Essigsäureanhydrid aus Essigsäure

[2bestyle]

Warum sollte es denn explizit nicht funktionieren?   Huh?

In der Chemie muss man andersherum Fragen... Sag du mir doch mitte mal warum das grade fuktionieren soll. Nach deiner Theorie müsste alles mögliche mit Sand dehydratisiert werden können 

[cogere]

Es gibt noch ein anderes Patentiertes Industrielles Verfahren, hierbei wird  Essigsäureanhydrid durch Umsetzung von Methylacetat und/oder Dimethylether mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines edelmetallhaltigen Katalysators und unter Verwendung eines Promotorsystems, das Pentachlorthiophenol und/oder Pentachlorthioanisol enthält hergestellt , jedoch unter hohen Drücken und Temperaturen, also auch nicht unbedingt Labortauglich

Quelle:  http://www.patent-de.com/19870625/DE3235051C2.html

ähnliches Patent: http://www.patent-de.com/19870625/DE3235051C2.html

[2bestyle]

Ja insgesammt gibt es 4 oder 5 industriell genutzte Verfahren, dieses von dir genannte hab ich natürlich nicht erwähnt, das ist im Heimlabor ich will nicht sagen völlig aber fast völlig unmöglich zu realisieren, es sei denn man hat einfach zuviel Geld. Die einzige Möglichkeit, die man einigermaßen einfach durchführen kann ist die Herstellung von Keten mittels Aceton. Ich habe das mal getestet und es funktioniert, ich habe seit langem vor, das mal in etwas größerem Maßstab zu machen, allerdings ist das Ziel nicht Acetanhydrid sondern Diketen und daraus andere interessante Produkte.

[Hyperion]

Die bekannteste Methode ist wohl via Acylchlorid, R-COCl, nach dem Schema R-COCl + NaOCO-R  R-CO-O-CO-R + NaCl.

Zur Herstellung von Acylchloriden, siehe zB Wiki (de) oder en:
http://en.wikipedia.org/wiki/Acyl_chloride

Es kann sogar mit Cyanurchlorid hergestellt werden, was wohl leichter zugaenglich ist (und auch extrem billig).

[Karttibone]

Oh mein Gott!
Da wollte ich frisch fröhlich in eine Apotheke und mir Essigessenz(30%) kaufen. Ja denkste!
Die geben mir das nicht! 
Einfach so. Was zum Teufel?
Ameisensäure wollten sie mir andrehen, wahrscheinlich auch noch unter 10%. Wo geht unsere Gesellschaft nur hin? Muss ich jetzt wirklich Essig selber aufkonzentrieren?
Einfach dest. Wasser und dann Aceton-pyrolyse ist ziemlich teuer, da man dann ja nur halb so effizient ist und Aceton einen saftigen Preis hat.

[HardChemistryStudent]

Oh mein Gott!
Da wollte ich frisch fröhlich in eine Apotheke und mir Essigessenz(30%) kaufen. Ja denkste!
Die geben mir das nicht! 
Einfach so. Was zum Teufel?

Essigessenz gibt's mit 25% in fast jedem nicht-discount Supermarkt (z.B. Sky, Edeka,...)... z.B. "Surig Essigessenz" für 1,40€/400ml, aber auch meist eine weite "Billigvariante" mit ebenfalls 25% für ca. 80 Cent/400ml... steht hier in der Nähe vom Ketchup neben dem normalen Essig... wieso wolltest du das aus ner Apotheke holen? 

Ameisensäure wollten sie mir andrehen, wahrscheinlich auch noch unter 10%. Wo geht unsere Gesellschaft nur hin?

Gegen Ameisensäure ist eigentlich nix einzuwänden, is stärker als Essigsäure und schwieriger zu bekommen 10% wird eigentlich nicht verkauft... vielleicht wollten die dir sogar ~80%tige (übliche Handelsform) andrehen

Muss ich jetzt wirklich Essig selber aufkonzentrieren?

