyn.org/synfiles/dibenzylidenaceton.htm) als Erfahrungsbericht einstellen. Kannst Du mir dazu bitte die Fotos in etwas besserer Auflösung schicken (z.B. min. 1024x768 Pixel)?
"Every breath you take, Every move you make,
Every bond you break, Every step you take,
I'll be watching you" - The Police

rhodium

  • Kalium
  • ****
  • Beiträge: 173
  • Karma: 4
Kommentare zur Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)
« Antwort #2 am: 29. April 2013, 10:37:20 »
Ich warne davor mit dem Zeug zu sorglos umzugehen ... das zieht einem einen Ausschlag der Sonderklasse auf, wenn man davon was auf die Haut bekommt (als alpha-beta-ungesättigte Komponente kein Wunder). Meine komplette Hand bestand nach dem Zwischenfall aus Wasserbläschen und ohne Cortison wäre ich das Zeug kaum mehr losgeworden.

Butandiolmonoacrylat

  • Master of boron compounds
  • Cäsium
  • ******
  • Beiträge: 710
  • Karma: 17
  • Lieber heimlich schlau als unheimlich blöd.
Kommentare zur Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)
« Antwort #3 am: 29. April 2013, 11:43:12 »
Ging das Umkristallisieren gut?
Wenn ich Zeit habe, könnte ich Deine Synthese samt Bildern und Analytik bei unserer Synthesevorschrift für Benzylidenacteon (www.lambdasyn.org/synfiles/dibenzylidenaceton.htm) als Erfahrungsbericht einstellen. Kannst Du mir dazu bitte die Fotos in etwas besserer Auflösung schicken (z.B. min. 1024x768 Pixel)?

Das Umkristallisieren verlief ohne Probleme. Ich kan leider immer noch nicht dazu ein Chromatogramm zu machen. :-(

Ich warne davor mit dem Zeug zu sorglos umzugehen ... das zieht einem einen Ausschlag der Sonderklasse auf, wenn man davon was auf die Haut bekommt (als alpha-beta-ungesättigte Komponente kein Wunder). Meine komplette Hand bestand nach dem Zwischenfall aus Wasserbläschen und ohne Cortison wäre ich das Zeug kaum mehr losgeworden.

Bisher hatte ich damit keine Probleme. Ich finde eher dass es ein Augenreitzstoff ist, aber trotz Hautkontakt hatte ich keine Beschwerden.

Hey  [cheers] Butandiolmonoacrylat eine einfache und tolle Synthese, gut gemacht. [perfect]

Eigentlich nichts besonderes aber danke :-)

MfG
Das Geheimnis des Erfolgs? Anders sein als die anderen, sich nie damit zufriedengeben, daß man zufrieden ist.

https://privacybox.de/butandiol.msg

Mephisto

  • Chemicus Diabolicus
  • Administrator
  • *****
  • Beiträge: 1.728
  • Karma: 0
    • Die deutschsprachige Synthesensammlung
Kurz zur Info. Ich habe die Synthese samt Bildern bei unserer HTML-Synthesevorschrift für Benzylidenacteon (www.lambdasyn.org/synfiles/dibenzylidenaceton.htm) eingestellt. Danke für den Beitrag!

Butandiolmonoacrylat, hast Du noch eine Analytik vom Produkt durchgeführt?
"Every breath you take, Every move you make,
Every bond you break, Every step you take,
I'll be watching you" - The Police

Butandiolmonoacrylat

  • Master of boron compounds
  • Cäsium
  • ******
  • Beiträge: 710
  • Karma: 17
  • Lieber heimlich schlau als unheimlich blöd.
Super, danke dir. Leider macht mir mein GC im Moment Probleme. Würde auch gerne eine DC machen, leider habe ich zu dem geeigneten Laufmittel aber keine Infos gefunden. Habe auch keinen Referenzstoff, allerdings würde mir bei einer DC auch ein einziger Fleck als Reinheitsmerkmal reichen.  :-P

Grüße
Das Geheimnis des Erfolgs? Anders sein als die anderen, sich nie damit zufriedengeben, daß man zufrieden ist.

https://privacybox.de/butandiol.msg

Mephisto

  • Chemicus Diabolicus
  • Administrator
  • *****
  • Beiträge: 1.728
  • Karma: 0
    • Die deutschsprachige Synthesensammlung
Habe auch keinen Referenzstoff, allerdings würde mir bei einer DC auch ein einziger Fleck als Reinheitsmerkmal reichen.  :-P

