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Autor Thema: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7  (Gelesen 10385 mal)

Phil

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Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« am: 24. April 2010, 21:13:28 »
Synthese von Benzylchlorid mit Chlor Zeitaufwand ca.  15h

Literaturhinweise: Organikum, 21. Auflage, S. 198
Das Chlor stammte aus einer Bahnzisterne.

Nach http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/benzylchloride.html
Und etwas abgeändert nach: http://www.lambdasyn.org/synfiles/benzylchlorid.htm
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=13280|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC

Links zu den Edukten und zum Produkt mit Sicherheitsdaten so wie Physikalischen Daten.
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=22752|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Lookup.do?N5=All&N3=mode+matchpartialmax&N4=toluene&D7=0&D10=toluene&N1=S_ID&ST=RS&N25=0&F=PR
                                                                                               
Synonym:   α-Chlorotoluene
CAS Number:   100-44-7

Linear Formula:   C6H5CH2Cl
Molecular Weight:   126.58
Beilstein Registry Number:   471308
EC Number:   202-853-6
MDL number:   MFCD00000889

Properties
   
vapor density   4.36 (vs air)
vapor pressure   10.3 mmHg ( 60 °C) 7 mmHg ( 55 °C)
grade   purum
assay   ≥99.0% (GC)
autoignition temp.   1085 °F
expl. lim.   14 %
refractive index   n20/D 1.538(lit.)
    n20/D 1.539
bp   177-181 °C(lit.)
mp   −43 °C(lit.)
density   1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
   
Safety
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Codes   T

Risk Statements   45-22-23-37/38-41-48/22

Safety Statements   53-26-39-45
Symbol GHS02GHS05GHS06GHS08  GHS02, GHS05, GHS06, GHS08 
[GHS02][GHS05][GHS06][GHS08]
RIDADR   UN1738 6.1/PG 2
* Klasse 6.1 - Giftige Stoffe .png
(3.69 KB . 50x50 - angeschaut 1006 Mal)

WGK Germany   3
RTECS   XS8925000
UEL   14.00%(V)
LEL   1.10%(V)
Flash Point(F)   140 °F
Flash Point(C)   60 °C

Reaktionsschema:
* Zuerst wird das ChlormolekAl.pdf
(24.5 KB - runtergeladen 374 Mal)


Geräte:
Apparatur: 6-Liter-5-Halskolben mit Rührer, 2 Rückflusskühler, Thermometer und Thermostat, Gaseinleitung, Externe UV-Lampe

Die Abgase werden in den Abzug geleitet und von dort der Verbrennung zugeführt. Der Abzugsschacht ist direkt mit einem Sondermüllofen verbunden.

Edukte Zugabe
Nr.       Menge       mol       Eingesetzt       Artikel       Lieferant Reinheit
13710 gr92.1440.3 molToluentechn
22849 gr70.9140.1 molChlortechn

Schritt 1

Zeit        Schritt     IT
10:00110          Heizbeginn
10:452110         Cl wird eingeleitet. Temp sinkt auf 105°C
12:002106         Farblose Flüssigkeit
14:002113         Cl-Zugabe etwas erhöht kein Cl im Kühler
16:102120         Podukt wird etwas gelblich
19:052131         Produkt wird urinfarben
23:453157         Cl-Zugabe beendet


* IMG_0978.JPG
(62.72 KB . 640x480 - angeschaut 609 Mal)

* IMG_0979.JPG
(47 KB . 480x640 - angeschaut 661 Mal)

* IMG_0980.JPG
(55.66 KB . 640x480 - angeschaut 543 Mal)

* IMG_0984.JPG
(32.76 KB . 480x640 - angeschaut 477 Mal)


Die Photos wurden durch das UV-Licht in der Farbe etwas komisch. Temperatur 157°C

Schritt  4
Das Produkt wurde mit 14,4 g Natriumcarbonatlösung neutralisiert, mit Wasser gewaschen und über Calciumchlorid getrocknet.
Fraktionierte Destillation über eine kleine, mit Glaswendeln gefüllte Füllkörperkolonne von 250mm Länge. Der Rücklauf wurde auf 2,21 zu 1,55 eingestellt das Ventil blieb also 2,21 sec. Geschlossen und 1,55 sec offen zur Entnahme. Kühlfalle auf -40 °C

