Reduktion von Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure) zum Cyclohexan Derivat

[bromolan]

Wie ist das am besten zu erreichen?
Das erwünschte Produkt ist die Cyclohexan Variante der Mellitsäure, es ist egal ob cis oder trans (die Reduktion ist wohl eh nicht stereospezifisch).

Ist LiAlH₄ ausreichend?

Sicherlich nicht einfach zu machen, denn durch die 6 COOH's sollte der Benzolring extrem elektronenarm sein, und daher schwer reduzierbar - was auch mitunter die extreme Stabilität der Mellitsäure erklärt.

Siehe zB (leider nur im englischen Wiki zu finden): http://en.wikipedia.org/wiki/Mellitic_acid

Ich freue mich schon auf Antworten...

[hefefurz]

Ist LiAlH₄ ausreichend?

Mit LAH werden höchstens die Carboxylgruppen reduziert. Für ne Reduktion des Aromaten muß schon Platin, Rhodium oder Ruthenium/H2 her.

[rhodium]

Die einzige Vorschrift die ich gefunden habe, ist in Liebigs Annalen zu finden und über 110 Jahre alt. Da wird die Mellitsäure mit Natriumamalgam reduziert ...

Zur Herstellung dieses Cyclohexanderivates wird Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3:5,6-tetracarbonsäureanhydrid (BRN 294213) mit Salpetersäure in Gegenwart von Ammoniumvanadat oxidiert.