Also in manchen Großsupermärkten wie Citti-Markt gibt's sogar 80% Essigsäure im Regal
Viele Farbenhändler, Künstlerbedarfshändler, Elektrotechnikhändler uvm. haben außerdem 60%tige im Angebot

Einfach dest. Wasser und dann Aceton-pyrolyse ist ziemlich teuer, da man dann ja nur halb so effizient ist und Aceton einen saftigen Preis hat.

Was? Ich kenne das nur andersrum... also aus Essigsäure mit Ca2+ Aceton herstellen.


Zurück zur Topic... kann man nicht Schwefel und Cl2 benutzen um Säurechloride zu bekommen?
X S + X Cl2 --> SXClX
Die meisten Schwelchloride sind gute Chlorierungsmittel.
Dischwefeldichlorid (das stärkste von ihnen) wird benutzt um z.B. sogar Oxalylchlorid aus Oxalsäure herzustellen. Daran scheitert sonst sogar Thionylchlorid!

Man müsste theoretisch nur unter kontinuierlicher Destillation Chlor durch geschmolzenen Schwefel (am besten ~240°C damit sich viel S2Cl2 bildet) leiten, bis sich ausreichend Schwefelchloride in der Vorlage gesammelt haben. Diese dann einfach aus eine Mischung aus Natriumacetat und Eisessig tröpfeln, dann das noch kurz Rückflussieren und dann destillieren.

[Heuteufel]

Zurück zur Topic... kann man nicht Schwefel und Cl2 benutzen um Säurechloride zu bekommen?
X S + X Cl2 --> SXClX
Die meisten Schwelchloride sind gute Chlorierungsmittel.
Dischwefeldichlorid (das stärkste von ihne) wird benutzt um z.B. sogar Oxalylchlorid aus Oxalsäure herzustellen. Daran scheitert sonst sogar Thionylchlorid!

Man müsste theoretisch nur unter kontinuierlicher Destillation Chlor durch geschmolzenen Schwefel (am besten ~240°C damit sich viel S2Cl2 bildet) leiten, bis sich ausreichend Schwefelchloride in der Vorlage gesammelt haben. Diese dann einfach aus eine Mischung aus Natriumacetat und Eisessig tröpfeln, dann das noch kurz Rückflussieren und dann destillieren.

Nicht wirklich neu, die Methode: http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/anhydrides.html
Aber interessant ist sie schon (Schwefel ist ja allgemein leichter erhältlich als Phosphor)... auch wenn es ne ziemliche Sauerei gibt, wie meist mit Schwefelchloriden. Wie du im Link nachlesen kannst, braucht man übrigens kein Eisessig-das wasserfrei Salz der Säure reicht (es sei denn, man wählt die in-situ-Methode). 

[Karttibone]

Cent/400ml... steht hier in der Nähe vom Ketchup neben dem normalen Essig... wieso wolltest du das aus ner Apotheke holen?

Hehe, sorry. Hatte vergessen zu erwähnen, dass ich in der Schweiz wohne. Aber wenn es so einfach in Deutschland ist, sollte es auch Läden in der Schweiz haben, die das anbieten.

Was? Ich kenne das nur andersrum... also aus Essigsäure mit Ca2+ Aceton herstellen.

2beststyle hat da Keten und Aceton erwähnt, also bin ich etwas nachforschen gegangen.
Wenn man Aceton stark erhitzt (500 - 700°C oder mehr) dissoziiert es.

Gleichung:

Aceton (C₃H6O)  Methan (CH₄) + Keten (C₂H₂O)

Keten ist sehr reaktiv und reagiert mit Wasser zu Essigsäure (CH₃COOH). Mit Essigsäure reagiert Keten zu Acetanhydrid (C₄H₆O₃).
Aber du musst diese Reaktion bei hoher Temperatur (Schätzungsweise 150°C) durchführen, da sonst Keten zu Diketen (auch reaktiv) dimerisiert  und du dann ein anderes Produkt erhälst. Ich weiss nicht ob man wirklich 150°C braucht, aber bei Raumtemperatur dimerisiert Keten jedenfalls spontan. Beim Erhitzen von Diketen dissoziiert es wieder zu Keten.