Zeit          mbar.   Sumpf °C   Kopf °C   Fraktionen   n20D        g     Pilz Einstellungen /Regler     Bemerkungen
15:15            30      -             -               -              -                    Heizbeginn                 Kondensat in Kühlfalle
15:44            30     58             16                                                    3/100%                 Schalte Pilz aus, verschlechtere Vakuum
15:50            40     66             28               
16:10            48     70             28                  1   1,4980   82,5   3/10%   Toluol-Vorlauf
16:54            50     74             33                  2   1,4980   63,0      
17:12            50     77             63                  3   1,5120   52,5   3/20%   
17:21            50     78             69                  4   1,5120   52,5   3/30%   
17:28            50     80             71                  5   1,5230   50,0      
17:59            48     81             75                  6   1,5270   234.2      
18:11            48     82             77                  7   1,5325   85,0               Diese Fraktionen werden zu Fr. 1 gegeben und für einen
18:19            48     82             77                  8   1,5325   70,5               weiteren Ansatz zusammengelegt.
18:39            48     84             78                  9   1,5362   126,5       Ab dieser Fraktion wird alles genommen
19:07            48     85             79                 10   1,5388   227,5      
20:09            48     85             80                 11   1,5390   542,0
21:10            48     85             80                 12   1,5395   515,5      
22:10            48     85             80                 13   1,5395   550,5
23:36            48     85             80                 14   1,5395   523,5       Heizung aus
14.04.10
15:07            48     83             -                 -    -          -                    Siedebeginn
15:14            48     85             79                 -    -           -                    Beginn der Entnahme
16:16            48     87             81                 15   1,5390   -
17:28            48     88             83                 16      1,5420       450,0
19:11            48     93             86                 17      1,5411       401,5
20:04            48     98             95                 18      1,5459       183,0        Zwischenfraktion Benzylidendichlorid wird separat gefangen
20:10            40     100           93                 -          -              -                Vakuum vermindert    
20:52            38     105           91                 19      1,5495       184,0
21:22            30     120           85                 20      1,550         98,0          Beenden der Fraktion
21:25            30     120           85                 21      1,551         10,5


* IMG_1000.JPG
(55.47 KB . 480x640 - angeschaut 656 Mal)

* IMG_1001.JPG
(49.06 KB . 480x640 - angeschaut 646 Mal)

* IMG_0999.JPG
(43.03 KB . 480x640 - angeschaut 633 Mal)
                        
                        
Änderung: Tabelle angepasst. PlanetScience

Ausbeute
Vorlauf                   676 gr Total
Benzylchlorid         3678 gr  Total
Benzylidendichlorid   297 gr  Total

Verwendung
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1034.0.html Benzylcyanid 140-29-4
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1588.0.html Dibenzylsulfid 538-74-9
« Letzte Änderung: 13. März 2016, 17:10:09 von Phil »
Nicht die Gewalt einiger weniger ist gefährlich, sondern das Schweigen der Masse.
Wer suchet der findet. Wer drauftritt, verschwindet. Alte Mienenregel.
Heute ist nicht alle Tage ich komm wieder keine Frage.
Die Indianer konnten die Einwanderung nicht stoppen, darum leben Sie heute in Reservaten.

2bestyle

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #1 am: 30. April 2010, 09:12:55 »
Saubere Arbeit Phillip, was hast du mit den beiden Produkten vor? Was mich noch näher interessieren würde wäre, wie du die entstehenden Abgase abgefackelt bzw neutralisiert hast, denn es fällt bei solchen Ansatzgrößen, die man normalerweise nicht fährt doch zimliche Mengen an denke ich. Hast du auch Toluol zurückgewinnen können? Wie sieht es mit kernchlorierten Produkten aus, waren minimale Mengen an Chlormehtylbenzol oder so vorhanden?
Ein Siedeverzug liegt vor, wenn die Dampfphase unterhab der Flüssigkeit liegt

Phil

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #2 am: 30. April 2010, 20:16:51 »
Die Abgase wurden direkt in den Abzugschacht geleitet und von da in einen Spezialvakuumtank mit ca. 30m3 von dort geht es direkt in die Verbrennung. Dies ist aber ziemlich kompliziert zum beschreiben.
Ob andere Chlormethylbenzole entstanden sind kann ich nicht sagen, anhand vom Brechungsindex ist das Produkt sehr rein, auch der kP ist ziemlich konstant, Wie Du aus der Tabelle siehst. 145g Reines Toluol konnte zurückgewonnen werden, das wird in einem anderen Ansatz oder zu Reinigungszwecken verwendet. Das Produkt wird zu Spezialölen weiterverarbeitet und verkauft.

