Hallo!
Ich habe mal eine Frage zur Herstellung von Benzocain nach
http://lambdasyn.org/synfiles/benzocain.htmWarum wird das p-Nitrotoluol erst mit Fe/HCl zum Amin reduziert, dann die NH2-Gruppe mit Essigsäureanyhydrid geschützt, dann mit KMnO4 zur p-Acetamidobenzoesäure oxidiert und wieder mit HCl entschützt?
http://666kb.com/i/bblqjuwtn9rrkksbh.gifKönnte man nicht einfach p-Nitrotoluol mit KMnO4 zur p-Nitrobenzoesäure oxidieren und dann mit Fe/HCl oder Zn/HCl zu p-Aminobenzoesäure reduzieren?
Mir ist nämlich neu, dass Fe/HCl Benzoesäure angreift, und es wäre viel einfacher! Man spart sich die zwei Schritte!
http://666kb.com/i/bblqjbs36lp8zt0t9.gifOder warum geht das nicht?
PS: Sorry, ich weiß, dass KMNO4 eigentich KMnO4 geschrieben wird, und Essigsäureanhydrid Ac2O, sry. Warum kann man hier keine Bilder einfügen?