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Autor Thema: Frage zur Herstellung von Benzocain  (Gelesen 1030 mal)
bitrex
Wasserstoff
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Beiträge: 14


« am: 17. August 2009, 20:14:42 »

Hallo!
Ich habe mal eine Frage zur Herstellung von Benzocain nach http://lambdasyn.org/synfiles/benzocain.htm

Warum wird das p-Nitrotoluol erst mit Fe/HCl zum Amin reduziert, dann die NH2-Gruppe mit Essigsäureanyhydrid geschützt, dann mit KMnO4 zur p-Acetamidobenzoesäure oxidiert und wieder mit HCl entschützt?
http://666kb.com/i/bblqjuwtn9rrkksbh.gif

Könnte man nicht einfach p-Nitrotoluol mit KMnO4 zur p-Nitrobenzoesäure oxidieren und dann mit Fe/HCl oder Zn/HCl zu p-Aminobenzoesäure reduzieren?
Mir ist nämlich neu, dass Fe/HCl Benzoesäure angreift, und es wäre viel einfacher! Man spart sich die zwei Schritte!
http://666kb.com/i/bblqjbs36lp8zt0t9.gif

Oder warum geht das nicht?

PS: Sorry, ich weiß, dass KMNO4 eigentich KMnO4 geschrieben wird, und Essigsäureanhydrid Ac2O, sry. Warum kann man hier keine Bilder einfügen?
« Letzte Änderung: 18. August 2009, 12:35:47 von bitrex » Beitrag melden   Gespeichert
chemologic
Wasserstoff
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Beiträge: 4


« Antworten #1 am: 18. August 2009, 15:26:01 »

Dürfte auch gehen wenn du zuerst deine p-Nitrobenzoesäure direkt mit EtOH veresterst (Sn --> H+) zu p-Nitrobenzoesäureethylester anschließend mit Fe und Essigsäure zum 4-Aminobenzoesäureethylester reduzieren.
oder verwechsele ich da etwas ?!
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