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #3 am: 01. Mai 2010, 15:17:45 »
Kannst du die Bilder bei Zippyshare hochladen? Natürlich mit hoher Auflösung. Wären super Wallpaper ;)
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cyberchemie

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #4 am: 02. Mai 2010, 13:08:47 »
Warum wirken die ersten drei Bilder vom Kolben so grün?
Liegt es am Chlor?

Phil

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #5 am: 02. Mai 2010, 14:02:09 »
Warum wirken die ersten drei Bilder vom Kolben so grün?
Liegt es am Chlor?

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Stefan

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #6 am: 30. Mai 2010, 17:10:19 »
Ein schöner großer Ansatz! Dass die Fraktionierung so gut läuft und ein so reines Produkt ergibt ist keineswegs selbstverständlich. Ich erinnere mich an meine ersten Versuche mit dieser Synthese, damals konnte ich kein Produkt mit einem Siedeintervall kleiner 10°C herstellen, immer war Benzylidendichlorid mit drin.

Kannst du näheres zu dieser UV-Lampe (ich nehme mal an es ist eine Hg-Dampflampe) schreiben? Wieviel Watt hat sie, ist es eine Hoch- oder Niederdrucklampe, erzeugt sie Ozon im Betrieb? Musst du deine Augen vor dem UV schützen?

Phil

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #7 am: 30. Mai 2010, 19:25:18 »
Ich habe 2 UV Lampen, eine Antike Höhensonne, da muss ich die Augenschützen und auch die Haut, es gibt einen Sonnenbrand.
Du bekommst so eine Lampe im Antiquariat, sie hat einen hohen UV-C Anteil.
Die 2-Lampe ist auch ein Hg Lampe, aber ich weiss nicht was es für ein Typ ist, habe sie vor ca. 10 Jahren bekommen,
sie hat einen geringen UV-C Anteil. Da müssen die Augen und Haut nicht speziell geschützt werden, aber ich vermeide lange Körperbestrahlung.
Keine der beiden Lampen geben Ozon ab.
Ich leite das Chlor immer erst ein Wenn das Toluol schon über 100°C hat, am besten wenn schon der Rückfluss begonnen hat.
Es kommt darauf an was für eine Kolonne Du verwendest, also Länge Vakuummantel und Vakuumpumpe. Ich schaue das ich mit dem Siedepunkt bei der Destillation immer unter 100°C bin.

« Letzte Änderung: 08. Juni 2014, 16:09:21 von Phil »
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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #8 am: 31. Mai 2010, 13:09:47 »
Wenn man will, kann man sich auch eine Höhensonne neu kaufen.

http://www.burrichter-technik.de/shop2/product_info.php/products_id/1873

Das gute ist die geringe Abnutzung und die höhere Effizienz dieser Lampen. Das hat auch leider seinen Preis. Man kann sich auch einfacher einen solchen Solariumbrenner kaufen und mit einem Vorschalttrafo ansteuern.

http://solarium-and-more.org/shop/article_10072/Bermuda-Gold%C2%AE-Classic-400-W-R7s-%28PH%29.html?sessid=bS6CystjzH42NxrhlKq2xhCyDnETlUkda9PzFxDWTbPwH7E7XFgIbObxWkAvx0CF&shop_param=cid%3D265%26aid%3D10072%26

Das wäre die billigste und stärkste Alternative.
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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #9 am: 02. September 2016, 09:15:33 »
Ja genau die Synthese von Benzylidenchlorid
Ist verdammt wichtig :-[

Das Problem ist dass die verschiedenen verwendeten Lampen kaum standards zulassen

Deswegen meine Frage gibt es nicht auch die Möglichkeit
zur verendung von HID-Lampen
Welche zur Wuchs- und Zucht-Zwecken verwendung finden da einfacher zu handhaben?


Phil

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Re: Benzylchlorid Synthese CAS Nr. 100-44-7
« Antwort #10 am: 02. September 2016, 14:29:09 »
Das weis ich nicht, versuche es mal und berichte bitte.
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