Synthese von 2-Iodresorcin

[Butandiolmonoacrylat]

Synthese von 2-Iodresorcin, CAS: 41046-67-7

Reaktionsmechanismus:

Resorcin wird in einer wässriger Lösung mit Hilfe von Natriumhydrogencarbonat am 2. C-Atom iodiert.


Gefahrenhinweise:

- Iod ist gesundheitsschädlich bei Einatmen und Hautkontakt
- Iod ist ein Fischgift
- Resorcin ist gesundheitsschädlich bei Hautkontakt und Verschlucken
- Resorcin und verursacht Augenreizung


Durchführung:

In einem 250 mL Rundkolben werden in 46 mL Wasser 7,27 g (66 mmol) Resorcin gelöst. Es werden 17,92 g (70,6 mmol) Iod zugegeben und unter Rühren bei 0°C (Eisbad) in kleinen Portionen 6,16g (73,3 mmol) Natriumhydrogencarbonat innerhalb von 5 Minuten zugefügt. ¹⁾ Die rote Lösung entfärbt sich langsam unter CO₂ Abgabe. Es wird bei Raumtemperatur 30 Minuten nachgerührt. Es kann vorkommen, dass der Reaktionsansatz fest wird. Hierbei sollte man den Kolben verschließen und das Produkt schütteln, damit sich keine größeren Kristallvernetzungen bilden um ein vollständiges Erstarren des Produkts zu vermeiden.

Nach Abschluss der Reaktion (keine weitere Gasentwicklung erkennbar) wird dreimal mit je 50 mL Ethylethanoat extrahiert und die vereinten Extrakte mit 10%iger Natriumthiosulfatlösung ausgeschüttelt. Es wird eine Nacht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Ester im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird mit 20 mL eiskaltem Chloroform aufgeschlämmt und 10 Minuten gerührt, filtriert, mit 20 mL Chloroform nachgewaschen und trockengesaugt.<sup>2)


1)</sup>

asatz.jpg (96.86 KB . 833x621 - angeschaut 2860 Mal)

²⁾

iodresorcin.jpg (119.43 KB . 831x605 - angeschaut 2760 Mal)


Quelle:
Zwischenprodukt zur Synthese von 5-(phenylmethoxy)-Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one

http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V84P0272.pdf


Vorschrift:

2 iodresorcin.jpg (201.52 KB . 607x510 - angeschaut 2950 Mal)


Anmerkung:

Eigenschaften des Stoffs:
Molecular Weight:236.01
Density:2.177 g/cm3
Melting Point:115-119 °C, trifft zu: Ermittelt: 117 °C
Boiling Point:197.2 °C at 760 mmHg
Flash Point:73 °C

Ausbeute: 58% der Theorie, bezogen auf Resorcin.

Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese