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Autor Thema: 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan  (Gelesen 18642 mal)

PlanetScience

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« am: 28. Mai 2009, 01:13:03 »
Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan

Schön, mal wieder eine Synthese-Einsendung zu sehen!

Gib bitte noch eine Quelle an, um das Ganze zu vervollständigen.
« Letzte Änderung: 26. Oktober 2009, 22:16:29 von Mephisto »
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hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #1 am: 28. Mai 2009, 10:33:00 »
Habs noch erweitert und ergänzt. War mir eine Freude :)

PlanetScience

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #2 am: 28. Mai 2009, 12:54:54 »
+1 zu Karma für deine Bemühungen :-).

Weißt du, ob man die Vorschrift bei The Hive damals aus einem Buch entnommen oder ganz selbst erstellt hat? Es steigert den WErt der Sache deutlich, wenn wir Fachliteratur als Quelle angeben können.
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hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #3 am: 29. Mai 2009, 01:25:14 »
Weißt du, ob man die Vorschrift bei The Hive damals aus einem Buch entnommen oder ganz selbst erstellt hat?

Leider weiß ich nichts über die Quelle der mir vorliegenden Vorschrift. Ich habe gegoogelt und geSciFindert, aber beides ohne gute Treffer in der Kürze der Zeit. Das Original stammt übrigens von "Barium" von The Hive, von dem leider auch viele Vorschriften stammen, die weniger gut reproduzierbar sind. In diesem Fall aber ists ein Volltreffer :)

Mephisto

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #4 am: 01. Juni 2009, 11:56:37 »
Es kommt nicht alle Tage vor, dass die Synthese einer literaturunbekannten Verbindung bei uns gepostet wird. Anders als das Amin, ist diese Verbindung tatsächlich noch literaturunbekannt und hat auch noch keine CAS- oder BRN-Nummer. Daher ist das hier anscheinend die erste öffentliche Nennung der Substanz.
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hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #5 am: 01. Juni 2009, 13:00:43 »
Anders als das Amin, ist diese Verbindung tatsächlich noch literaturunbekannt

Welche CAS hat denn das Amin?

Phil

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #6 am: 01. Juni 2009, 13:25:14 »
Für was kann das Produkt verwendet werden? Hast Du selber auch schon eine Verwendung dafür?
Kennst Du auch noch die Physikalischen Eigenschaften?  :-)
Nicht die Gewalt einiger weniger ist gefährlich, sondern das Schweigen der Masse.
Wer suchet der findet. Wer drauftritt, verschwindet. Alte Mienenregel.
Heute ist nicht alle Tage ich komm wieder keine Frage.
Die Indianer konnten die Einwanderung nicht stoppen, darum leben Sie heute in Reservaten.

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #7 am: 01. Juni 2009, 14:42:28 »
Welche CAS hat denn das Amin?

23292-09-3 bzw. als Hydrochlorid 23194-79-8.

Übrigens gibt es in 'Rosner, Peter;  Forensic Science International 2005, V148(2-3), P143-156' Analytikdaten wie Protonen-NMR, 13C-NMR, Masse und IR-Absortionsspektrum des Amins. Ein Blick bei Sciencemadness/References lohnt sich bei Interesse.
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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #8 am: 01. Juni 2009, 17:05:51 »
Hi,


das 4-Fluoro-Derivat klingt nicht sonderlich "gesund" wenn man dem angehängten Paper glauben schenken darf. Alle Versuchstiere sterben innerhalb von 6 - 10 h und essen und trinken nicht in der Zeit.
Wobei natürlich auch eine Dosis von 10 mg / Kg initiert wurde, ist das vielleicht etwas viel ?

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #9 am: 01. Juni 2009, 19:05:09 »
Hi,


das 4-Fluoro-Derivat klingt nicht sonderlich "gesund" wenn man dem angehängten Paper glauben schenken darf. Alle Versuchstiere sterben innerhalb von 6 - 10 h und essen und trinken nicht in der Zeit.
Wobei natürlich auch eine Dosis von 10 mg / Kg initiert wurde, ist das vielleicht etwas viel ?

