1,2-Dibrom-1-phenylethan

[2bestyle]

Ethenylbenzol lässt sich leicht mit elementarem Brom zu 1,2-Dibrom-1-phenylethan umsetzen. Dieses kann man durch Eliminierung zu Phenylethin umsetzen.

Mechanismus: Ethenylbenzol bildet greift mit dem π-Elektronensystem ein Brommolekül an, worauf sich Bromid abspaltet und ein cyclisches Bromonium-Ion bildet. Das Bromidion greift nun das Bromoniumion Antiperiplanar an und bildet analog zur Ringöffnung an Oxacyclopropanen das entsprechende 1,2 Dibromaddukt.


Durchführung:
In einen 250ml Dreihalskolben mit Tropftrichter Rückflusskühler und Innenthermometer werden 56ml [0,49 mol; 51g] frisch destilliertes Styrol vorgelegt. Dazu werden 60ml ethanolfreies Chloroform hinzugegeben. Diesen Kolben platziert man auf einen Magnetrührer mit Eisbad oder eine Eis-Kochsalzkältemischung.
Es werden 78,5g Brom [0,49mol ; 25ml] in einen Mischzylinder eingewogen und mit 25ml Chloroform vermischt. Das Gemisch gibt man in den Tropftrichter. Daraufhin tropft man das Brom derart zu, dass die Temperatur zwischen 0 und 5 Grad zu Beginn und bis 10 Grad zuletzt liegt.
Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch zunächst bei Normdruck destilliert um Chloroform zu entfernen. Dann legt man ein Vakuum von 100mbar an und steigert die Badtemperatur von vorher 90 auf nun 110 Grad. Langsam senkt man den Druck bis auf 19mbar und steigert die Badtemperatur erst bis auf 150 dann auf 160°. Die Fraktion ab 133 Grad wird aufgefangen, sie kristallisiert schon in der Vorlage oder im Kühler. Die Küwasserzufuhr muss sofort unterbrochen werden, da das Produkt sonst den Kühler verstopft.

Ausbeute: Die Literaturausbeute beträgt 90% d.Th, die gemessene beträgt
Eigenschaften: Man erhält weiße Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 74° aufweisen. Das Produkt reizt die Haut, man sollte immer mit Handschuhen arbeiten.

Quelle:  Organikum

[2bestyle]

Die beiden letzten Bilder gingen leider oben nicht mehr dazu hochzuladen???

[PlanetScience]

Danke für deinen Beitrag!

Es gibt eine Dateigrößenbeschränkung für Anhänge. Pro Beitrag dürfen maximal 2 MB angehängt werden. Vermutlich hast du diese Grenze überschritten.

Tipp: Das von dir verwendete GIF-Format ist für Farbbilder nicht besonders gut geeignet - unter anderem, weil man damit nur 256 Farben verwenden kann. Dadurch ergibt sich z.B. ein etwas körniges Bild, was je nach Bild mehr oder weniger auffallend ist. Besser sind JPG- oder PNG-Bilder. Mit ihnen können mehr Farben dargestellt werden und das Verhältnis von Dateigröße zu Qualität ist besser.

[2bestyle]

Okay dann ändere ich das nochmal. Später.

[Phil]

Hallo 2bestyle, schöne Synthese bravo , scheint eine recht einfache Reaktion zu sein, wenn die Edukte vorhanden sind.
Wie lange hast Du führ die Brom Zugabe gehabt und wie war der gesamte Zeit Aufwand?
Wenn Du Bilder hoch laden willst lies mal hier http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,345.0.html unter Photos.
Wie hoch war die Ausbeute denn?
Du hast noch vergessen die Quelle anzugeben, kannst Du es bitte noch nachtragen? Danke.
Ein Tip: Den Kühler kann man gut mit einem Heissluftföhn frei machen bevor er verstopft,
od er warmes Wasser verwenden von ca. 40-60°C so hatte ich gute Erfahrungen gemacht.

[2bestyle]

Die Ausbeute bezogen auf die im Unterschuss eingesetzte Komponente [Brom] beträgt 104,5g dh. [0,396 mol] oder 80% d.Th.