Phenylessigsäure aus Hydroxyphenylessigsäure ( Mandelsäure )

[substiboy]

HALLO UND GUTEN ABEND 


Hat jemand Ahnung wie man von Hydroxyphenylessigsäure ( Mandelsäure ) aus Phenylessigsäure herstellt.

Ich habe gehört das man Roten Phosphor ,Kaliumjodit, Phosphorsäure , Mandelsäure auf 150°C ca. kocht, mit Ether extrahiert und mit NaHSO3 wäscht oder ausfällt ???

Hat vielleicht jemand eine genaue Syntheseanleitung ausgehend von Hydroxyphenylessigsäure ( Mandelsäure ).

Wenn nicht bin ich für andere Synthesen der Phenylessigsäure auch noch interresiert aber mit anderen Ausgangsstoffen.

Wenn mir jemand helfen kann, bin ich jeden sehr dankbar.

mfg substiboy

[substiboy]

15 Gramm Mandelsäure (0.1 mol ), 2.07g Kaliumjodid  und 6g Roter Phosphor gelöst in 70ml Phosphorsäure und 10 ml Wasser.

Dieses Gemisch wird 6h auf 144°C gekocht.

Nachdem sich die Reaktionsmischung beruhigt hat, wird ein wenig Wasser hinzugefügt, um die anorganische Salze aufzulösen

Die Lsg. wird mit Ether extrahiert und mit Natriumhydrogencarbonat gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet

Jetzt wird der Ether unter Vacuum entfernt.

Der Ertrag ist 12,5g (90%) Phenylessigsäure die bei 76°C schmilzt. 3,2g Phosphorsäure konnten in der wässrigen Lsg. wieder zurückgewonnen werden.



Hoffe das es richtig ist

[Cuny]

Genau. Die komplette Anleitung findest du im Rhodium Archiv.

Phenylacetic acid from mandelic acid


15 grams mandelic acid (0.1 mol) [5], 2.07g KI (6.25% of theory), and 6g Red Phosphorous is dissolved in a solution of 70ml phosphoric acid and 10 ml of water, and this solution is refluxed for six hours (bp of soln 144°C). After the reaction mixture has cooled down, a little water is added to dissolve precipitated inorganic salts. The solution is extracted with ether, and the pooled extracts washed with a little dilute NaHSO3, followed by water, and is then dried over Na2SO4. The ether is removed under diminished pressure and the residue is distilled (bp 138-139 @13mmHg). The yield is 12.5 grams (90%) of phenylacetic acid melting at 76°C. 3.2 grams of phosphorous could be recovered from the aqueous solution.


http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/phenylacetic.html

[substiboy]

Dann stimmt es so also, das deutsch geschriebene ???

Könnte man beim Ether auch MTBE nehmen ???

[Cuny]

Dann stimmt es so also, das deutsch geschriebene ???

Ja nur es wird 6h refluxiert nicht einfach gekocht, es wird kein Natriumhydrogencarbonat verwendet sondern NaHSO3 und die Phenylessigsäure wird bei vermindertem Druck destilliert.

Könnte man beim Ether auch MTBE nehmen ???

Ja. Immer.

[substiboy]

OHH dANKE

[substiboy]

Hallo

Bräuchte noch ein wenig Hilfe zu der Synthese.

1. Wieviel %ig muss die Phosphorsäure denn sei ??? Muss sie flüssig sein ???
2. Mit wieviel Ether extrahiert man ca.
3. Mit wieviel NaHSO3 wäscht mann das Extrakt
4. Hat jemand noch eine genauere Syntheseanleitung oder hat die Synthese schon jemand von euch gemacht

Vielen Dank

[hefefurz]

Solange du von der Bundesopiumstelle keine Erlaubnis für die Herstellung von Phenylessigsäure hast, würde ich die Finger davon lassen.

[substiboy]

OK, dann BITTE löschen wenn es ein Problem darstellt

[ethanol]

Solange du von der Bundesopiumstelle keine Erlaubnis für die Herstellung von Phenylessigsäure hast, würde ich die Finger davon lassen.

Im Wiki Steht;

Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird es bei der Synthese von Penicillin benötigt. Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine ist die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von 1000 g meldepflichtig.


also mengen bis 1000g sind nicht meldepflichtig.

[substiboy]

Dann kann die oben gestellte Frage also beantwortet werden. ???

[ethanol]

Ich denke wenn jemand eine Antwort auf deine frage hat wird er sie auch posten.

[Phil]

Hier hast Du noch ein Link
http://www.google.ch/search?q=phenylessigs%C3%A4ure&ie=utf-8&oe=utf-8&aq=t&rls=org

[Cuny]

Hallo

Bräuchte noch ein wenig Hilfe zu der Synthese.

1. Wieviel %ig muss die Phosphorsäure denn sei ??? Muss sie flüssig sein ???
2. Mit wieviel Ether extrahiert man ca.
3. Mit wieviel NaHSO3 wäscht mann das Extrakt
4. Hat jemand noch eine genauere Syntheseanleitung oder hat die Synthese schon jemand von euch gemacht

Vielen Dank

Nimm die normale 85% ige Phosphorsäure. Die Extraktionen und Wäschen sind von den Mengen her recht variabel. Ob du 3mal mit je 30ml MTBE oder 40ml extrahierst wird keinen Unterschied machen. Hauptsache mehrmals. Das machst du nach Gefühl und wenn du noch kein Gefühl dafür hast findest einen Haufen Vorschriften zur HI/P Reduktion (z.b. Ephedrine-Reduktionen).

[Phil]

1mol (117.15g) Benzylcyanid wird mit 2 mol 25% NaOH (Wässerige Lösung) so lange unter Rückfluss gekocht bis kein Ammoniak mehr entweicht, 4 bis 10 Stunden.
Um eine Kristallisation im Kühler zu verhindern, setzt man 80 ml Ethanol dazu, es wird nach der Beendigung wieder ab destilliert.
Quelle: Organikum 21/S 500
In dem Selben Buch ist auf S 562/563 die Herstellung mit CO₂ und Benzylmagnesiumchlorid beschrieben.

[cybercop]

Ich hab dazu mal 2 Fragen und eine Bemerkung.
Zum ersten wieso wäscht man mit NaHSO3 und zum zweiten, wenn ich den Ether ohne Vakuum abziehe gehts doch bestimmt auch oder?
Und die Bermerkung, der jenige der ins deutsche übersetzt hat, hat Natriumhyrogencarbonat statt Natriumhydrogensulfit geschrieben.

[Cuny]

Ich hab dazu mal 2 Fragen und eine Bemerkung.
Zum ersten wieso wäscht man mit NaHSO3 und zum zweiten, wenn ich den Ether ohne Vakuum abziehe gehts doch bestimmt auch oder?
Und die Bermerkung, der jenige der ins deutsche übersetzt hat, hat Natriumhyrogencarbonat statt Natriumhydrogensulfit geschrieben.

Mit Verunreinigungen von Ketonen bildet sich durch NaHSO3 das Bisulfitaddukt welches wasserlöslich ist (Auswaschen). Auf den Übersetzungsfehler NaHSO3 / NaHCO3 habe ich vormals hingewiesen. Der Ether verdampft ohne Vakuum gut solange er im Überschuss ist. Wenn so ein Produkt ölig wird kriegt man das LöMi vollständig nur mit Vakuum heraus (-> HV über Nacht ideal).