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Autor Thema: 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan  (Gelesen 18167 mal)

PlanetScience

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« am: 28. Mai 2009, 01:13:03 »
Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von 1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan

Schön, mal wieder eine Synthese-Einsendung zu sehen!

Gib bitte noch eine Quelle an, um das Ganze zu vervollständigen.
« Letzte Änderung: 26. Oktober 2009, 22:16:29 von Mephisto »
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hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #1 am: 28. Mai 2009, 10:33:00 »
Habs noch erweitert und ergänzt. War mir eine Freude :)

PlanetScience

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #2 am: 28. Mai 2009, 12:54:54 »
+1 zu Karma für deine Bemühungen :-).

Weißt du, ob man die Vorschrift bei The Hive damals aus einem Buch entnommen oder ganz selbst erstellt hat? Es steigert den WErt der Sache deutlich, wenn wir Fachliteratur als Quelle angeben können.
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hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #3 am: 29. Mai 2009, 01:25:14 »
Weißt du, ob man die Vorschrift bei The Hive damals aus einem Buch entnommen oder ganz selbst erstellt hat?

Leider weiß ich nichts über die Quelle der mir vorliegenden Vorschrift. Ich habe gegoogelt und geSciFindert, aber beides ohne gute Treffer in der Kürze der Zeit. Das Original stammt übrigens von "Barium" von The Hive, von dem leider auch viele Vorschriften stammen, die weniger gut reproduzierbar sind. In diesem Fall aber ists ein Volltreffer :)

Mephisto

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #4 am: 01. Juni 2009, 11:56:37 »
Es kommt nicht alle Tage vor, dass die Synthese einer literaturunbekannten Verbindung bei uns gepostet wird. Anders als das Amin, ist diese Verbindung tatsächlich noch literaturunbekannt und hat auch noch keine CAS- oder BRN-Nummer. Daher ist das hier anscheinend die erste öffentliche Nennung der Substanz.
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hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #5 am: 01. Juni 2009, 13:00:43 »
Anders als das Amin, ist diese Verbindung tatsächlich noch literaturunbekannt

Welche CAS hat denn das Amin?

Phil

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #6 am: 01. Juni 2009, 13:25:14 »
Für was kann das Produkt verwendet werden? Hast Du selber auch schon eine Verwendung dafür?
Kennst Du auch noch die Physikalischen Eigenschaften?  :-)
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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #7 am: 01. Juni 2009, 14:42:28 »
Welche CAS hat denn das Amin?

23292-09-3 bzw. als Hydrochlorid 23194-79-8.

Übrigens gibt es in 'Rosner, Peter;  Forensic Science International 2005, V148(2-3), P143-156' Analytikdaten wie Protonen-NMR, 13C-NMR, Masse und IR-Absortionsspektrum des Amins. Ein Blick bei Sciencemadness/References lohnt sich bei Interesse.
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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #8 am: 01. Juni 2009, 17:05:51 »
Hi,


das 4-Fluoro-Derivat klingt nicht sonderlich "gesund" wenn man dem angehängten Paper glauben schenken darf. Alle Versuchstiere sterben innerhalb von 6 - 10 h und essen und trinken nicht in der Zeit.
Wobei natürlich auch eine Dosis von 10 mg / Kg initiert wurde, ist das vielleicht etwas viel ?

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #9 am: 01. Juni 2009, 19:05:09 »
Hi,


das 4-Fluoro-Derivat klingt nicht sonderlich "gesund" wenn man dem angehängten Paper glauben schenken darf. Alle Versuchstiere sterben innerhalb von 6 - 10 h und essen und trinken nicht in der Zeit.
Wobei natürlich auch eine Dosis von 10 mg / Kg initiert wurde, ist das vielleicht etwas viel ?

