Methyltosylat

[bitrex]

Hallo!
Soweit ich weiß ist Methyltosylat (Toluensulfonsäuremethylester) neben den heiß diskutierten Trimethylphophat und Dimethylcarbonat ebanfalls ein gute alternative zu Dimethylsulfat und Methyliodid. Nur leider scheint es kein Händler zu geben der es hier verkauft, bzw. ich finde keinen.
Toulolsoufnsäure ist als Monohydrat leicht bei den typischen Händlern zu kriegen und ließe sich notfalls sogar aus Toluol und konz. H2SO4 herstellen.
Deshalb meine Frage - wie schwer ist die Veresterung von Sulfonsäuregruppen? Ich würde vorschlagen in Toloul mit H2SO4 als Kat. und Wasserabscheider (Dean-Stark-Trap) Methanol einfach mit der Sulfonsäure zu rückflussieren, bis sich kein Wasser mehr abscheidet.

Leider finde ich kaum Informationen über Löslichkeit, Siedepunkt etc.. Ich wüsste also noch nicht wie die Aufarbeitung am besten gehen würde.
Ich denke zurzeit an Rückflussieren mit Na2CO3-Lösung, um unreagierte Säure zu entfernen und anschließendes abtrennen und abdampfen der organischen Phase.

Irgendwelche Vorschläge?

[Kanonenfutter]

Hey,

ich habe mal n-propyltosylat gemacht. Dabei bin ich aber nicht von der Toluolsulfonsäure ausgegangen sondern habe das Chlorid bei tiefer Temperatur in Pydridin mit dem 1-Propanol umgesetzt. Die Ausbeute war sehr gut (>90%).

[Phil]

Eine gute Anleitung findest Du im Organikum