Herstellung von 2-Methylmercapto-3-methyl-benzthiazolium-methylsulfat

[Phil]

1mol 181g  2-Methylmercapto-benzthiazol http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,477.0.html
werden in 250 ml trockenem Benzen gelöst, mit 126g DMS gemischt und 45 min zum Sieden erhitzt.
Der entstandene Kristallbrei wird nach 3 Stunden stehen im Kühlschrank scharf abgesaugt, mit eiskaltem Benzol, wenig eiskaltem Methanol und reichlich Ether  gewaschen.
Rohprodukt: 266g (87%) 2-Methylmercapto-3-methyl-benzthiazolium-methylsulfat
Schmilzt nach Umkrist. Aus Methanol und Aktivkohlebehandlung bei  140-141°C

Die Reaktion kann auch bei 20°C innerhalb 2-3 Tagen erfolgen, Ausb. 93%

Es ist auch eine Trockenmethode möglich.
2/3 mol 120 g 2-Methylmercapto-benzthiazol werden mit 84 g 2/3 mol DMS versetzt und auf 70°C erwärmt.
Unter aufschäumen tritt heftige Reaktion ein und die Temp. Steigt schnell auf 150°C an.
Beim abkühlen kristallisiert das rohe Quartärsalz in 96% Ausbeute aus.

C₁₀H₁₃NO₄S₃ 1mol = 307,4
Quelle R. Riemschneider und S Georgi MH.Chem., Bd.91 Seite 626

[Kanonenfutter]

Schicke aber etwas ekelhafte Synthese => DMS

Wozu ist das Salz von Nutze ?

[Phil]

Organikum 17 Auflage Seite 370
Organikum 21 Auflage Seite 440
Dort wird es verwendet zusammen mit anderen Thiazolen

[Mephisto]

Wozu ist das Salz von Nutze ?

Das interessiert sicher jeden der den Thread ansieht. Vielleicht kannst das kurz schreiben, Phil? Auch eine Strukturformel finde ich hier sinnvoll.

[Phil]

Ich werde noch mehr von den Produkten Posten.
Ich mache es mit den Produkten aber einzeln, weil es übersichtlicher wird als im Originaldokument. So sind die Formeln dann gleich gezeichnet.
Ich werde dann auch das Originaldokument so verlinken das es sichtbar wird.

Das interessiert sicher jeden der den Thread ansieht. Vielleicht kannst das kurz schreiben, Phil? Auch eine Strukturformel finde ich hier sinnvoll.

Meinst Du aus dem Organikum Mephisto?

[Mephisto]

Meinst Du aus dem Organikum Mephisto?

Ich dachte, Du könntest vielleicht etwas zur Anwendung bzw. Nutzung des Stoffes mit ein paar eigenen Worten sagen. Diese Chemikalie sagt mir auf Anhieb garnichts und so geht es vielleicht auch anderen .

[Phil]

Benzthiazolium - Verbindungen werden in der Gummiindustrie als Additive verwendet, vor allem das Captax. Es wird auch zum Vulkanisieren eingesetzt.
Teilweise werden sie auch als Additive in Ölen gebraucht.
Die Hydrazone, die sich von heterocyclischen Verbindungen ableiten, können zu Azofarbstoffen umgewandelt werden mittels Phenolen.
1 H-Benzotriazol ist eine organische Chemikalie, die als Komplexbildner Verwendung findet.
Als Edukte für Pharmaprodukte und vieles mehr.
Es sind interessante Zwischenprodukte, die viele Möglichkeiten bieten.