Zur Reaktion:o-Aminophenol ist ein Präparat, welches aufgrund seiner Oxidationsempfindlichkeit nicht einfach herzustellen ist. Die Reduktion per Transferhydrierung brachte nicht den gewünschten Erfolg, auch die Reduktion mit Zink nach Bamberger führte nicht zum Ziel. Schlussendlich stellte sich die Reduktion mittels Natriumdithionit als Mittel der Wahl heraus, es wurde analog zur Vorschrift im Vanino nach Kehrmann und Duttenhöfer vorgegangen.
Man versetzt 3,0g o-Nitrophenol mit der äquimolaren Menge NaOH, woraufhin sich eine rotgelbe Lösung bildet. Diese wird bis zum gelinden Sieden erhitzt. Nun werden 21,1g (Mengen können je nach Qualität des Dithionits abweichen) Natriumthionit zugesetzt. Es tritt Entfärbung der zunächst dunkelrot gewordenen Lösung ein. Zuletzt ist die Lösung noch schwach gelblich gefärbt. Nach Abkühlen enthält man wunderschöne weiße Kristallschuppen. Es wird sofort abgesaugt und im Vakuumexikkator getrocknet.
Eigenschaften:
Das Produkt ist an der Luft leicht oxidationsempfindlich. Es schmilzt bei 170° und ist im Vakuum sublimierbar. Es löst sich gut in Ether, Aceton, Ethanol jedoch kaum in Wasser. Lösungen färben sich rasch braun.