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  • 27. März 2017, 14:35:42

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Autor Thema: HEMIN 16009-13-5  (Gelesen 4109 mal)

Phil

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HEMIN 16009-13-5
« am: 29. März 2015, 12:38:12 »
HEMIN 16009-13-5 AUS RINDERBLUT

Litt: Gatterman Wieland Praxis des Org. Chemikers 43, 694
http://illumina-chemie.de/haemin-b-t3447.html Erklärung zum Versuch ist hier super beschrieben.


* Hemin Vormel.jpg
(18.34 KB . 419x336 - angeschaut 370 Mal)


EDUKTE:

1      Rind
1 L   Rinderblut         
3 L   Essigsäure   100% und 50%      
5 ml   Konz NaCl Lösung   
30ml Methanol      
               

REAKTOR:
5 Liter Reaktor mit Presto LH 85, KPG Rührer, Tropftrichter, Rückflusskühler, Thermosonde.

CHEMISCH-PHYSIKALISCHE DATEN
Synonym: Chloro(protoporphyrinato)iron(III), Chlorohemin,
Chloroprotoporphyrin IX iron(III), Ferriprotoporphyrin IX chloride, Hemin(chloride)

•   CAS Number 16009-13-5
•   Empirical Formula (Hill Notation) C34H32ClFeN4O4
•   Molecular Weight 651.94
•   Beilstein Registry Number 5229914
•   EC Number 240-140-1
•   MDL number MFCD00010726
•   Melting point 300℃
 
AUSFÜHRUNG:

Schritt 1
Zuerst wird das Rind geschlachtet, das Blut aufgefangen und dann defibriniert.
In einem 10Liter Becherglas wird das Blut so schnell wie möglich gerührt so dass fiel Luft eingemischt wird, ca. 2 Stunden. Es wird auch Schaum gebildet der das Fibrin enthält, dann wird über ein Collier Tuch oder Taschentuch filtriert. Fibrin ist als Dunkle Flecken sichtbar. 

Schritt 2
Die Essigsäure wird auf 100°C erwärmt, dann bei erreichen der Temp. Das Blut mit dem Tropftrichter so einleiten dass die Temp nicht unter 90°C fällt. Am Trichter sollte ein Teflon schlauch angebracht werden, damit das Blut direkt in die Säure tropft ohne an der Wand herunter zu laufen. Es kann recht schnell zugegeben werden so dass innerhalb von ca. 25 min alles zugegeben ist. Am Anfang ist die Säure schön rosarot sie wird aber bald schwarz, teilweise ist schon Produkt erkennbar, am metallischen Glanz sichtbar.
Nach der Zugabe des Blutes wird noch 15 min auf 100°C geheizt, danach auf 50°C abgekühlt und filtriert.
Die Kristalle werden 3x mit 100ml 50% Essigsäure und 3x mit 10 ml Methanol gewaschen und gut getrocknet. Laut Vorschrift müsste noch mit Ether gewaschen werden, es wurde aber bewusst darauf verzichtet da dieser nur helfen sollte das Produkt schneller zu trocknen.  Ausbeute 3.61gr
Etwas an Verlust ist auch darauf zurück zu führen dass an der Reaktorwand etwas hängenblieb.
Mit NaOH gibt es eine grasgrüne Farbe.
Die Geräte die mit Blut in Kontakt kamen wurden mit Wasserstoffperoxyd gereinigt auch der Taschentuch-Filter.

Edukt

* rinder.jpg
(65.07 KB . 407x336 - angeschaut 366 Mal)


 
 
* Defibrinieren mit Holzstab.jpg
(74.97 KB . 304x448 - angeschaut 395 Mal)

* Defibrinieren.jpg
(90.97 KB . 340x252 - angeschaut 379 Mal)

* Schaumiges Blut.jpg
(67.04 KB . 358x336 - angeschaut 373 Mal)

* Fibrose erkennbar.jpg
(63.96 KB . 130x181 - angeschaut 362 Mal)

* Fibrose erkennbar.jpg
(63.96 KB . 130x181 - angeschaut 343 Mal)

* Fibrose Dunkle Flecken.jpg
(84.74 KB . 448x271 - angeschaut 406 Mal)

* Blutzugabe.jpg
(81.22 KB . 127x448 - angeschaut 402 Mal)

* Blutzugabe in EssigsAure.jpg
(70.61 KB . 336x374 - angeschaut 351 Mal)

* GlAnzende Kristalle sind Produkte.jpg
(84.33 KB . 336x427 - angeschaut 411 Mal)

* Reines Hemin.jpg
(80.37 KB . 448x331 - angeschaut 468 Mal)



         

         

« Letzte Änderung: 01. April 2015, 20:15:15 von Phil »
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Feli

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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #1 am: 29. März 2015, 13:31:34 »
Echt gut gemacht! Das mit dem Edukt Bild ist auch nicht schlecht. :-D

Phil

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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #2 am: 29. März 2015, 13:33:37 »
Echt gut gemacht! Das mit dem Edukt Bild ist auch nicht schlecht. :-D

Danke für das Kompliment,  Ja ist halt Naturstoffsynthese  :-D ;-D
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Mephisto

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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #3 am: 29. März 2015, 19:03:07 »
Ui, ganz schön blutig.

Als Stadtmensch wüsste ich gar nicht, wen ich nach Rinderblut fragen könnte. Wie viel Zeit ist zwischen Schlachtung und dem Rühren vergangen?

