Zur Reaktion: Die säurekatalysierte Dehydratisierung von Cyclohexanol, verläuft nach dem E1- Mechanismus. Zuerst wird die Hydroxylgruppe protoniert und dadurch zu einer guten Abgangsgruppe (Wasser), es bildet sich ein Carbeniumion, welches nun dehydriert wird, dadurch bildet sich eine neue Bindung. Eventuelle Nebenreaktionen wie SN1 sind hier nicht zu beobachten, da bei erhöhter Temperatur aus entrophischen Gründen und auf Grund der Tatsache, dass H2PO4- ein schlechtes Nukleophil ist.
DurchführungEin 250 ml 2-Halsrundkolben wird mit Thermometer bestückt und an eine Destillationsapperatur mit Thermometer angeschlossen. Es werden 120g Cyclohexanol und 30ml
85%-ige Phosphorsäure auf 150° Sumpftemperatur erhitzt, die Dampftemperatur sollte 95-100° betragen. Dabei ist darauf zu achten, dass zügig erhitzt wird. Die Destillation ist beendet, wenn die Dampftemperatur unter 85° sinkt. Das Destillat wird in einen Scheidetrichter überführt und mit 3-3,6g NaCl versetzt und mit stark verdünnter (2M) Natriumcarbonatlösung auf pH 8-9 gebracht (wässrige Phase). Die abgetrennte organische Phase wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel abfiltriert und erneut über eine Kolonne destilliert. Die Fraktion, die bei 82-84° übergeht wird aufgefangen und getrocknet.
Eigenschaften Das Produkt, dessen systematischer Name 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol ist, kann per Bayerprobe oder per Bromaddition identifiziert werden. Cyclohexen hat einen Brechungsindex von N
D20 1,4464 . Die Flüssigkeit ist farblos und riecht nach Benzin. Cyclohexenderivate werden z.T als Arzneimittel eingesetzt.
Quelle: Erarbeitet und erweitert basierend auf ein Skript der FH-Düsseldorf.Edit by Mephisto: Konzentration nachgetragen.Edit by Mephisto: Diese Syntheseanleitung wurde unter der URL www.lambdasyn.org/synfiles/cyclohexen.htm zur Synthesensammlung aufgenommen.
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