Ethylformiat
Ameisensäureethylester kann auch nach dieser Vorschrift gemacht werden.
http://www.lambdasyn.org/synfiles/ameisensaeureethylester.htmÜber den Methylester siehe hier
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2140.0.htmlC3H6O2 Molmasse: 74,08 g/mol
Umrechnungsfaktor (Gasphase) bei 1013 mbar und 20 °C: 1 ml/m³ = 3,08 mg/m³
Schmelzpunkt: -80 °C
Siedepunkt: 54 °C
n
20D 1.359(lit.)
D
204 Wert: 0,92 g/cm³
Flammpunkt: -20 °C Angabe bezieht sich auf Messung im geschlossenen Tiegel.
Untere Explosionsgrenze: 2,8 Vol.-%
Obere Explosionsgrenze: 16 Vol.-%
WASSERLÖSLICHKEITLöslichkeit: 105 g/l
Temperatur: 20 °C
pH-WERT
pH-Wert: 4,1
Temperatur: 20 °C
Konzentration: 5 g/l
Zersetzungsprodukte: Ethen, Ameisensäure, Formaldehyd, Kohlenmonoxid,
Kohlendioxid, Wasserstoff, Wasser
Gefährliche chemische Reaktionen: Der Stoff kann in gefährlicher Weise reagieren mit:
Alkali/Erdalkalimetallen
Oxidationsmitteln
Säuren
Luft --> PeroxidbildungDie Verbindung bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.
Einstufung: Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 2; H225
Akute Toxizität, Kategorie 4, Verschlucken; H302
Akute Toxizität, Kategorie 4, Einatmen; H332
Augenreizung, Kategorie 2; H319
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition), Kategorie 3; H335
Signalwort: "Gefahr"
Gefahrenhinweise - H-Sätze: H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319: Verursacht schwere Augenreizung.
H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335: Kann die Atemwege reizen.
Sicherheitshinweise - P-Sätze: P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
TRANSPORTVORSCHRIFTENUN-Nummer: 1190
Gefahrgut-Bezeichnung: Ethylformiat
Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr: 33
Klasse: 3 (Entzündbare flüssige Stoffe)
Verpackungsgruppe: II (mittlere Gefährlichkeit)
Gefahrzettel: 3
Tunnelbeschränkungen:
Beförderungen in loser Schüttung oder in Tanks: Durchfahrt verboten durch Tunnel der Kategorien D und E.
Sonstige Beförderungen: Durchfahrt verboten durch Tunnel der Kategorie E.
Reaktionsgleichunghttp://www.hschickor.de/abioch/10esteralka.html CH3CH2O
H +
HOOCH
Kat HCOOC2H5 +
H2OHerstellungEdukte2810g Ameisensäure 70% 42.73 mol (46.03g/mol 100% Säure)
1964g Ethanol mit 5% Toluol vergählt 42.63 mol 46.07g/mol n
20D1.3600
Achtung ist der selbe Index wie das Produkt. Kann nicht zur Reinheitskontrolle angewendet werden. 5g Schwefelsäure
Ausführung09:30 Ameisensäure und Schwefelsäure vorgelegt auf 65°C geheizt
IMG_2566.jpg (76.93 KB . 336x448 - angeschaut 1165 Mal)10:35 55°C IT Beginn mit Ethanolzugabe.
10:56 61°C alles EOH zugegeben, Produkt beginnt ab zu destillieren. 53°C Kopftemp. Farblose Flüssigkeit angenehmer Geruch.
IMG_2567.jpg (52.83 KB . 336x448 - angeschaut 1189 Mal) IMG_2570.jpg (61.24 KB . 336x448 - angeschaut 1203 Mal)18:45 70°C IT Kopf 72°C alles ist rüber destilliert. 2470g rohausbeute n
20D1.3600-1.3620
IMG_2572.jpg (49.29 KB . 448x336 - angeschaut 1217 Mal) Hier sieht man gut die Gastromben vom destillierenden Produkt, wenn diese verschwunden sind ist die Reaktion beendet.
IMG_2571.jpg (58.72 KB . 448x336 - angeschaut 1194 Mal)ReinigungDer Ester wird auf ca.0°C gekühlt, 1x mit Wasser gewaschen, 1x mit Soda auch bei 0°C und nochmals mit Wasser gewaschen.
Danach wird mit Calciumchlorid getrocknet, dieses bindet auch eventuelles Ethanol als Komplex.
IMG_2574.jpg (43.93 KB . 336x448 - angeschaut 1205 Mal) IMG_2575.jpg (44.27 KB . 336x448 - angeschaut 1197 Mal)Nach dem waschen sind noch 1606g 81% Ausbeute vom Produkt, bezogen auf Ethanol mit einem n
20D1,3612 vorhanden.
ErkentnissDie Reinigung mit Wasser in der Kälte ist sinnvoll, da sich der Ester nicht so gut löst,
wohl aber der Alkohol und die Säure.
Das Trocknen mit Calciumchlorid hat 2-Aufgaben, 1. Ethanol als Komplex binden und 2. Wasser binden.
Normalerweise würde ja der Ester mit einem Schleppmittel hergestellt, da der Ester aber so tief siedet, kann dieser direkt kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden.
Das Wasser bleibt direkt im Reaktor zurück, es riecht auch nicht nach säure, der Reaktorrückstand ist fast geruchlos. Das Produkt selber riecht nach dem waschen auffalend angenehemer.
Das rohe Produkt hat eine Reinheit von 96,6% nach dem Fraktionieren 100% nach GC.
Fraktionierte Dest über Spaltrohrkolonne. Rücklauf 2,00/0,51
Datum Zeit | Öl Temp | Sumpf Temp | Kopf Temp | mbar | Kühler Temp | Frakt Nr | gr | n20D | Bemerkungen |
26.07.14 15:26 | 20 | 20 | 20 | - | 20 | 0 | | 1.361 | GC 96,6%roh Produkt |
16:30 | 76 | 52 | 51.0 | - | 20 | 1 | 1 | 1.361 | 100% |
00:00 | 75 | 52 | 52.4 | - | 25 | 2 | 1475.4 | 1.361 | GC 100% Vom Ester. Sumpfrückstand 85g riecht nach Toluol. 75% Ausbeute nach Fraktion. PH 7.0 |
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GC GC-Ethanol-mit-Toluol-vergAlt.jpg (142.48 KB . 1192x3437 - angeschaut 1236 Mal) GC-Roher-u.-reiner-ester.jpg (194.79 KB . 2480x2470 - angeschaut 1184 Mal)