Synthese von Benzylchlorid mit Chlor Zeitaufwand ca. 15h
Literaturhinweise: Organikum, 21. Auflage, S. 198
Das Chlor stammte aus einer Bahnzisterne.
Nach
http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/benzylchloride.htmlUnd etwas abgeändert nach:
http://www.lambdasyn.org/synfiles/benzylchlorid.htmhttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=13280|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC
Links zu den Edukten und zum Produkt mit Sicherheitsdaten so wie Physikalischen Daten.
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=22752|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Lookup.do?N5=All&N3=mode+matchpartialmax&N4=toluene&D7=0&D10=toluene&N1=S_ID&ST=RS&N25=0&F=PR Synonym: α-Chlorotoluene
CAS Number: 100-44-7
Linear Formula: C6H5CH2Cl
Molecular Weight: 126.58
Beilstein Registry Number: 471308
EC Number: 202-853-6
MDL number: MFCD00000889
Properties vapor density 4.36 (vs air)
vapor pressure 10.3 mmHg ( 60 °C) 7 mmHg ( 55 °C)
grade purum
assay ≥99.0% (GC)
autoignition temp. 1085 °F
expl. lim. 14 %
refractive index n20/D 1.538(lit.)
n20/D 1.539
bp 177-181 °C(lit.)
mp −43 °C(lit.)
density 1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
Safety
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Hazard Codes T
Risk Statements 45-22-23-37/38-41-48/22
Safety Statements 53-26-39-45
Symbol GHS02GHS05GHS06GHS08 GHS02, GHS05, GHS06, GHS08
RIDADR UN1738 6.1/PG 2
Klasse 6.1 - Giftige Stoffe .png (3.69 KB . 50x50 - angeschaut 2580 Mal)WGK Germany 3
RTECS XS8925000
UEL 14.00%(V)
LEL 1.10%(V)
Flash Point(F) 140 °F
Flash Point(C) 60 °C
Reaktionsschema: Zuerst wird das ChlormolekAl.pdf (24.5 KB - runtergeladen 1054 Mal)Geräte:Apparatur: 6-Liter-5-Halskolben mit Rührer, 2 Rückflusskühler, Thermometer und Thermostat, Gaseinleitung, Externe UV-Lampe
Die Abgase werden in den Abzug geleitet und von dort der Verbrennung zugeführt. Der Abzugsschacht ist direkt mit einem Sondermüllofen verbunden.
Edukte Zugabe
Nr. | Menge | mol | Eingesetzt | Artikel | Lieferant Reinheit |
1 | 3710 gr | 92.14 | 40.3 mol | Toluen | techn |
2 | 2849 gr | 70.91 | 40.1 mol | Chlor | techn |
Schritt 1Zeit | Schritt | IT
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10:00 | 1 | 10 Heizbeginn
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10:45 | 2 | 110 Cl wird eingeleitet. Temp sinkt auf 105°C
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12:00 | 2 | 106 Farblose Flüssigkeit
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14:00 | 2 | 113 Cl-Zugabe etwas erhöht kein Cl im Kühler
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16:10 | 2 | 120 Podukt wird etwas gelblich
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19:05 | 2 | 131 Produkt wird urinfarben
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23:45 | 3 | 157 Cl-Zugabe beendet
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IMG_0978.JPG (62.72 KB . 640x480 - angeschaut 2165 Mal) IMG_0979.JPG (47 KB . 480x640 - angeschaut 2212 Mal) IMG_0980.JPG (55.66 KB . 640x480 - angeschaut 2051 Mal) IMG_0984.JPG (32.76 KB . 480x640 - angeschaut 2009 Mal)Die Photos wurden durch das UV-Licht in der Farbe etwas komisch. Temperatur 157°C
Schritt 4Das Produkt wurde mit 14,4 g Natriumcarbonatlösung neutralisiert, mit Wasser gewaschen und über Calciumchlorid getrocknet.
Fraktionierte Destillation über eine kleine, mit Glaswendeln gefüllte Füllkörperkolonne von 250mm Länge. Der Rücklauf wurde auf 2,21 zu 1,55 eingestellt das Ventil blieb also 2,21 sec. Geschlossen und 1,55 sec offen zur Entnahme. Kühlfalle auf -40 °C
Zeit mbar. Sumpf °C Kopf °C Fraktionen n20D g Pilz Einstellungen /Regler Bemerkungen 15:15 30 - - - - Heizbeginn Kondensat in Kühlfalle 15:44 30 58 16 3/100% Schalte Pilz aus, verschlechtere Vakuum 15:50 40 66 28 16:10 48 70 28 1 1,4980 82,5 3/10% Toluol-Vorlauf 16:54 50 74 33 2 1,4980 63,0 17:12 50 77 63 3 1,5120 52,5 3/20% 17:21 50 78 69 4 1,5120 52,5 3/30% 17:28 50 80 71 5 1,5230 50,0 17:59 48 81 75 6 1,5270 234.2 18:11 48 82 77 7 1,5325 85,0 Diese Fraktionen werden zu Fr. 1 gegeben und für einen 18:19 48 82 77 8 1,5325 70,5 weiteren Ansatz zusammengelegt. 18:39 48 84 78 9 1,5362 126,5 Ab dieser Fraktion wird alles genommen 19:07 48 85 79 10 1,5388 227,5 20:09 48 85 80 11 1,5390 542,0 21:10 48 85 80 12 1,5395 515,5 22:10 48 85 80 13 1,5395 550,5 23:36 48 85 80 14 1,5395 523,5 Heizung aus 14.04.10 15:07 48 83 - - - - Siedebeginn 15:14 48 85 79 - - - Beginn der Entnahme 16:16 48 87 81 15 1,5390 - 17:28 48 88 83 16 1,5420 450,0 19:11 48 93 86 17 1,5411 401,5 20:04 48 98 95 18 1,5459 183,0 Zwischenfraktion Benzylidendichlorid wird separat gefangen 20:10 40 100 93 - - - Vakuum vermindert 20:52 38 105 91 19 1,5495 184,0 21:22 30 120 85 20 1,550 98,0 Beenden der Fraktion 21:25 30 120 85 21 1,551 10,5
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IMG_1000.JPG (55.47 KB . 480x640 - angeschaut 2141 Mal) IMG_1001.JPG (49.06 KB . 480x640 - angeschaut 2159 Mal) IMG_0999.JPG (43.03 KB . 480x640 - angeschaut 2200 Mal) Änderung: Tabelle angepasst. PlanetScienceAusbeuteVorlauf 676 gr Total
Benzylchlorid 3678 gr Total
Benzylidendichlorid 297 gr Total
Verwendung
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1034.0.html Benzylcyanid 140-29-4
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1588.0.html Dibenzylsulfid 538-74-9