Total unrealistische Dosierung. 4'-Fluor-Amphetamin hat meinen Recherchen nach einen Dosierungsbereich von 0.5-3mg/kg KG (beim Menschen, wohlgemerkt - wobei 3mg/kg KG absolute Obergrenze sein soll), und ich habe vor kurzem in irgendnem Forum gelesen, dass sich irgendein total hirnverbrannter Nordeuropäer "aus Versehen" an einem Abend ca. 1200mg davon reingezogen hat. Rein theoretisch sollte 4'-Fluor-Amphetamin weitaus potenter sein als das hier diskutierte Amin. Leider nur Spekulation, auf Ausprobieren habe ich wenig Lust ;)

Mephisto

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #10 am: 01. Juni 2009, 21:23:37 »
So, ich habe den Feiertag genutzt und die Synthese schnell zur Sammlung hinzugefügt.

www.lambdasyn.org/synfiles/1-(4-fluorophenyl)-2-nitrobutan.htm
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Kluu

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #11 am: 03. Juni 2009, 23:29:11 »
Also 4-Fluoramphetamin ist vom Gefühl her nicht so belastend auf den Körper wie z.B. MDMA. Man merkt zwar schon den Eingriff in den Serotoninpegel, aber das hält sich imho in Grenzen und ist bei weitem nicht so stark, wie bei den anderen 4-halogenierten Amphetaminen (-> ergo vermutlich eher weniger neurotoxisch ... außerdem unterscheidet sich Fluor doch pharmakologisch auch z.T. deutlich von den anderen Halogenen). 4-FA wirkt sich wohl auch recht gleichmäßig auf Serotonin, Noradrenalin und Dopamin aus.

Interessant hierzu: Modern Fluoroorganic Chemistry von P. Kirsch

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #12 am: 01. Juli 2009, 09:40:21 »
Ich hätte eine Anmerkung zur Syntheseanleitung.

Es ist absolut wichtig, dass man einen guten Überschuss NaBH4 einsetzt und lang genug rührt. Wenn die organische Phase nach der Hydrolyse nicht farblos ist muß man damit rechnen, dass aufgrund von im Produkt gelösten Edukt bei der Destillation der Dampfdruck des Produkts stark herabgesetzt ist und man somit ziemlich stark heizen muß, um das Produkt zu destillieren. Das heißt gleichzeitig aber, dass in den meisten Fällen die Temperatur zur Zersetzung Edukts überschritten wird und unter ziemlich starker Gasentwicklung und Schaumbildung zuerst alles an Restedukt wegpolymerisiert, bevor Produkt übergehen kann. Also lieber ein paar Stunden mehr rühren und ein paar Gramm mehr Reduktionsmittel ;)
Soweit ich weiß sind alle Nitroalkane ähnlicher Struktur im Reinzustand farblos, somit ist das ein guter Reinheitsindikator.

Dithmarscher

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #13 am: 02. Juli 2009, 12:27:07 »
Müsste das Produkt, wenn man das Amin draus machen wollte (z.B. mit Ammoniumformiat+Kat. wie Zink oder Pd/C) überhaupt weiter durch Destillation aufgereinigt werden?

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #14 am: 02. Juli 2009, 13:10:56 »
Müsste das Produkt, wenn man das Amin draus machen wollte (z.B. mit Ammoniumformiat+Kat. wie Zink oder Pd/C) überhaupt weiter durch Destillation aufgereinigt werden?

Erstens ist Zink kein Katalysator, zweitens kommt man unter Umständen auch ohne Destillation aus, drittens wirkt sich das natürlich immer auf die Ausbeute und mitgeschleppte Verunreinigungen aus und viertens ist es Geschmackssache.

Ich sage: crap in - crap out.

Rein aus Prinzip würde ich ein Endprodukt immer so gut wie möglich aufreinigen, also in dem Fall erst destillieren (das Amin), dann das Salz bilden und dann evtl. der schöneren Kristalle wegen nochmal umkristallisieren.


Dithmarscher

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #15 am: 03. Juli 2009, 16:12:37 »
Natürlich kann Zink als Kat. fungieren! Lies mal "Zinc-Catalyzed Ammonium Formate Reductions" (By D. Gowda, B. Mahesh, & G. Shankare, Ind. J. Chem. Sect. B, 40, 75-77 (2001))

Mit dem Endprodukt stimme ich dir überein.... mit dem Zwischenprodukt nur, wenn es den Ertrag unproportional leiden lässt.... und das ist meine Frage gewesen.
« Letzte Änderung: 03. Juli 2009, 16:15:44 von Dithmarscher »

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #16 am: 03. Juli 2009, 18:25:27 »
Natürlich kann Zink als Kat. fungieren!

