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  • 25. September 2017, 06:23:47

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Autor Thema: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese  (Gelesen 6795 mal)

lab-equip

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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #15 am: 04. Oktober 2016, 11:52:46 »

* Schritt_1_IBX_Reaktionsgleichung.jpg
(9.44 KB . 619x194 - angeschaut 109 Mal)


Damit geht es jetzt am Nachmittag weiter.


* lambda_20161004_104101.jpg
(275.05 KB . 1200x675 - angeschaut 104 Mal)


* lambda_20161004_110358.jpg
(400.89 KB . 1200x675 - angeschaut 109 Mal)


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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #16 am: 10. Oktober 2016, 18:48:18 »

* lambda_20161004_140003.jpg
(180.37 KB . 1000x563 - angeschaut 87 Mal)

Kaliumbromat in 2M Schwefelsäure gelöst



* lambda_20161004_141113.jpg
(261.34 KB . 1000x563 - angeschaut 89 Mal)

Zugabe von 2-Iodbenzoesäure


* lambda_20161004_141653.jpg
(231.01 KB . 563x1000 - angeschaut 97 Mal)

Ganze Apparatur voll mit Bromdämpfen


* lambda_20161004_150207.jpg
(198.75 KB . 1000x563 - angeschaut 94 Mal)

Gaswaschflaschen am Anfang


* lambda_20161004_155724.jpg
(219.48 KB . 563x1000 - angeschaut 93 Mal)

Farbe ändert sich deutlich


* lambda_20161004_162720.jpg
(170.72 KB . 1000x563 - angeschaut 89 Mal)

Solange weiter gekocht bis keine Bromdämpfe mehr entstehen

Wie weiße ich jetzt nach das es auch die Verbindung ist, ich konnte weder in der FTIR Datenbank von Aldrich noch am GCMS was finden??
« Letzte Änderung: 10. Oktober 2016, 19:02:02 von lab-equip »
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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #17 am: 12. Oktober 2016, 18:47:38 »
Also ich konnte jetzt einen kleinen kristall ins ms einbringen und das ms zeigt mir 2-iodbenzoesäure an. Wie bekomme ich jetzt raus das es ibx ist. Ansonsten muss ich es zwangsläufig einsetzen um Tropinon zu bekommen.
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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #18 am: 13. Oktober 2016, 16:26:32 »
DC zeigt einen Fleck? Referenzsubstanz? Mittels NMR (1H bzw. 13C) sollte sich doch zeigen lassen, was Sache ist.

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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #19 am: 13. Oktober 2016, 17:47:09 »
Kein NMR vorhanden. Ich verschicke aber gerne paar mg falls jemand ein NMR rumstehen hat.
mp. werde ich noch bestimmen und dc machen wenn ich was dazu finde.

FTIR wäre mir am liebsten, finde aber kein vgl. Spektrum.
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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #20 am: 13. Oktober 2016, 18:01:30 »
Ein DC-System kannst du dir ja selbst überlegen und optimieren. Kieselgelplatte und dann Ethylacetat/Cyclohexan 1:1 Mischung und optimieren, sprich jeweiligen Anteil verändern, wenn die 1:1 Mischung nicht schon zufällig passt. Dann hat man auch gleich ein System für die Aufreinigung per Säulenchromatographie: Kieselgel mit dem Laufmittelgemisch, welches hier per DC ermittelt wurde.

Schmelzpunkt ist so wachsweich, FTIR mag für Fingerprints ganz nett sein... würde erst mal per einfacher Analytik (sprich DC) zeigen, dass eine Reinsubstanz vorliegt und dann entsprechende Analytik fahren.

Wieso kein NMR an der Uni?

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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #22 am: 14. Oktober 2016, 16:23:56 »
Erst mal hallo, einige werden mich von Illumina schon kennen...

Was diese Papers anbelangt gibt es da so eine Seite:
http://sci-hub.cc/


das von Dir gesuchte paper:
http://onlinelibrary.wiley.com.sci-hub.cc/doi/10.1002/047084289X.rn00221/full


