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  • 26. September 2017, 02:03:58

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Autor Thema: Synthese von Stylissadin A und B aus Stylissa flabellata  (Gelesen 347 mal)

Mani

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Hallo,

hat jemand eine Idee wie man  stylissadines A & B aus Stylissa flabellata isolieren kann?

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo062007q

GLG

Änderung: Titel des Themas geändert. PlanetScience
« Letzte Änderung: 15. Januar 2017, 18:34:31 von PlanetScience »

synthon

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Re: Synthese von stylissadines A & B aus Stylissa flabellata
« Antwort #1 am: 14. Januar 2017, 12:03:01 »
Auf deutsch wäre das Stylissadin A bzw. Stylissadin B. Ziemlich schräge Struktur, selbst für einen Naturstoff.

Was möchtest du wissen? Die Synthese dieser Verbindungen, oder die Isolation des Naturstoffs?

In der gezeigten Strukturformel scheint die Verbindung als Trifluoracetat vorzuliegen, Protonierbarkeit ist also gegeben; allein schon aufgrund der Amino-Gruppen.
Vermute, Isolation per Säure-Base-Extraktion zur Anreicherung und dann Säulenchromatographie. In wissenschaftlichen Veröffentlichungen müsste das eigentlich beschrieben sein. Die Isolation von Reinstoffen ist oft eine echte Herausforderung, die jede Menge Arbeitszeit und Ressourcen frisst. Gerade bei komplizierten, möglicherweise empfindlichen Naturstoffen, die nur in ganz geringen Mengen im Ausgangsmaterial vorkommen. Da muss dann gefühlt tonnenweise Ausgangsmaterial extrahiert werden, man muss tierisch aufpassen, dass die Substanz nicht kaputt geht und die Aufreinigung der einzelnen Reinsubstanz wird zur echten Sisyphus-Arbeit.

Also: erstmal recherchieren, wie die Autoren der jeweiligen Paper gearbeitet haben. Totalsynthese bei DER Stereochemie? Viel Spaß. Nur, lohnt sich der ganze Stress? Klingt doch reichlich dünn:

Zitat
The distribution of the P2X7 receptor in inflammatory cells suggests that P2X7 antagonists have a significant role to play in the treatment of inflammatory disease.
Eine höchst diffuse Vermutung, dass das Zeug irgendeine Rolle spielen könnte.
« Letzte Änderung: 14. Januar 2017, 12:11:25 von synthon »

Mani

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Re: Synthese von stylissadines A & B aus Stylissa flabellata
« Antwort #2 am: 14. Januar 2017, 15:24:34 »
Hi syn,

ich schreib parallel dazu noch mit einem anderen Chemiker, der hat die Synthese gefunden, poste ich gleich. Ich habe aber den Hemmer AZD9056 gefunden, die ersten Studien liefern sehr gut! In der Zellkultur haben die P2X7 Inhibitoren die Astrozyten Toxizität gegen die MN gänzlich aufgehalten und Harvard titelte RIPK1 (macht da selbe) wäre ein Schlüsselprotein. Ist zumindest ein deutlich besserer Ansatz wie die die in den letzten Jahren verfolgt wurden (Glutamat Expression, Calcium Kanal Modifikation, generelle Neuroprotektiva etc pp )

DANKE für deine Hilfe!

PS Wie siehts denn mit AZD9056 aus? Besser?

synthon

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Re: Synthese von stylissadines A & B aus Stylissa flabellata
« Antwort #3 am: 14. Januar 2017, 15:35:55 »
Die Synthese dieser 14-Stufer (es handelt sich um zwei Verbindungen; A und B) dürfte kaum trivial machbar sein. Allein der zeitliche Aufwand dürfte im Bereich mehrerer Wochen bis Monate liegen.

http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=7826 - hiervon dürfte die Synthese nicht annähernd so komplex sein, aber von "einfach" würde ich auch da nicht sprechen.