Mir auch :-) (solange der Spot nicht am Start ist oder ganz oben). Probier doch doch mal Hexan/Ethylacetat 3:1, das sollte vermutlich gut passen.
"Every breath you take, Every move you make,
Every bond you break, Every step you take,
I'll be watching you" - The Police

Butandiolmonoacrylat

  • Master of boron compounds
  • Cäsium
  • ******
  • Beiträge: 710
  • Karma: 17
  • Lieber heimlich schlau als unheimlich blöd.
OK werde es zeitnah Probieren :-)

Das Geheimnis des Erfolgs? Anders sein als die anderen, sich nie damit zufriedengeben, daß man zufrieden ist.

https://privacybox.de/butandiol.msg

Butandiolmonoacrylat

  • Master of boron compounds
  • Cäsium
  • ******
  • Beiträge: 710
  • Karma: 17
  • Lieber heimlich schlau als unheimlich blöd.
Dünnschichtchromatographie des Produkts



Ein Versuch mit n-Hexan:Essigester (3:1) schlug leider fehl. Aus diesem Grund Wiederholte ich die Durchführung mit Toluol:n-Heptan:Ethanol (6:2:2) und erhielt ein gutes Ergebnis.

Als DC-Platten kamen MN Kieselgel F 60 zum Einsatz.


* Produkt.jpg (232.83 KB . 896x1064 - angeschaut 876 Mal)
Nochmal ein Bild vom fertigen Produkt


* Eluent.jpg (357.51 KB . 1319x967 - angeschaut 868 Mal)
Lösungsmittel


* Auftrag.jpg (171.78 KB . 1360x632 - angeschaut 855 Mal)
Auftragsfleck bei 254 nm


* Lauf.jpg (280.86 KB . 1131x809 - angeschaut 870 Mal)
Platte in der Kammer (Marmeladenglas)


* Resultat.jpg (154.73 KB . 1215x619 - angeschaut 853 Mal)
Resultat bei 254 nm (Platte vermutlich nicht ganz trocken oder zu alter Fluoreszenzmarker?)


* 405 nm.jpg (328.16 KB . 1753x877 - angeschaut 862 Mal)
Resultat bei 405 nm (Sichtbar dass wirklich nur ein Fleck vorhanden ist)


* GC.jpg (94.5 KB . 1204x630 - angeschaut 862 Mal)
Gaschromatogramm (ECD, Eluent: Argon, Detektor: 300 °C, Säule: 250 °C, Zebron ZB-5MS 30m, Split: 1:20, Auftrag 2 µL gesättigte Lösung in n-Hexan bei RT)
Das Geheimnis des Erfolgs? Anders sein als die anderen, sich nie damit zufriedengeben, daß man zufrieden ist.

https://privacybox.de/butandiol.msg

Mephisto

  • Chemicus Diabolicus
  • Administrator
  • *****
  • Beiträge: 1.728
  • Karma: 0
    • Die deutschsprachige Synthesensammlung
Sauber gemacht. Danke für das Nachreichen der Analytik!

Ein Versuch mit n-Hexan:Essigester (3:1) schlug leider fehl. Aus diesem Grund Wiederholte ich die Durchführung mit Toluol:n-Heptan:Ethanol (6:2:2) und erhielt ein gutes Ergebnis.

Okay, jeder nimmt sein Lieblingslaufmittel, aber wenn es beim ersten Mal nicht klappt, muss man die Polarität variieren. Mit Hex/EtOAc ginge es auch.

Während meiner Dissertation habe ich so eine Platte für 24 Spots nebeneinander verwendet, quer. Die sind teuer: die von Merck kosten ohne Mengenrabatt 60 € pro Packung (à 25 Platten). Mit einer Schere mit langer Schneide bekommst Du die gut geschnitten, sodass Du so eine Platte wie oben für mindestens 10 ein-Spot-Teilstücke verwenden kannst. Nur so als Tipp, falls Geld noch eine Rolle spielt ;-)
"Every breath you take, Every move you make,
Every bond you break, Every step you take,
I'll be watching you" - The Police

Butandiolmonoacrylat

  • Master of boron compounds
  • Cäsium
  • ******
  • Beiträge: 710
  • Karma: 17
  • Lieber heimlich schlau als unheimlich blöd.
Kommentare zur Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)
« Antwort #10 am: 06. Juni 2013, 20:05:53 »
Danke für den Tipp :-)
Das Geheimnis des Erfolgs? Anders sein als die anderen, sich nie damit zufriedengeben, daß man zufrieden ist.

https://privacybox.de/butandiol.msg