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Synthese von Bis(4-fluorphenyl)methanol (CAS 365-24-2)

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lab-equip:
Quelle:
Rx-ID: 27829410 Example Name 1 Yield: 99 %
http://illumina-chemie.de/benzhydrol-t2319.html

Chemikalien:
1-Brom-4-fluorbenzol
4-Fluorobenzaldehyd
Mg-Späne
Iod
Diethylether anhydrous
Diethylether technisch
NaCl
HCl 1/2 konz.
Natriumhydrogensulfitlösung
Natriumcarbonatlösung
CaCl2 getrocknet
Ligroin

Geräte:
Grignardapparatur
Scheidetrichter
Rundkolben
Rotationsverdampfer

Ausbeuteberechnung:
M(Bis(4-fluorphenyl)methanol) * 0,075 mol = 100% der Theorie
220.21 g/mol * 0,075 mol = 16,5 g

Durchführung:
Man verreibt 3 g Mg-Späne in einem Porzellanmörser und versetzt diese anschließend mit einem Körnchen Iod. Diese werden in die Grignard-Apparatur gegeben und mit etwas Diethylether anhydrous überschüttet. In den Tropftrichter gibt man 13,2 g 1-Brom-4-fluorbenzol (= 0,075 mol) und verdünnt es mit etwas Diethylether anh. diese Mischung wird langsam zu den Mg-Spänen getropft und die anlaufende Reaktion unter kontrolle gehalten. Nachdem alles zugetropft wurde und die Reaktion abflacht kocht man weiter 1 Std. unter Rückfluss. Anschließend kühlt man das Reaktionsgemisch im NaCl-Eisbad auf ~-15 °C ab und tropft ganz langsam in den kalten Sumpf eine Mischung aus 18,6 g 4-Fluorobenzaldehyd (= 0,149 mol) mit Diethylether anh. zu und nach abflauen der Reaktion wird erneut eine Stunde lang unter Rückfluss gekocht. Die Reaktionsmischung wird erneut abgekühlt und mit Eis versetzt. Der entstehende Niederschlag und das übrige Mg wird mit 1/2 konz Salzsäure aufgelöst. Das zwei Phasen gemisch wird in einen Scheidetrichter überführt und mit Ether extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden zuerst mit Natriumhydrogensulfitlösung 40% und anschließend mit Natriumcarbonatlösung gewaschen und mit CaCl2 getrocknet. Der Diethylether wird im Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand über Nacht in die Tiefkühltruhe gestellt. Am nächsten Tag lässt man den Kolben stehen bis der Inhalt Raumtemperatur angenommen hat und filtert unter Vakuum die Kristalle ab. Die Kristalle werde in einen Rundkolben überführt und mit Ligroin umkristallisiert.

Phil:
Schöne synthese und relatif einfach. Die Edukte sind aber nicht gerade billig.
Zum besseren Verständnis Ligroin ist ein Benzin, welches hast Du genommem?

lab-equip:
https://de.wikipedia.org/wiki/Petrolether

NI2:
Darauf zielte Phils Frage ab. Petrolether werden besser mit einem Siedebereich angegeben.

EDIT: Wie ist denn die Ausbeute der Reaktion gewesen?

lab-equip:
Das Ligroin siedelt um die 55 °C. Ausbeuten habe ich noch nicht bestimmt.

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