Hoffe das hat etwas weitergeholfen. 
Quelle: http://books.google.ch/books?id=6c_XiSlKnnwC&pg=PA9&lpg=PA9&dq=aceton+pyrolyse&source=bl&ots=gqwe14sAn_&sig=3MTQ5RjGrmyLHWzUYP4s3FR284M&hl=de&ei=sarGTs-0O8LpOeev7dIP&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&sqi=2&ved=0CE4Q6AEwBQ#v=onepage&q=aceton%20pyrolyse&f=false

und Wikipedia 

[rhodium]

Keten ist vor allem etwas gleich giftig wie Phosgen. Ganz ein unangenehmer Zeitgenosse.

[HardChemistryStudent]

Hehe, sorry. Hatte vergessen zu erwähnen, dass ich in der Schweiz wohne. Aber wenn es so einfach in Deutschland ist, sollte es auch Läden in der Schweiz haben, die das anbieten.

Bei Coop gab's meiner Meinung nach auch >10% Essig, allerdings als "Putzessig" (nicht lebensmittelecht).
"Essigessenz" als Begriff kennen viele Schweizer garnicht.

Eine alte Ex-DDR-Lehrerin hat erzählt dass die Essigessenz in der DDR 40% hatte das waren noch Zeiten

[rhodium]

Hallo? Das Zeug kann man ja Kanisterweise auf Amazon kaufen.

http://www.amazon.de/Essigs%C3%A4ure-60-%25-5-L/dp/B002IJP6RS/ref=sr_1_3?ie=UTF8&qid=1324052220&sr=8-3

http://www.amazon.de/Essigs%C3%A4ure-60-%25-1-L/dp/B002IJJHIC/ref=sr_1_1?s=drugstore&ie=UTF8&qid=1324052823&sr=1-1

Wie einen Haufen andere Chems auch:

http://www.amazon.de/s/ref=nb_sb_noss?__mk_de_DE=%C5M%C5Z%D5%D1&url=search-alias%3Daps&field-keywords=fischar&x=0&y=0

Ammoniak-Lösung
Salpetersäure
Schwefel
Pottasche
usw. ...

[Karttibone]

Hallo? Das Zeug kann man ja Kanisterweise auf Amazon kaufen.

Vielen Dank!
Ich habe einfach noch keinen amazon account. Ich finde es aber schon deprimierend, dass man das Zeug in der Schweiz kaum oder nicht bekommt...

Bei Coop gab's meiner Meinung nach auch >10% Essig, allerdings als "Putzessig" (nicht lebensmittelecht).

9.5% ist er. Den hab ich mir jetzt mal besorgt. ^^

[rhodium]

@Karttibone

Ist die Schweiz so rigoros bei der Abgabe von Chemikalien an Privatpersonen? Habt ihr dieses Giftklassen-System eigentlich noch oder hat hier eine Anpassung statt gefunden?

Gruss rhodium

[Karttibone]

Jup ist sie. Ich glaube es wird nicht mehr im Giftklassensystem gearbeitet, jedenfalls habe ich schon lange nichts mehr so bezeichnet gesehen.

Was passiert eigentlich, wenn man Chlorgas über Natriumacetat leitet? Wird nur die Methylgruppe chloriert oder entsteht Acetylchlorid und Natriumhypochlorit oder NaCl und Chloressigsäure?
Kann mir hier jemand weiterhelfen?

[HardChemistryStudent]

Jup ist sie. Ich glaube es wird nicht mehr im Giftklassensystem gearbeitet, jedenfalls habe ich schon lange nichts mehr so bezeichnet gesehen.

Was passiert eigentlich, wenn man Chlorgas über Natriumacetat leitet? Wird nur die Methylgruppe chloriert oder entsteht Acetylchlorid und Natriumhypochlorit oder NaCl und Chloressigsäure?
Kann mir hier jemand weiterhelfen?

Ich würde mal raten, dass der Angriff in erster Linie radikalisch an der Methylgruppe stattfindet um man Chloressigsäure und NaCl bekommt.
Katalysiert würde das z.B. durch UV- bzw. Sonnenlicht.