Nitrieren für Neulinge: 5-tert-Butyl-2-nitro-m-xylol

[Trivian]

Ich hätte hier eine Synthesevorschrift zu einer Nitrierung, die relativ einfach durchzuführen ist.
Daher hab ich auch die Überschrift gewählt, da sie für unerfahrenere Leute geeignet wäre, die unbedingt nitireren wollen .
Das einzigste was mir fehlt ist die Reaktionsgleichung, was daran liegt dass ich kein geeignetes Programm zum Zeichnen habe, bin also für Tipps offen!

Reaktionstyp: S_E²-Reaktion
                      Kernnitrierung

Chemikalien:

37,5mL (=32g) 5-tert. Butyl-m-xylol
50mL Eisessig
31mL Schwefelsäure 96%
20mL Salpetersäure 65%

Apparatur:

500mL Mehrhalskolben-Rührapparatur

Synthese:

Es werden 37,5mL 5-tert. Butyl-m-xylol, gelöst in 50mL Eisessig in die Apparatur vorgelegt und auf min. 10°C gekühlt.

Herstellung Nitriersäure:

Es werden 20mL HNO₃ vorgelegt und langsam unter starker Kühlung(0-10°C) 31mL H₂SO₄ zugetropft(langsam, da exotherm!).

Danach wird die Nitirersäure gleichmäßig bei max. 10°C und in die Vorlage getropft und das Gemisch anschließend 2h bei 25°C nachgerührt.

Im Abzug wird der Kolbeninhalt auf ca. 130g Eis gegossen, gut gerührt und die entstandene wässrige Suspension mit kaltem H₂O übergespült und Vakuumfiltriert.
Das gelbliche Rohprodukt wird säurefrei gewaschen mit 700-1000mL Wasser bis min. pH=6 erreicht wird.

Das Rohproduktwird in die Rührapparatur überführt und in 60mL Ethanol-H₂O Gmisch 9:1 bei 65°C gelöst.
Nach Abkühlen auf 5°C wird wieder abgesaugt, mit kaltem H_2O/Ethanol Gemisch 6:4 gewaschen.

Die theoretische Ausbeute beträgt 40,9g, die realistische praktische Ausbeute beträgt 24g(58,7%) an gelben, süsslich riechendem 5-tert-Butyl-2-nitro-m-xylol.

Man kann natürlich auch andere Aromatische Verbindungen verwenden, das schöne am 5-ter-Butyl-m-xylol ist jedoch dass sich kaum ein Nebenprodukt bilden kann, da die Nitro-gruppe woanders einfach keinen Platz hätte^^

[Hyperion]

Hmm, nicht dass ich nach entsprechender Fachliteratur geschaut habe - aber schau dir diese Seite an
http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/alte_seite_du/research/isobuten/moschus.html

Scheinbar wird es an allen 3 verfuegbaren Positionen nitriert.

Woher hast Du Deine Vorschrift, basierend auf welche Publikation?

[Trivian]

Hmm... ja ok, klingt auch einleuchtend...

Ich war mal vor einiger Zeit auf einer Fortbildung für Chemielaboranten-Azubis bei Wacker. Die Vorschrift sollte eine öffentlich zugängliche sein(jedoch nicht im Web). Und von da hab ich diese auch noch^^ Laut dieser Vorschrift wird es eben nur an einer Position(zwischen den zwei Methylgruppen) nitriert.

Ich dachte mir eigtl bis jetzt dass für eine Nitrierung an den zwei anderen Positionen ein wesentlich größerer Energieaufwand nötig wäre. Dazu muss ich noch sagen dass mein Produkt nicht nach Moschus riecht, es ist ein sehr süßer aufdringlicher Geruch, jedoch riecht Moschus noch anders.

Ich kann mir leider die Versuchsanleitung nicht komplett herunterladen auf deinem Link...

[Mephisto]

Das einzigste was mir fehlt ist die Reaktionsgleichung, was daran liegt dass ich kein geeignetes Programm zum Zeichnen habe, bin also für Tipps offen!

Als Freeware Chemsketch von ACDLabs oder als kommerzielles Programm ChemBioDraw von CambridgeSoft. Ich würde letzteres empfehlen.

Ich kann mir leider die Versuchsanleitung nicht komplett herunterladen auf deinem Link...

Die exe-Datei ist ein selbstentpackendes Archiv; mit Winrar musst Du es nicht ausführen.

Dass Dein Produkt das mononitrierte ist und sonst nichts, kann man glauben oder nicht. Besonders ohne Literaturquelle. Das ist an sich schon ein No-Go-Kriterium. Aber Du hast zumindest den Versuch selbst durchgeführt. Was Du auf jeden Fall machen kannst, ist ein DC des Produkts nach dem Umkristallisieren. Daneben eventuell das Edukt und die abgesaugte Mutterlauge, falls noch vorhanden. Dann sehen wir zumindest ob, Du ein sauberes Produkt oder ein Gemisch hast. Ich nehme an Du hast zu analytischen Methoden (NMR, IR, MS) keinen Zugang, oder?

Ach und bitte ergänze in der Vorschrift noch die Mol-Angaben.

[Trivian]

Danke schonmal für den Programmtipp!

Also Edukt und Mutterlauge sind schon lange nicht mehr vorhanden, das PRodukt könnt ich noch haben. Also Zugang zu Analytischen Geräten hätte ich theoretisch schon, aber eben in der Arbeit, und erstmal ne geeignete Methode für den HPLC mit passender Säule etc. zu finden wird etwas kompliziert(ich kann mir eben nicht nach belieben eine 600.- Säule für die eigene Neugier bestellen. Aber mal sehen was sich machen lässt.

Bezüglich Literatur könnte ich die Vorschrift meinetwegen einscannen und anfügen. Es ist eine Vorschrift der IHK, welche auch zur Prüfung von Chemielaboranten herangezogen wird. Bzw. ist das obige Präparat ein Prüfungsräparat für die Zwischenprüfung von Chemielaboranten(ich verletze hier jedoch keine Geheimhaltungsrechte etc. das sind allgemein zugängliche Vorschriften für Lehrlinge.) 

Wegen Reaktionsgeichung und Mol-Angaben muss ich dann heut abend zu Hause schauen, bin gerade nicht daheim^^