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Dithmarscher

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Amine zu Alkoholen oxidieren?

« am: 24. August 2008, 19:15:40 »

Hallo!
Kann man Amine (R-NH2) zu Alkoholen (R-OH) oxidieren? Oder bekommt man nur Nitroverbindungen (R-NO2)?
Thx!


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Cuny

Natrium

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Re: Amine zu Alkoholen oxidieren?

« Antworten #1 am: 24. August 2008, 22:27:50 »

Zitat von: Dithmarscher am 24. August 2008, 19:15:40

Hallo!
Kann man Amine (R-NH2) zu Alkoholen (R-OH) oxidieren? Oder bekommt man nur Nitroverbindungen (R-NO2)?
Thx!

Amine kann man mit NaNO2 diazotieren und das Diazoniumsalz zersetzt sich dann thermisch zum Alkohol R-OH. Stichwort „Verkochung“; die Diazoniumsalze sind über 5 °C nicht stabil.

LG Cuny


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Dithmarscher

Kalium

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Re: Amine zu Alkoholen oxidieren?

« Antworten #2 am: 26. August 2008, 16:21:56 »

THX! Diazotierung habe ich schon hundert mal gemacht, aber auf die Idee mit der Verkochung bin ich iwi nicht gekommen!


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hefefurz

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Re: Amine zu Alkoholen oxidieren?

« Antworten #3 am: 03. September 2008, 19:52:01 »

Das funktioniert aber nur mit aromatischen Aminen. Mit aliphatischen kriegt man im wesentlichen Nitrosamine (!).


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Cuny

Natrium

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Re: Amine zu Alkoholen oxidieren?

« Antworten #4 am: 05. September 2008, 08:42:39 »

Die Verkochung aromatischer Diazoniumsalze ist die bekannteste Variante. Ich las in einem Artikel von der Verkochung bzw. Hydroxylierung diazotierter Aminosäurebausteine. Diese Methode geht folglich teilweise ebenso mit aliphatischen Aminen.

LG
Cuny


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