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  • 24. September 2017, 00:01:18

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Autor Thema: Synthese von Zink-trifluormethansulfonat  (Gelesen 1914 mal)

Serotoninhemmer

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Synthese von Zink-trifluormethansulfonat
« am: 15. Mai 2016, 14:24:58 »
Zn + 2 HOTf → Zn(OTf)2 + H2

Eingesetzte Chemikalien:

1mmol Zinkpulver(Mr:65,38g/mol) (unphlegmatisiert, relativ alt)   =>   0,065g
2mmol Trifluormethansulfonsäure(Mr:150,08g/mol)                     =>   0,300g 
ca 30 ml Acetonitril, wasserfrei


Durchführung:

Das Zinkpulver wird in 50 ml Rundkolben gegeben und in Acetonitril suspendiert.
Zu diesem Gemisch wurde unter dem Abzug die Trifluormethansulfonsäure getropft.(Sofortige Gasentwicklung an Metall sichtbar)
Diesem Gemisch wurde nun ein Trockenrohr aufgesetzt, und im herkömmlichen Ultraschallbad bei 0°C gehalten.

* CAM01135-1.jpg
(599.71 KB . 1958x1753 - angeschaut 141 Mal)


Reaktion gilt als beendet sobald kein Metall mehr sichtbar ist.(In meinem Fall circa 45 minuten, es wurde jedoch noch weitere 2 Stunden dem Ultraschall ausgesetzt)
Ultraschall ist laut Literatur für diese Synthese notwendig(diese setzten jedoch eine Sonotrode ein, und kein Ultraschallbad)

Daraufhin wurde die Lösung von nicht reagiertem Zink abfiltriert
Lösung reagierte nicht sauer

* CAM01137-1.jpg
(479.26 KB . 1959x1699 - angeschaut 140 Mal)



Am Rotavapor wurde das Lösungsmittel abgezogen, und im Vakuumexikkator weitere 2 Stunden getrocknet.

* CAM01138-1.jpg
(378.42 KB . 1958x1444 - angeschaut 135 Mal)


Ausbeute: über 100%
wird zurückgeführt auf eingeschlossenes Kristallwasser: Zn(OTf)2 . 1,6 CH3CN (laut Literatur),
und noch unzureichende Trocknung, jedoch keine weitere Aufreinigung/Analytik durchgeführt.


Quelle für diese Synthese: Eur. J. Org. Chem. 2012, 901–904
« Letzte Änderung: 15. Mai 2016, 15:37:05 von Serotoninhemmer »
Die Abk. für Abk. ist Abk..

Phil

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Re: Synthese von Zink-trifluormethansulfonat
« Antwort #1 am: 15. Mai 2016, 14:40:37 »
Eine schöne und einfache Synthese. Eine Bitte hätte ich aber, gib doch Die Mollmasse und das Gweicht an von den Edukten, es ist schon gut das Du mmol geschrieben hast, aber angenehmer ist es wen man gleich lesen kann wie fiel das ist, wie hast Du das Bad gekühlt? Aber ansonsten  [daumenhoch]
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Serotoninhemmer

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Re: Synthese von Zink-trifluormethansulfonat
« Antwort #2 am: 15. Mai 2016, 15:46:34 »
Stimmt, simpel ist die Synthese ;-D

Das interessante für mich daran war, dass die Sie auch im herkömmlichen Ultraschallbad funktioniert, und keine Sonotrode nötig war.

Eis/Wasser wurde einfach ins Ultraschallbad gekippt (denke aber nicht dass Eiskühlung bei diesem kleinen Ansatz unbedingt notwendig war :-X ::-))
« Letzte Änderung: 15. Mai 2016, 15:56:33 von Serotoninhemmer »
Die Abk. für Abk. ist Abk..

Heuteufel

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Re: Synthese von Zink-trifluormethansulfonat
« Antwort #3 am: 20. Mai 2016, 23:29:20 »
Schön gemacht!  :-)

Ein paar Anmerkungen:
Zitat
zurückgeführt auf eingeschlossenes Kristallwasser: Zn(OTf)2 . 1,6 CH3CN
Kristallwasser ist, wie der Name schon sagt, kokristallisiertes Wasser. Falls Lösungsmittel im Feststoff eingeschlossen sind, würde ich nicht von Kristallwasser reden.  ;-)

Zitat
Ausbeute: über 100%
wird zurückgeführt auf eingeschlossenes Kristallwasser: Zn(OTf)2 . 1,6 CH3CN (laut Literatur)

Naja, du berechnest die Ausbeute mit der Molmasse vom Produkt Zn(OTf)2 . 1,6 CH3CN nicht Zn(OTf)2. ;)

Zitat
und noch unzureichende Trocknung

Das macht mehr Sinn.  ;-) Im Paper haben die das Salz mit wasserfreiem Et2O gewaschen, kann sein, dass das das Acetonitril etwas besser entfernt oder vielleicht auch ein bisschen von dem Produkt mit auflöst. 
"The higher impact projects tend not to be harder than lower impact projects. Just higher impact." - A commentator on the blog "In the pipeline"