1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan

[PlanetScience]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan

Schön, mal wieder eine Synthese-Einsendung zu sehen!

Gib bitte noch eine Quelle an, um das Ganze zu vervollständigen.

[hefefurz]

Habs noch erweitert und ergänzt. War mir eine Freude

[PlanetScience]

+1 zu Karma für deine Bemühungen .

Weißt du, ob man die Vorschrift bei The Hive damals aus einem Buch entnommen oder ganz selbst erstellt hat? Es steigert den WErt der Sache deutlich, wenn wir Fachliteratur als Quelle angeben können.

[hefefurz]

Weißt du, ob man die Vorschrift bei The Hive damals aus einem Buch entnommen oder ganz selbst erstellt hat?

Leider weiß ich nichts über die Quelle der mir vorliegenden Vorschrift. Ich habe gegoogelt und geSciFindert, aber beides ohne gute Treffer in der Kürze der Zeit. Das Original stammt übrigens von "Barium" von The Hive, von dem leider auch viele Vorschriften stammen, die weniger gut reproduzierbar sind. In diesem Fall aber ists ein Volltreffer

[Mephisto]

Es kommt nicht alle Tage vor, dass die Synthese einer literaturunbekannten Verbindung bei uns gepostet wird. Anders als das Amin, ist diese Verbindung tatsächlich noch literaturunbekannt und hat auch noch keine CAS- oder BRN-Nummer. Daher ist das hier anscheinend die erste öffentliche Nennung der Substanz.

[hefefurz]

Anders als das Amin, ist diese Verbindung tatsächlich noch literaturunbekannt

Welche CAS hat denn das Amin?

[Phil]

Für was kann das Produkt verwendet werden? Hast Du selber auch schon eine Verwendung dafür?
Kennst Du auch noch die Physikalischen Eigenschaften? 

[Mephisto]

Welche CAS hat denn das Amin?

23292-09-3 bzw. als Hydrochlorid 23194-79-8.

Übrigens gibt es in 'Rosner, Peter;  Forensic Science International 2005, V148(2-3), P143-156' Analytikdaten wie Protonen-NMR, 13C-NMR, Masse und IR-Absortionsspektrum des Amins. Ein Blick bei Sciencemadness/References lohnt sich bei Interesse.

[Kanonenfutter]

Hi,


das 4-Fluoro-Derivat klingt nicht sonderlich "gesund" wenn man dem angehängten Paper glauben schenken darf. Alle Versuchstiere sterben innerhalb von 6 - 10 h und essen und trinken nicht in der Zeit.
Wobei natürlich auch eine Dosis von 10 mg / Kg initiert wurde, ist das vielleicht etwas viel ?

[hefefurz]

Hi,


das 4-Fluoro-Derivat klingt nicht sonderlich "gesund" wenn man dem angehängten Paper glauben schenken darf. Alle Versuchstiere sterben innerhalb von 6 - 10 h und essen und trinken nicht in der Zeit.
Wobei natürlich auch eine Dosis von 10 mg / Kg initiert wurde, ist das vielleicht etwas viel ?

Total unrealistische Dosierung. 4'-Fluor-Amphetamin hat meinen Recherchen nach einen Dosierungsbereich von 0.5-3mg/kg KG (beim Menschen, wohlgemerkt - wobei 3mg/kg KG absolute Obergrenze sein soll), und ich habe vor kurzem in irgendnem Forum gelesen, dass sich irgendein total hirnverbrannter Nordeuropäer "aus Versehen" an einem Abend ca. 1200mg davon reingezogen hat. Rein theoretisch sollte 4'-Fluor-Amphetamin weitaus potenter sein als das hier diskutierte Amin. Leider nur Spekulation, auf Ausprobieren habe ich wenig Lust

[Mephisto]

So, ich habe den Feiertag genutzt und die Synthese schnell zur Sammlung hinzugefügt.

www.lambdasyn.org/synfiles/1-(4-fluorophenyl)-2-nitrobutan.htm

[Kluu]

Also 4-Fluoramphetamin ist vom Gefühl her nicht so belastend auf den Körper wie z.B. MDMA. Man merkt zwar schon den Eingriff in den Serotoninpegel, aber das hält sich imho in Grenzen und ist bei weitem nicht so stark, wie bei den anderen 4-halogenierten Amphetaminen (-> ergo vermutlich eher weniger neurotoxisch ... außerdem unterscheidet sich Fluor doch pharmakologisch auch z.T. deutlich von den anderen Halogenen). 4-FA wirkt sich wohl auch recht gleichmäßig auf Serotonin, Noradrenalin und Dopamin aus.

