Maleinsäure(anhydrid) zu Butyrolacton(Hydroxybutansäure)

[Trivian]

Îch hab mir letztens mal Maleinsäure ( http://de.wikipedia.org/wiki/Maleins%C3%A4ure ) Und dessen Anhdyrid ( http://de.wikipedia.org/wiki/Maleins%C3%A4ureanhydrid ) angeschaut und hab mir gedacht dass man daraus doch eigtl recht einfach zu 4-Hydroxybutansäure bzw. zu Butyrolacton kommen müsste?

Bzw dass man Maleinsäure(anhydrid) zu Butyrolacton synthetisieren kann ist bekannt.

Aber könnte man nicht irgendwie den direkten Weg Maleinsäure--> 4-Hydroxybutansäure gehen?

Ps: Würde es jemanden intressieren wenn ich ein paar einfachere Synthesevorschriften schreiben würde zu den gängigen Reaktionen? Z.B. eine für eine Nitirerung, für eine Acetylierung, oder für eine Sulfonierung z.B...

[Hyperion]

Bzw dass man Maleinsäure(anhydrid) zu Butyrolacton synthetisieren kann ist bekannt.

Mich wuerde interessieren, wie man von Maleinsaeureanhydrid zu Butyrolacton kommt (ohne mehrere komplizierte Umwandlungen) - zum einen muss die Doppelbinding reduziert werden, und ein Karbonyl zu CH2 reduziert werden, aber nicht das zweite.... Quelle dazu?
Es waere einfacher, zB THF zu oxidieren.

[Telefonmann]

Mich wuerde interessieren, wie man von Maleinsaeureanhydrid zu Butyrolacton kommt (ohne mehrere komplizierte Umwandlungen)

Dann solltst du dich lieber nicht dafür interessieren, wie man von MSA zu einem γ-Lacton kommen könnte.

zum einen muss die Doppelbinding reduziert werden, und ein Karbonyl zu CH2 reduziert werden, aber nicht das zweite.... Quelle dazu?
Es waere einfacher, zB THF zu oxidieren.

Vermutlich...ja. Du kannst mit Mn2O7 THF selektiv zum γ-Lacton oxidieren.

Wenn du Maleinsäureanhydrid und dessen Derivate mit einem Reduktionsmittel umsetzt, erhälst du, je nach Reduktionsvermögen und eq., das entsprechende But-2-en-1-4-Diol, Pent-2-en-1-ol, bzw die entprechenden Alkane.

grüße

[alphysist]

Ich habe das:

Vermutlich...ja. Du kannst mit Mn2O7 THF selektiv zum γ-Lacton oxidieren.

mal gemacht, ist Jahre her, aber nicht mit Dimanganheptoxid - wäre mir auch zu aufwendig. Immerhin könnte das THF dabei explodieren. War auch so eine ziemlich schmutzige Angelegenheit und die Ausbeute war nur theoretisch interessant. Eine Kurzbeschreibung gibt es im vc Forum. Hoffe, es ist okay, wenn ich den Link poste.

http://www.versuchschemie.de/topic,3883,75,-Gamma-Butyrolacton.html