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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #23 am: 17. Oktober 2016, 13:10:14 »
IBX ist nahezu unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, DC wird schwierig, Säulen kannst du vergessen. NMR ist DMSO-d6 ist die einzige sinnvolle Analytik, die mir einfällt. Ansonsten hoffen, dass es gut ist, und einfach mal die Oxidation versuchen. Es gibt eigentlich keinen Grund, wieso frisch hergestelltes IBX nicht gut sein sollte, außer man hat was bei der Synthese vermasselt. ;)
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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #24 am: 19. Oktober 2016, 12:47:23 »
Das sind die letzten Fotos von der IBX Synthese. Der zweite Ansatz war 4 mal so groß wie der erste an der Farbe sieht man wieviel Brom frei wurde.
Das feuchte Produkt in der Nutsche hat mich irgendwie an weißes Schockomousse errinnert vom Aussehen und der Konsistenz. Nach dem letzten Waschen mit kaltem dH2O hatte es einen fruchtigen Geruch.
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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #25 am: 19. Oktober 2016, 18:39:14 »
Zu der Synthese von Bis(4-fluorphenyl)methanol (CAS Number 365-24-2) möchte ich noch etwas schreiben.
Es wurde eine Grignard gemacht mit folgendem Ansatz:
1-Brom-4-fluorbenzol (0,0665 mol)
4-Fluorbenzaldehyd (0,0502 mol)

Quelle: Rx-ID: 27829410 Example Name 1 Yield: 99 %

Kühmittel um auf -18 °C zu kommen war Trockeneis da ich etwas bedenken hatte wegen den fluorierten Aromaten. Nach dem die Grignard abgelaufen war wurde noch ca. 30 min im Wasserbad gekocht, auf Raumtemperatur abgekühlt, Eis zugegeben. Niederschlag hat sich gebildet welcher mit verd. HCl aufgelöst wurde. Anschließend wurde mit Ether extrahiert. Die kombinierten Extrakte mit 40 % Natriumhydrogensulfatlsg. und anschließend mit Sodalsg. gewaschen. Mit CaCl2 gertrocknet, abdekantiert und abrotiert bei 60 °C Wasserbadtemp.

Da das Produkt bei ~40 °C schmilzt habe ich aus Zeitnot den Kolben gleich in eine Rückflussaparatur eingebaut und wollte aus Ligroin umkristallisieren. (wie bei Benzhydrol)
Kein Produkt viel aus. Das Ligroin sollte mittlerweile verdunstet sein mal schauen was jetzt ist.


Hey,

ich will nur kurz einen kleinen Tip bzgl. der Hydrolyse von Grignard-Reaktionen geben.
Ich habe während meiner Promotion duzende und duzende derartige Reaktionen gemacht und kann jedem nur anraten keine verd. HCl zur Hydrolyse zu benutzen. Vor allem die Di- oder Triphenylmethanole werden sehr schnell protoniert und es entsteht das jeweilige Chlormethan /Kation unter Wasserabspaltung (Verfärbung ins orange / rot). Gerade die Triphenylmethanole mit aktivierenden Gruppen in para-Position sind sehr empfindlich, eine Aufreinigung auf Kieselgel ist nur unter großem Ausbeuteverlust möglich. Meiner Erfahrung nach ist es viel besser mit ges. NaCl-Lösung oder ges. NH4Cl-Lösung zu hydrolysieren. Dann auch besser Na2SO4 oder MgSO4 als Trockenmittel verwenden und nicht CaCl2.

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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #26 am: 20. Oktober 2016, 19:34:52 »
Ist es nicht so das man bei zur
Elimination neigender Grignard Produkt den weg über das
Ammonchlorid wählt.?
Ich hab da nähmlich eine Frage.
Was wenn man das Eliminationsprodukt
also das Alken gezielt erhalten will?
Gibt es eine spezielle Prozedur um möglichst viel zu erhalten?
Danke im voraus

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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #27 am: 21. Oktober 2016, 16:49:51 »
Hey,

deinen Post kann man ja kaum lesen !
Die Antwort wird hier etwas zu OT, mach doch einen anderen Tthread auf und dann können wir darüber sprechen. Es gibt eine gute Möglichkeit das Alkan zu erhalten.

lab-equip

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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #28 am: 22. Oktober 2016, 09:00:09 »
Danke für den Tip Dienstag weiß ich mehr.
Habe durch Zufall ne sehr gute Anleitung gefunden, meine Vorschrift war ziemlich gleich nur das ich die Edukte ersetzt habe.

http://illumina-chemie.de/benzhydrol-t2319.html

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Re: Unklare Arbeitschritte bei einer Mehrstufensynthese
« Antwort #29 am: 15. November 2016, 11:54:10 »
NEED HELP PLEASE!

Also ich bin gerade dabei aus meinem Sumpf das Tropinon rauszuholen. Das IBX hat mit dem Cycloheptanon reagiert. Anschließend wurde der Sumpf mit Kaliumcarbonat neutralisiert und das Methylaminhydrochlorid zugegeben. Jetzt gerade im Labor verarbeite ich die 2-iodbenzoesäure mit NaHCO3 zum Iod substituiertem Benzil. Danach werde ich das Lösungsmittel im Vakuum abrotieren um anschließend in dH2O und frischem Ether lösen. Wie trenne ich aber dann das Tropinon vom Benzilderivat?
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