Nur weil das in irgendeinem Paper steht, muß es nicht richtig sein. Was in dem Paper beschrieben wird ist eine ganz stinknormale "dissolving metal reduction", die Rolle des Zink ist in keinem Fall katalytisch. Und was noch wichtiger ist: Die beschriebene Prozedur funktioniert überhaupt nicht.

Katalytisch wirken höchstens Zinksalze wie Zinkchlorid bei FC-Acylierungen, was aber ein ganz anderer Mechanismus ist.

Dithmarscher

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #17 am: 03. Juli 2009, 18:58:52 »
Okay... wusste nicht, dass das nur eine "dissolving metal reduction" ist....
Die beschriebene Prozedur funktioniert überhaupt nicht.
Hast du's ausprobiert? Wundert mich, warum das nicht funktionieren sollte...

« Letzte Änderung: 03. Juli 2009, 19:48:12 von Dithmarscher »

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #18 am: 03. Juli 2009, 20:33:19 »
Hast du's ausprobiert?

Sonst würde ich wohl kaum so eine Behauptung aufstellen.

Ein Tipp von mir: Indische, chinesische, pakistanische und iranische Papers immer schön zweimal lesen und scharf nachdenken. Kommt öfter vor dass die nur "um der Veröffentlichung willen" irgendwas zusammenschreiben was zusammengelogen ist.

Mephisto

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #19 am: 03. Juli 2009, 23:47:59 »
Ein Tipp von mir: Indische, chinesische, pakistanische und iranische Papers immer schön zweimal lesen und scharf nachdenken. Kommt öfter vor dass die nur "um der Veröffentlichung willen" irgendwas zusammenschreiben was zusammengelogen ist.

Das kann ich absolut unterschreiben. Gerade Ind. J. Chem. ist, sagen wir mal bekannt dafür, nur Müll zu publizieren. Also entweder alte Reaktionen, die schon in seriösen Journalen vor Jahrzehnten veröffentlicht wurden, oder einfach Reaktionen die eher aus dem Reich der Fantasie stammen.
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Neslihan

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Re: 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #20 am: 02. Dezember 2015, 14:02:53 »
Der Thread ist schon super alt. Sorry, dass ich den wieder ausgrabe...
Mich würde aber mal interessieren, ob jemand das ganze auch ohne Phasentransferkatalysator probiert hat?
In verschiedenen Systemen wie z.B. Ethylacetat & Ethanol, oder in Isopropanol & Wasser. Letzteres soll ähnlich wie ein PTC wirken.

Falls es keiner probiert hat bis jetzt und sich auch keiner bereiterklärt, könnte ich das mal ausprobieren. Wenn überhaupt noch interesse dran besteht natürlich.

Phil

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Re: 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #21 am: 02. Dezember 2015, 17:05:13 »
Gute Idee versuch es ruhig
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synthon

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Re: 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #22 am: 02. Dezember 2015, 20:11:43 »
Wenn die Mischbarkeit der Phasen nicht gegeben ist, helfen vielleicht Lösungsvermittler (hier z.B. Ethanol/Wasser) und/oder heftiges rühren. Versuch macht kluch.

Heuteufel

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Re: 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #23 am: 03. Dezember 2015, 01:16:52 »
Zitat
Falls es keiner probiert hat bis jetzt und sich auch keiner bereiterklärt, könnte ich das mal ausprobieren. Wenn überhaupt noch interesse dran besteht natürlich.
Also ich meine, entweder Du hast Lust es zu versuchen, bist an der Synthese/Substanz interessiert, was auch immer, oder halt nicht. Ich persönlich freue mich immer über Beiträge zu Synthesen hier im Forum, aber ich denke, es geht doch vor allem darum, was Du gerne in deiner Freizeit machst. Also, so sehe ich das auf jeden Fall.  ;-)
"The higher impact projects tend not to be harder than lower impact projects. Just higher impact." - A commentator on the blog "In the pipeline"