Schon erstaunlich, wie einfach Du Hämin als Reinstoff isolieren kannst, ohne Verunreinigen von irgendeinem Protein-Schlonz. Da hast Du ein interessantes Verfahren ausgesucht, durchgeführt und natürlich top dokumentiert. Danke!

Das auf dem 6. Foto ist ein Löffel, oder? Aber was ist auf dem 7. Foto? Ein Filtertuch?
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Phil

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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #4 am: 29. März 2015, 19:36:19 »
Blut bekommt man beim Metzger.
Auf dem 6 Foto ist ein Holzlöffel um Fibrin aufzufangen, es sollte wenigstens gehen.
Das 7 Foto ist ein Taschentuch das als Filter fungiert.
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Heuteufel

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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #5 am: 29. März 2015, 19:51:45 »
Gute Arbeit!  [thumbsup] Ich habe diese Extraktion auch mal gemacht, aber ich habe sie nie im Forum dokumentiert. Ich erinnere mich aber noch gut daran, wie ich bei 3 verschiedenen Metzgern nach Rinderblut fragen musste, bis ich einen gefunden hatte, der welches liefern konnte/wollte - allerdings: Mindestabnahmemenge: 5 L!  :-o Die Reaktion hatte ich draußen durchgeführt, weil ich damals noch keinen Abzug hatte und wenn ich daran denke, dann rieche ich jetzt noch den stechenden Geruch vom heißen Eisessig mit einer Note Rinderblut-Zersetzungszeug, der beim Abfiltrieren allzu deutlich wahrzunehmen war. :-D

Ich weiß nicht mehr, wie meine Ausbeute war, aber sie war deutlich schlechter, als deine. Cyanwasserstoff bei Illumina hatte ja auch keine so gute Ausbeute. Ich frage mich, ob es was damit zu tun hat, dass ich (wie Cyanwasserstoff auch) schon fertig defibriniertes Blut verwendet habe, während du das Defibrinieren selbst durchgeführt hast. Vielleicht wird bei der "industriellen" Defibrinierung/Behandlungsprozedur schon ein Teil des Hämins abgetrennt.  [denk]
In deiner Vorschrift steht nicht, wann/ob du die NaCl-Lösung zugegeben hast. Hast du vergessen, was dazu zu schreiben, oder hast du kein NaCl zugegeben?

Hast du Luminol? Wenn ja, versuch unbedingt mal die Chemilumineszenz-Reaktion (http://www.chem-page.de/experimente/90-chemolumineszenz-mit-luminol.html) mit deinem Produkt als Sensibilisator! Meine Erfahrung ist, dass man mit Hämin b ein deutlich stärkeres Leuchten erzielt, als mit Kaliumhexacyanoferrat(III) und man braucht wirklich nur eine ganz winzige Spatelspitze Hämin.
Zitat
Lösung A: In eine 1L Flasche werden 0.28g Luminol und 4.6mL Natronlauge 30% gegeben und mit warmen Wasser gelöst und auf 1L aufgefüllt.

Lösung B: In eine weitere 1L Flasche werden 0.89g Kaliumhexacyanoferrat(III) und 5mL Wasserstoffperoxid 30% gegeben und mit Wasser auf 1L aufgefüllt.

Nun werden jeweils von Lösung A und B 150mL in die Erlenmeyerkolben verbracht und im Trichter der Apparatur zusammen gegossen (Raum verdunkeln!).
Wenn ich mich richtig erinnere, ist es besser, du gibst das Hämin nicht zu der Wasserstoffperoxid-Lösung, sondern du löst es in der Luminol-Natronlauge-Lösung oder gibst es einfach in den Kolben, wo du beide Lösungen reingießt!

PS: Auf eine DC deines Produkts resp. von einem Ester deiner Porphyrincarbonsäure(n)? bin ich sehr gespannt!     
"The higher impact projects tend not to be harder than lower impact projects. Just higher impact." - A commentator on the blog "In the pipeline"

Phil

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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #6 am: 29. März 2015, 20:24:27 »
Danke für Dein Kompliment ein DC würde ich gerne machen, ich weiss nur nicht welche Methode, ich habe keine.
Das NaCl ist bei den Edukten aufgelistet und wurde am Anfang zur Essigsäure zugegeben.
Danke für die Luminol Vorschrift, ich werde sie mal ausprobieren.
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Heuteufel

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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #7 am: 29. März 2015, 21:02:19 »
Frag doch mal Cyanwasserstoff bei Illumina explizit, wie genau er üblicherweise seine Porphyrincarbonsäuren verestert und säult! Ich könnte auch die Literatur konsultieren und dann was posten, aber wenn man die Möglichkeit hat einen Experten um Rat zu fragen, sollte man es auch tun.  ;-) Ansonsten für die DC der freien Porphyrincarbonsäure: probier doch einfach mal rum mit z.B. Toluol + HOAc in verschiedenen Verhältnissen. Das Produkt kannst du als Lösung in Chloroforn (wenn ich mich recht erinnere löst es sich etwas darin) auftragen. Du hast ja ausreichend Substanz zum rumspielen...  :-) Und nicht vergessen: Ich will Fotos!  [fun]
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Re: HEMIN 16009-13-5
« Antwort #8 am: 31. März 2015, 20:40:11 »
Schöne Naturstoffsynthese  :-) .