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  • 18. November 2017, 03:34:52

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Autor Thema: Synthese von Phenacylbromid  (Gelesen 513 mal)

greendye

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Synthese von Phenacylbromid
« am: 25. April 2017, 21:58:44 »
Guten Abend zusammen,


heute eine Frage zu euren praktischen Erfahrungen bei Bromierungsreaktionen, insbesondere zur Synthese von Phenacylbromid (Ph-CO-CH2Br) aus Acetophenon.

Eine Vorschrift aus Organic Synthesis hierzu liegt vor, welche klassisch Brom in Diethylether als Lösemittel unter AlCl3 Katalyse vorsieht. Ferner findet sich in der selbigen Zeitschrift/Quelle eine Vorschrift zur Synthese des para-Bromphenacylbromids ausgehend von para-Bromacetophenon und Brom in Eisessig als Lösemittel. Eine größere Abhandlung aus den Chemischen Berichten von 1936 beschreibt die Problematik ausgeprägter Gleichgewichtsreaktionen unter diesen und ähnlichen Bedingungen.

Nachdem die eben geschilderten Vorschriften die Bromierung via elektrophiler Additionen erreichen, wäre es interessant, das gesuchte Produkt radikalisch zu erhalten. Zwar finden sich einige Studien über die Reaktion von Acetophenon mit NBS, diese scheinen aber durchweg eher etwas "abgehoben" zu sein, d.h. man würde Ultraschallbäder oder eine Labormikrowelle brauchen.

Deswegen meine Frage: hat irgendjemand Erfahrung damit, ob Acetophenon mit NBS auch auf "normalem" Weg (à la Organikum) in siedendem Tetrachlomethan zu Phenacylbromid umgesetzt werden kann? Klar könnte ich das 'einfach mal ausprobieren' aber das Brom für die Synthese des NBS hat ein Heidengeld gekostet...also sind Meinungen hierzu gern gesehen.  :-)


Wie üblich Danke im Voraus!

Phil

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Re: Synthese von Phenacylbromid
« Antwort #1 am: 27. April 2017, 10:07:41 »
Soweit ich weis steht im Organikum auch die Synthese aus Br + Acetophenon dass es direkt hergestellt werden kann unter Rückfluss. In den alten Büchern ist es beschrieben. Vor Jahren habe ichs mal hergestellt.
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PAC

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Re: Synthese von Phenacylbromid
« Antwort #2 am: 08. Mai 2017, 14:12:32 »
Wenn es nicht um die radikalische Substitution geht, sondern nur darum das Produkt mit NBS zu erhalten, kannst du auch mit para-Toluolsulfonsäure in Acetonitril arbeiten.

siehe zum Beispiel hier:

DOI: 10.5012/bkcs.2003.24.4.407

Kenozeed

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Re: Synthese von Phenacylbromid
« Antwort #3 am: 28. September 2017, 11:06:10 »
Regeln der organischen Synthese Das ist ein sehr gutes Wissen.