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  • 16. November 2018, 08:06:59

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Autor Thema: Herstellung von 1-Chloropentan = n-Pentylchlorid 543-59-9  (Gelesen 15074 mal)

Phil

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Herstellung von 1-Chloropentan = n-Pentylchlorid 543-59-9
« am: 18. Februar 2010, 20:46:40 »
Ich habe dieses Produkt nicht selber hergestellt, aber ein Vorschrift gefunden und aus aktuellem Anlass werde ich dies mal so posten.

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assay    99% 
refractive index    n20/D 1.412(lit.) 
bp    107-108 °C(lit.) 
density    0.882 g/mL at 25 °C(lit.) 

Weitere Referenzen: Merck: 14,606

Harmonized Tariff Code 2903.19
GHS Hazard and Precautionary Statements [GHS02][GHS07]
Hazard Statements : H225-H302-H312-H332
Highly flammable liquid and vapour. Harmful if swallowed. Harmful in contact with skin. Harmful if inhaled.
Precautionary Statements : P273-P403
Avoid release to the environment. Store in a well-ventilated place.

UN-Nummer: 1107
Gefahrgut-Bezeichnung: Amylchloride
Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr: 33
Klasse: 3 (Entzündbare flüssige Stoffe)
Verpackungsgruppe: II (mittlere Gefährlichkeit)
Gefahrzettel: 3 [ADR3]

Schritt 1
Zu einer Mischung von 88.2g (1.00mol) n-Pentanol und 87.0g (1.1mol) Pyridin, wird bei -10°C 155g (1.30mol) Thionylchlorid innerhalb 2 Stunden zugegeben. Es bildet sich ein farbloser Niederschlag.

Schritt 2
Man erwärmt innerhalb von 6 Stunden auf 105°C bei ca. 50°C wird der Kristallbrei flüssig und ab 70°C entsteht Schwefeldioxid! Dieses kann in Wasser gelöst werden, oder in einer Lauge neutralisiert werden.

Schritt 3
Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden bei 105°C gehalten, danach ist die Schwefeldioxid-Entwicklung beendet.

Schritt 4
Es wird auf RT abgekühlt und vorsichtig 300ml Wasser zugegeben, 4xmit 200ml Ether und 4x mit 100ml Ether extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet. Dann wird über eine 20cm Vigreux-Kolonne destilliert, der Rückstand wird fraktioniert.
77.4g (73%) n-Pentylchlorid kP 760 105-106°C nD20 1.4120

Edukte frisch destilliert einsetzen.
n-Pentanol kP 760 137-138°C
Thionylchlorid kP 746 78-79°C
Pyridin wird über Kaliumhydroxid getrocknet. kP 760 115-136°C

Quelle: Whitemore, F.C. Karnatz, F.A..; Popkin, H.J. Am. Chem. Soc. 60 (1938), 2540

In Gleicherweise kann auch tert-Amylalkohol und Isoamylalkohol usw. Chloriert werden.
« Letzte Änderung: 12. Januar 2014, 16:33:49 von Phil »
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Re: Herstellung von 1-Chloropentan = n-Pentylchlorid 543-59-9
« Antwort #1 am: 18. Februar 2010, 22:19:48 »
Super, danke dir Phil. Genau das was ich gesucht habe.   ::-)

MFG
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Phil

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Re: Herstellung von 1-Chloropentan = n-Pentylchlorid 543-59-9
« Antwort #2 am: 29. Juli 2012, 18:55:27 »
He Buty :-)
Hast Du den Versuch mal gemacht?  :-P
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