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Autor Thema: Synthese von Dibenzalaceton  (Gelesen 4316 mal)

lab-equip

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Synthese von Dibenzalaceton
« am: 02. November 2015, 11:20:13 »
Ansatz:
3,5 ml Benzaldehyd (^3,675 g ^0,035 mol)
1,3 ml Aceton (^1,027 g ^0,018 mol)

RG: 2 mol Benzaldehyd + 1 mol Aceton -> 1 mol Dibenzalaceton + 1 mol Wasser

Theoretische Ausbeute:
0,0175 mol * M(Dibenzalaceton) = 100 % theoretische Ausbeute
0,0175 mol * 234,29 g/mol = 4,1 g

Durchführung:

In einen 3-Hals-RK wird eine Lösung von 3,5 g NaOH in 40 ml Wasser und 35 ml EtOH vorgelegt. Diese Lösung wird mit Eis auf ca. 10 °C gekühlt. Unter rühren versetzt man diese Lösung portionsweise1 mit einer Mischung aus 3,5 ml Benzaldehyd und 1,3 ml Aceton. Dabei wird darauf geachtet das die Temperatur des Sumpfes nicht über 20 °C steigt und wartet ab bis sich gelbe feine Kristalle bilden. Anschließend wird durch einen Büchnertrichter gefiltert und der Filterkuchen gewaschen bis dieser neutral ist2. Anschließend wird aus IPA umkristallisiert3.     

Bemerkungen:   
1 Ich habe ca die Hälfte zugegeben, an der Temperatur hat sich nahezu nichts geändert. Nach ca. 15 Minuten habe ich den Rest tropfenweise zugegeben. Ich habe beobachetet das wenn das Reaktionsgemisch zu kalt ist das dies die Ausbeute verringert.
(! Auch wenn es auf den Fotos so aussieht der Kolben berührt nicht das Eis da sind ca. 5 cm Platz dazwischen !)
2 Da die sehr feinen Kristalle sich nahezu nicht im Büchnertrichter unter Vakuum trocknen ließen, entschloss ich mich diese im Trockenschrank bei 45 -50 °C und ~300 mbar für eine Stunde zu trocknen. Ich erhielt so 3,4 g Rohprodukt.
3 Eine Krankheit, mit Umkristallisiationsapparatur kann man das vergessen. Für die Zukunft werde ich mir an diesem Punkt merken, das Produkt in eine kleine Chemikalienflasche Lösungsmittel drauf im warmen Wasser lösen und dann ab in den Kühlschrank oder Gefrierfach.

Anhang:
Nr.1 Apparatur
Nr.2 Reaktionsgemisch nach wenigen Minuten nach der Zugabe von der Benzaldehyd und Aceton Mischung
Nr.3 Reaktionsgemisch weiter 5 Minuten später
« Letzte Änderung: 02. November 2015, 11:51:14 von lab-equip »
NEIN, Nitriersäure gehört nicht in den organischen Sonderabfall!
(Was ein Spaß!)

lab-equip

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Re: Synthese von Dibenzalaceton
« Antwort #1 am: 02. November 2015, 11:34:47 »
Nr.1 Reaktionsgemisch wir kräftig gelb (ca. weitere 10 Minuten später)
Nr.2 Reaktionsgemisch kurz vor abbruch (ca. weitere 15 Minten später)
Nr.3 Nach dem trocknen wieder in den Kolben überführt
« Letzte Änderung: 02. November 2015, 11:39:30 von lab-equip »
NEIN, Nitriersäure gehört nicht in den organischen Sonderabfall!
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lab-equip

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Re: Synthese von Dibenzalaceton
« Antwort #2 am: 02. November 2015, 11:35:58 »
Nr.1 Nach der Umkristallisation

Schmelzpunkt, Quelle usw. wird nachgereicht
NEIN, Nitriersäure gehört nicht in den organischen Sonderabfall!
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lab-equip

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Re: Synthese von Dibenzalaceton
« Antwort #3 am: 27. November 2015, 12:49:00 »
Ausbeute: 2,0 g
Mit einem Schmelpunkt von 108 °C
Was einer Ausbeute von 48,8 % entspricht.
NEIN, Nitriersäure gehört nicht in den organischen Sonderabfall!
(Was ein Spaß!)