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  • 18. November 2017, 03:44:12

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Autor Thema: Malonestersynthese  (Gelesen 1508 mal)

Manollo

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Malonestersynthese
« am: 23. Oktober 2016, 11:48:22 »
Hallo zusammen,

 ich soll für die Schule eine Synthese mit Malonester finden, die sich gut im Labor praktizieren lässt. Allerdings darf ich nicht die Reaktion mit Salicylaldehyd oder Mesityloxid verwenden. Hat jemand Erfahrung damit und könnte etwas vorschlagen?

Viele Grüße
Manollo

Phil

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Re: Malonestersynthese
« Antwort #1 am: 23. Oktober 2016, 13:43:02 »
Ich verstehe nicht genau was Du meinst, willst Du ein Ester herstellen oder diesen verwenden?
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Kanonenfutter

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Re: Malonestersynthese
« Antwort #2 am: 26. Oktober 2016, 18:33:15 »
Hey,

ich denke er meint das er eine Synthese mit einem Malonsäureester als Edukt sucht. Jedoch darf er die Synthesen von Mesityloxid und Salicyldehyd nicht durchführen.
Vielleicht findest du etwas unter den Stichpunkten: Decarboxylierung von beta-Carbonsäuren oder Knoevenagel-Reaktion (z.B. zur Zimtsäure aus einem Malonsäureester und Benzaldehyd).

Manollo

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Re: Malonestersynthese
« Antwort #3 am: 06. November 2016, 09:30:35 »
Hey,

ich denke er meint das er eine Synthese mit einem Malonsäureester als Edukt sucht. Jedoch darf er die Synthesen von Mesityloxid und Salicyldehyd nicht durchführen.
Vielleicht findest du etwas unter den Stichpunkten: Decarboxylierung von beta-Carbonsäuren oder Knoevenagel-Reaktion (z.B. zur Zimtsäure aus einem Malonsäureester und Benzaldehyd).

Hey, vielen Dank für deine Hilfe :)
ich habe mich entschlossen Barbitursäure herzustellen.

Viele Grüße

Kanonenfutter

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Re: Malonestersynthese
« Antwort #4 am: 07. November 2016, 20:03:57 »
Das ist auch ein schöner Versuch.
Wenn es theoretisch noch etwas ausgefüllt werden soll, dann kannst du ja mal nachsehen wofür die Barbiturate genutzt wurden :)

Viel Spaß.

Manollo

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Re: Malonestersynthese
« Antwort #5 am: 16. Januar 2017, 18:31:46 »
Das ist auch ein schöner Versuch.
Wenn es theoretisch noch etwas ausgefüllt werden soll, dann kannst du ja mal nachsehen wofür die Barbiturate genutzt wurden :)

Viel Spaß.

Ja Danke für den Tipp :D

Könnte mir vielleicht noch jemand einige Fragen zum Versuch beantworten? Ich habe die Anleitung zur Synthese der Barbitursäure hier aus dem Forum und einiges ist mir noch unklar.

Hier nochmal die Anweisung...

... In einem 2l Rundkolben mit Dimrothkühler (bestückt mit einem mit Calciumchlorid gefüllten Trockenrohr) wird 11.5 g (0.5 mol) blankes Natrium (kleine Stücke) in 250 ml trockenem Ethanol gelöst. Nun werden erst 80.0 g (0.5 Mol) Diethylmalonat danach 30 g (0.5 Mol) Harnstoff in 250 ml 70°C warmen, trockenem Ethanol hinzugegeben. Die gut durchmischte Lösung wird nun 7 h im Ölbad refluxiert. Es bildet sich schnell ein weißer Feststoff. Nachdem die Reaktionszeit verstrichen ist, werden 500 ml (50 °C warmes) Wasser hinzugegeben und mit Salzsäure deutlich sauer eingestellt (~45ml). Die nun klare Lösung wird gefiltert und über Nacht im Eisbad gekühlt. Die Barbitursäure wird abgesaugt und mit 50 ml kaltem Wasser gewaschen. Getrocknet wird 2-3 h bei 105-110 °C. Man erhält 45-50 g (72-78% d.Th.) Barbitursäure.

1.Frage: Ich habe für den Versuch 99% iges Bioethanol besorgt mit 1% MEK, könnte das MEK stören?
2.Frage: Zuerst löse ich das Natrium im Ethanol, danach gebe ich das Diethylmalonat dazu. Den Harnstoff muss ich zuvor in 70°C warmen Ethanol lösen und dann in die Lösung mit dem Natrium-Ethanol-Diethalmalonat geben. Richtig verstanden?
3.Frage: Brauche ich irgendeine Art Rührer oder Siedesteine während es 7h lang im Rückfluss siedet. Denn es steht das sich relativ schnell Feststoff bildet. Mit wieviel Feststoff ist zu rechnen?
4. Die Ölbadtemperatur würde ich etwa 10°C  über dem Siedepunkt des Ethanol einstellen(also 80 °C)  und falls es nicht kocht erhöhen.
5. Ich habe leider nur insgesamt 7h für den Versuch, denkt ihr es wäre ein Problem wenn ich es nur 6h koche?

Schon mal Danke für Eure Hilfe :)


« Letzte Änderung: 16. Januar 2017, 19:22:51 von Manollo »