Total unrealistische Dosierung. 4'-Fluor-Amphetamin hat meinen Recherchen nach einen Dosierungsbereich von 0.5-3mg/kg KG (beim Menschen, wohlgemerkt - wobei 3mg/kg KG absolute Obergrenze sein soll), und ich habe vor kurzem in irgendnem Forum gelesen, dass sich irgendein total hirnverbrannter Nordeuropäer "aus Versehen" an einem Abend ca. 1200mg davon reingezogen hat. Rein theoretisch sollte 4'-Fluor-Amphetamin weitaus potenter sein als das hier diskutierte Amin. Leider nur Spekulation, auf Ausprobieren habe ich wenig Lust ;)

Mephisto

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #10 am: 01. Juni 2009, 21:23:37 »
So, ich habe den Feiertag genutzt und die Synthese schnell zur Sammlung hinzugefügt.

www.lambdasyn.org/synfiles/1-(4-fluorophenyl)-2-nitrobutan.htm
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Kluu

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #11 am: 03. Juni 2009, 23:29:11 »
Also 4-Fluoramphetamin ist vom Gefühl her nicht so belastend auf den Körper wie z.B. MDMA. Man merkt zwar schon den Eingriff in den Serotoninpegel, aber das hält sich imho in Grenzen und ist bei weitem nicht so stark, wie bei den anderen 4-halogenierten Amphetaminen (-> ergo vermutlich eher weniger neurotoxisch ... außerdem unterscheidet sich Fluor doch pharmakologisch auch z.T. deutlich von den anderen Halogenen). 4-FA wirkt sich wohl auch recht gleichmäßig auf Serotonin, Noradrenalin und Dopamin aus.

Interessant hierzu: Modern Fluoroorganic Chemistry von P. Kirsch

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #12 am: 01. Juli 2009, 09:40:21 »
Ich hätte eine Anmerkung zur Syntheseanleitung.

Es ist absolut wichtig, dass man einen guten Überschuss NaBH4 einsetzt und lang genug rührt. Wenn die organische Phase nach der Hydrolyse nicht farblos ist muß man damit rechnen, dass aufgrund von im Produkt gelösten Edukt bei der Destillation der Dampfdruck des Produkts stark herabgesetzt ist und man somit ziemlich stark heizen muß, um das Produkt zu destillieren. Das heißt gleichzeitig aber, dass in den meisten Fällen die Temperatur zur Zersetzung Edukts überschritten wird und unter ziemlich starker Gasentwicklung und Schaumbildung zuerst alles an Restedukt wegpolymerisiert, bevor Produkt übergehen kann. Also lieber ein paar Stunden mehr rühren und ein paar Gramm mehr Reduktionsmittel ;)
Soweit ich weiß sind alle Nitroalkane ähnlicher Struktur im Reinzustand farblos, somit ist das ein guter Reinheitsindikator.

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #13 am: 02. Juli 2009, 12:27:07 »
Müsste das Produkt, wenn man das Amin draus machen wollte (z.B. mit Ammoniumformiat+Kat. wie Zink oder Pd/C) überhaupt weiter durch Destillation aufgereinigt werden?

hefefurz

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1-(4-Fluorophenyl)-2-nitrobutan
« Antwort #14 am: 02. Juli 2009, 13:10:56 »
Müsste das Produkt, wenn man das Amin draus machen wollte (z.B. mit Ammoniumformiat+Kat. wie Zink oder Pd/C) überhaupt weiter durch Destillation aufgereinigt werden?

Erstens ist Zink kein Katalysator, zweitens kommt man unter Umständen auch ohne Destillation aus, drittens wirkt sich das natürlich immer auf die Ausbeute und mitgeschleppte Verunreinigungen aus und viertens ist es Geschmackssache.

Ich sage: crap in - crap out.

Rein aus Prinzip würde ich ein Endprodukt immer so gut wie möglich aufreinigen, also in dem Fall erst destillieren (das Amin), dann das Salz bilden und dann evtl. der schöneren Kristalle wegen nochmal umkristallisieren.