Interessant hierzu: Modern Fluoroorganic Chemistry von P. Kirsch

[hefefurz]

Ich hätte eine Anmerkung zur Syntheseanleitung.

Es ist absolut wichtig, dass man einen guten Überschuss NaBH4 einsetzt und lang genug rührt. Wenn die organische Phase nach der Hydrolyse nicht farblos ist muß man damit rechnen, dass aufgrund von im Produkt gelösten Edukt bei der Destillation der Dampfdruck des Produkts stark herabgesetzt ist und man somit ziemlich stark heizen muß, um das Produkt zu destillieren. Das heißt gleichzeitig aber, dass in den meisten Fällen die Temperatur zur Zersetzung Edukts überschritten wird und unter ziemlich starker Gasentwicklung und Schaumbildung zuerst alles an Restedukt wegpolymerisiert, bevor Produkt übergehen kann. Also lieber ein paar Stunden mehr rühren und ein paar Gramm mehr Reduktionsmittel
Soweit ich weiß sind alle Nitroalkane ähnlicher Struktur im Reinzustand farblos, somit ist das ein guter Reinheitsindikator.

[Dithmarscher]

Müsste das Produkt, wenn man das Amin draus machen wollte (z.B. mit Ammoniumformiat+Kat. wie Zink oder Pd/C) überhaupt weiter durch Destillation aufgereinigt werden?

[hefefurz]

Müsste das Produkt, wenn man das Amin draus machen wollte (z.B. mit Ammoniumformiat+Kat. wie Zink oder Pd/C) überhaupt weiter durch Destillation aufgereinigt werden?

Erstens ist Zink kein Katalysator, zweitens kommt man unter Umständen auch ohne Destillation aus, drittens wirkt sich das natürlich immer auf die Ausbeute und mitgeschleppte Verunreinigungen aus und viertens ist es Geschmackssache.

Ich sage: crap in - crap out.

Rein aus Prinzip würde ich ein Endprodukt immer so gut wie möglich aufreinigen, also in dem Fall erst destillieren (das Amin), dann das Salz bilden und dann evtl. der schöneren Kristalle wegen nochmal umkristallisieren.

[Dithmarscher]

Natürlich kann Zink als Kat. fungieren! Lies mal "Zinc-Catalyzed Ammonium Formate Reductions" (By D. Gowda, B. Mahesh, & G. Shankare, Ind. J. Chem. Sect. B, 40, 75-77 (2001))

Mit dem Endprodukt stimme ich dir überein.... mit dem Zwischenprodukt nur, wenn es den Ertrag unproportional leiden lässt.... und das ist meine Frage gewesen.

[hefefurz]

Natürlich kann Zink als Kat. fungieren!

Nur weil das in irgendeinem Paper steht, muß es nicht richtig sein. Was in dem Paper beschrieben wird ist eine ganz stinknormale "dissolving metal reduction", die Rolle des Zink ist in keinem Fall katalytisch. Und was noch wichtiger ist: Die beschriebene Prozedur funktioniert überhaupt nicht.

Katalytisch wirken höchstens Zinksalze wie Zinkchlorid bei FC-Acylierungen, was aber ein ganz anderer Mechanismus ist.

[Dithmarscher]

Okay... wusste nicht, dass das nur eine "dissolving metal reduction" ist....

Die beschriebene Prozedur funktioniert überhaupt nicht.

Hast du's ausprobiert? Wundert mich, warum das nicht funktionieren sollte...

[hefefurz]

Hast du's ausprobiert?

Sonst würde ich wohl kaum so eine Behauptung aufstellen.

Ein Tipp von mir: Indische, chinesische, pakistanische und iranische Papers immer schön zweimal lesen und scharf nachdenken. Kommt öfter vor dass die nur "um der Veröffentlichung willen" irgendwas zusammenschreiben was zusammengelogen ist.

[Mephisto]

Ein Tipp von mir: Indische, chinesische, pakistanische und iranische Papers immer schön zweimal lesen und scharf nachdenken. Kommt öfter vor dass die nur "um der Veröffentlichung willen" irgendwas zusammenschreiben was zusammengelogen ist.

Das kann ich absolut unterschreiben. Gerade Ind. J. Chem. ist, sagen wir mal bekannt dafür, nur Müll zu publizieren. Also entweder alte Reaktionen, die schon in seriösen Journalen vor Jahrzehnten veröffentlicht wurden, oder einfach Reaktionen die eher aus dem Reich der Fantasie stammen.