Reaktion von THF mit Natrium?

[Nitromethan]

Hallo!
Habe zum Trocknen von THF einfach mal etwas feingeschnittenes Natrium reingeschmissen.
Ergebnis, nach ca. 3 Monaten, sind schöne große Kristalle Kristalle um die Natriumklumpem herum entstanden... was ist das?
Leider bin ich farbenblind und kann nicht sagen welche Farbe die Kristalle haben, würde sagen Gelb, Orange oder Braun.... werde Freitag ein paar Fotos davon reinstellen...
Was könnte das sein?

[Jackal]

Was steht den auf der Flasche drauf was noch drin ist?

[Nitromethan]

Auf der THF Flasche stand nur 99,5% Gehaltsangabe... ich denke mal das es sich schon um THF gehandelt hat, zumindest hat es vorerst kaum mit Natrium reagiert... außerdem hat es wie THF gerochen und der Siedepunkt beim Destillieren kam gut hin...
Könnte es sich um Natrium(4-Oxibutyl)natrium oder soetwas handeln?
Hat schonmal jemand von euch THF länger mit Natrium stehenlassen?

Ist das möglicherweise ein neues Reduktionsmittel was ich entdeckt habe ....

[Nitromethan]

Hier ein Bild!

[Jackal]

versuch mal das thf und die kristalle zu trenn und zu trocken (die kristalle) das mann die farbe eindeutig sieht.

[hefefurz]

Das könnten durch Natrium gefällte Peroxide sein. Vorsicht mit dem Zeug!

[Jackal]

Acuh möglich mach einen Peroxid test

[Nitromethan]

Ich glaube kaum das es gefällte Peroxide sind, ich hatte das THF wie schon kurz zuvor beikäufig erwähnt direkt vorher destilliert... hätte schon da rumsen müssen....
Aus der Flasche war außerdem kaum was raus

[Jackal]

versuch mal qualitativ zu bestimmen was es sein könnte

[Nitromethan]

Ich habe Freitag gelegenheit dazu... aber welche Test schlägst du vor?
Ich habe im Grunde gar keinen Anhaltspunkt was es sein könnte!

Wenn es nun z.B. wirklich Natrium(4-Oxibutyl)natrium sein sollte, wie kann ich das ohne (im Augenblick) zugriff auf HPLC, FTIR, AAS, IC oder GC nachweisen? Könnte man per Säure/Base Titration Na-Gehalt bestimmen?

[Jackal]

wie möchsstest das machen??
um den natrium gehalt durch titration bestimmen zu können müsste man das natrium salz, wenns eins ist durch nen ionen austauscher schicken und dann die säure titriern...
Aber ich glaub ned das du  da ne säure rausbekommst...
Qualitativ kannst des durc bestimmung von funktionellen gruppen bzw ether oder alkohole machen, dazu kann ich dir das organikum empfehlen hinten stehen die qualinchweise drinn

[Hyperion]

Nun wie Kristalle sieht das aber nicht aus.
Du koenntest zB das Material an der Luft trocknen, wenn es gegenueber Luft empfindlich ist wird es sich wohl nicht trocknen lassen, sonder eher unter Bildung von NaOH zerfliessen. Die Basizitaet laesst sich nat. leicht nachweisen, und eine Titration ist damit auch moeglich.
Peroxid-Tests gibt es auch genuegend, kann also auch angetestet werden.
Falls das Material trockenbar ist, ohne offensichtliche Zersetzung, dann wuerd ich mal eine kleine Probe erhitzen, und schaun was passiert...

[Nitromethan]

Soo... bin endlich mal dazu gekommen mir den Stoff nochmal anzuschauen.

- Der Stoff hat eine wachsartige Konsistenz (wie geschmolzene Butter die man wieder in den Kühlschrank getan hat) bildet jedoch trotzdem Kristallstrukturen aus.

- Bei Kontak mit der Luft entfärbt er sich langsam und wird weiß.

- Wenn man einen Klumpen in Wasser wirft, schwimmt dieser und löst sich ganz langsam unter leichter Gasentwicklung (H2!?) auf. Die Farbe verschiendet dabei.

- Wenn man ihn anzündet brennt er gleichmäßig mit sehr stark rußender Flamme und es riecht aromatisch, so wie ähnlich brennendes Autobenzin oder Benzol. Es bleiben weiße Rückstände mit teilweise schwarzer Kruste.

Dazu muss ich sagen das das THF evtl. leicht mit Toloul verunreinig war, da das Natrium vorher unter Touloul (vermute ich) gelegen hatte.
Allerdings hatte ich das Toloul durch abtrocknen mit einem Tuch großteils entfernt.

[Hyperion]

Dann haett ich noch eine Frage dazu- wenn du dieses Na unter Rueckfluss in inerter Atmosphaere (CO2/H2O/O2-frei) behandelst, loest es sich dann auf? Irgendwie bezweifle ich das.
Ansonsten wuerde ich spekulieren dass sich es in der Tat um eines dieser obig genannten Salzen handelt.

Die weisse Substanz wird wohl Na2CO3 sein. Toluol sollte weniger reaktiv sein als THF.... zumindest in bezug auf Oxidation etc.

[Phil]

Ich bezweifle dass es Natriumcarbonat war, da dieses nicht brennbar ist.

[Hyperion]

- Bei Kontak mit der Luft entfärbt er sich langsam und wird weiß.

Das heisst Umsetzung in Luft, wo zum einen organischer Alkohol, zum anderen NaOH/Na2CO3 entsteht....

[Nitromethan]

Und, was denkst du was es sein könnte?

[Butandiolmonoacrylat]

Eventuell das Dinatrium-Salz von 1,4 Butandiol...
Was anderes kann ich mir kaum vorstellen. Scheidet sich etwas auf der Wasseroberfläche bei der Hydrolyse ab?