2-Brompropan

[Dithmarscher]

Benötigte Geräte:
Vigreuxkolonne, Claisen-Aufsatz, Liebig-Kühler, 1x 250ml Zweihalsrundkolben, 1x 100ml Rundkolben, Eisbad, Heizpilz, Stativmaterial, Siedesteinchen, 2x Thermometer, 1x 150ml Scheidetrichter, 3x 150ml Becherglas, Trichter, Filterpapier, Refraktometer (für die Bestimmung des Brechungsindexes), 1x 100ml Messzylinder, 1x 10ml Messzylinder, Waage, Kupferdraht und Bunsenbrenner (für die Bestimmung der Flammfärbung).

Benötigte Chemikalien: 
2-Propanol (Isopropylalkohol, F, Xi, R: 11-36-67 S: 7-16-24/25-26)
Bromwasserstoffsäure (48%, C, R: 35-37 S: (1/2)-7/9-26-45)
Natriumbicarbonat (S 22-24/25)
Calciumchlorid (wasserfrei, Xi, R: 36 S: 22-24)
Schwefelsäure (konzentriert, R: 35 S: 26-30-36/37/39-45)
Wasser (destilliert oder deionisiert)

Durchführung:
In den 250 ml Zweihalsrundkolben werden 24 g 2-Propanol abgewogen. Unter Kühlung im Eisbad werden 70 ml Bromwasserstoffsäure langsam und vorsichtig zu dem 2-Propanol hinzu gegeben. Danach wird das entstandene 2-Brompropan bei 59°C über eine Destillationsapparatur mit Vigreuxkolonne in eine im Eisbad gekühlte Vorlage abdestilliert. Dabei wird eines der Thermometer in die das flüssige Gemisch platziert, um die Temperatur zu kontrollieren. Das andere Thermometer dient zu Kontrolle der Temperatur des übergehenden Dampfes und wird in den Claisenaufsatz gesteckt. Das erhaltene Produkt wird je zwei Mal mit je 5 ml konzentrierter Schwefelsäure im belüfteten Scheidetrichter gewaschen und getrennt. Danach wird das Produkt mit zuerst zwei Mal mit 50 ml deionisiertem Wasser gewaschen, mit 50ml Natriumbicarbonatlösung (w = 5%)  neutralisiert, kurz darauf wieder mit 50 ml deionisiertem Wasser gewaschen und jeweils im regelmäßig belüfteten Scheidetrichter getrennt. Danach wird das Produkt mit etwa 5 g Calciumchlorid versetzt, geschüttelt und gefiltert. Das Filtrat wird erneut destilliert, wobei die Vigreux-Kolonne diesmal nicht zwingend benötigt wird. Das Destillat ist das wasserfreie Endprodukt.

Erläuterung:
Das Eisbad ist notwenig, um die entstehende Wärme der exothermen Reaktion zwischen der Bromwasserstoffsäure und dem 2-Propanol aufzufangen, da das Gemisch sonst zu heiß werden und zu sieden beginnen könnte. Unter den gegebenen Umständen kann Propylether entstehen, wobei sich zwei 2-Propanol-Molekühle unter Abspaltung von Wasser kondensieren. Um den Isopropylether aus dem Produkt zu entfernen, wäschst man das Destillat mit Schwefelsäure. Die Vigreuxkolonne trägt zur Abtrennung des Ethers bei. Die Vorlage wird gekühlt, weil das 2-Brompropan sehr leicht flüchtig ist und schnell verdunsten kann. Das Wasser und das Natron dienen zur Entfernung und Neutralisierung der Schwefelsäure und anderen unerwünschten Substanzen. Das Wasser wird danach mit wasserfreiem Calciumchlorid entzogen, welches sich leicht durch Filtrierung abtrennen lässt.
Das Destillation am Ende dient dazu die kleinen Reste des Calciumchlorids, des Natriumsulfats und des Natriumhydrogencarbonats zu entfernen.


Das es funtkioniert bin ich mir sicher, da ich es schon selbst durchgeführt habe! Leider weiß ich nicht mehr wie groß der Ertrag war!

Syntheseanleitungen im Bereich Synthesendiskussion bitte immer mit Quellenangabe posten (oder anderweitig verifizieren)! Verschoben nach Organische Chemie. -Mephisto

[alphysist]

Wieso glaubst Du, dort mehr oder weniger reines 2-Brompropan erhalten zu haben? Ich würde eher auf ein Isomerengemisch tippen, da bei dieser Methode alles mögliche angegriffen wird...

[microklaus]

Wieso glaubst Du, dort mehr oder weniger reines 2-Brompropan erhalten zu haben? Ich würde eher auf ein Isomerengemisch tippen, da bei dieser Methode alles mögliche angegriffen wird...

Also ich finde, dass die Vorschrift sorgfältig beschrieben ist, bis auf die fehlende Literaturangabe. Das 1-Brompropan als einzig mögliches Isomeres hat Kp 71° und sollte bei sorgfältiger Destillation schon abgetrennt werden können. Im übrigen ist für mich nicht nachvollziehbar, wie das 1-Brompropan bei dieser Versuchsdurchführung entstehen soll.

 Di-Isopropyläther ist klar, der wird aber mit Schwefelsäure entfernt.

Was ist denn etwas präziser ausgedrückt mit

alles mögliche angegriffen wird...

  gemeint?

[Phil]

Im Organikum 21. Auflage Seite 228 ist eine Beschreibung über die Veresterung mit HBr beschrieben. Die Beschreibung von Ditmarscher ist sehr endlich wie dort beschrieben.
Anhand von dem Buch sollte man allerdings nicht mit Schwefelsäure arbeiten.
Laut Buch müsste die Ausbeute ca. 80% sein.
Kp (laut Buch 59°C) n²⁰_D 1,4251   D²⁰₄ 1,425

[microklaus]

Und das war im 3. Nachruck der 15. Auflage von 1984 auch schon so, wie ich jetzt nachlesen konnte, nachdem ich mein betagtes Organikum mal wieder zurückbekam.

Schwefelsäure wird deshalb nicht eingesetzt, weil sonst Propen als Nebenprodukt entstehen könnte, was aber als Gas entweicht und damit nur die Ausbeute reduziert.