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  • 23. Februar 2019, 03:14:17

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Autor Thema: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5  (Gelesen 10847 mal)

Phil

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N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« am: 08. Juli 2014, 21:25:39 »
Vorgängige Diskusion für das Produkt war hier http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2104.0.html
Literatur: Chemische Berichte 1968 101, 41-50 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19681010108/abstract
Diese Anmerkung unbedingt lesen vor der Synthese! http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2119.msg10882.html#msg10882
25ml kosten ca. 381.-

Molecular Weight  119.16
Linear Formula (CH3)2NCH(OCH3)2
refractive index    n20/D 1.396(lit.) 
bp 102-103 °C/720 mmHg(lit.) 
density 0.897 g/mL at 25 °C(lit.) 
derivatization reagent for    Acetylations 

 [GHS02] [GHS07]
Signal word   Danger 
Hazard statements   H225-H302-H315-H319-H335 
Precautionary statements   P210-P261-P305 + P351 + P338 
Personal Protective Equipment   Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter 
Hazard Codes (Europe)   F,Xn 
Risk Statements (Europe)   11-22-36/37/38 
Safety Statements (Europe)   16-26-36/37 
RIDADR   UN 3271 3 / PGII
Kemmler zahl 33
Gefahrenzettel 3 [ADR3]
WGK Germany   1 
Flash Point(F)   41 °F 
Flash Point(C)   5 °C 

Reaktionsgleichung                                         [hoch]   
Reaktionsgleichung: 2Na + HOCH3 -> 2CH3NaO [runter] + H2  
                                                                CH3NaO + C5H13NO5--->  (CH3)2NCH(OCH3)2 +CH3OSO3Na
* medium.png
(31.79 KB . 290x187 - angeschaut 537 Mal)

         
Edukte wurden selber hergestellt.
N,N-Dimethylformamid-Dimethylsulfat Addukt Eigen Produktion. http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2106.msg10785/topicseen.html#msg10785
Natriummethylat Eigen Produktion. http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2116.msg10788/topicseen.html#msg10788

Ausführung
08.07.14
10:00 IT 19°C Kühle die Natriummethylatlösung auf -5°C. Tropftrichter wird mit 1593 g Addukt gefüllt.
* IMG_2547.jpg
(76.24 KB . 336x448 - angeschaut 612 Mal)

10:22 0°C erreicht, beginn mit langsamen zu tropfen. Ca. 1 Tropfen/sec. Exotherme Reaktion. Gut steuerbar durch zu tropfen Temp. Zwischen -5°C – 0°C
* IMG_2548.jpg
(59.9 KB . 336x448 - angeschaut 505 Mal)

* IMG_2549.jpg
(53.33 KB . 336x448 - angeschaut 475 Mal)

11:15 ca. 100ml zugegeben. -5°C es fällt fiel Salz aus. Erhöhe langsam zutropfgeschwindigkeit, so dass die Temp nie höher als -1°C ist.
* IMG_2551.jpg
(46.29 KB . 336x448 - angeschaut 523 Mal)

12:32 Alles zugegeben. Belasse bei -5°C unter rühren.
13:40 heize auf 0°C. Typisch lieblicher Geruch nach Amin, Ammoniak + Fisch.
14.40 heize auf 20°C
* IMG_2556.jpg
(53.8 KB . 336x448 - angeschaut 525 Mal)

16:05 Filtriere vom Salz ab. Das Produkt läuft wie Jogurt.
* IMG_2557.JPG
(59.17 KB . 336x448 - angeschaut 521 Mal)

* IMG_2560.JPG
(59.71 KB . 336x448 - angeschaut 464 Mal)

17:00 Fertig filtriert. 1790g rohausbeute als Filtrat. 17:30 Beginne das Salz am Roti einzudampfen.
* IMG_2563.JPG
(58.88 KB . 448x336 - angeschaut 469 Mal)

17:42 100°C erreicht, Salzkuchen wird flüssig, MeOH dest. Ab.
* IMG_2564.JPG
(57.6 KB . 448x336 - angeschaut 552 Mal)

18:45 Heize auf 140°C
19:21 Heizung auf 157°C schalte aus weil das Ölbad stark raucht.
19:41 Ölbad 134°C gebe langsam Vakuum auf den Roti bis 50mbar
* IMG_2565.JPG
(47.92 KB . 448x336 - angeschaut 628 Mal)

20:15 Ölbad 152°C da nicht mehr übergeht wird die dest. Beendet. Salz erscheint trocken. Es konnten 728 g so gewonnen werden, also ca alles zusammen ca. 3400 ml.
* IMG_2562.JPG
(65.65 KB . 336x448 - angeschaut 481 Mal)


Erkentnisse
Da im Methylnatriumsulfat noch fiel Produkt enthalten ist, ist es wichtig dass es am Roti eingeengt wird.

Reinigung
Fraktionierte Dest über Spaltrohrkolonne, ist aber noch nicht erfolgt.
« Letzte Änderung: 29. Oktober 2014, 16:03:11 von Phil »
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Heuteufel

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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #1 am: 10. Juli 2014, 16:37:51 »
Wieder eine sehr schöne Synthese!  [extase] Bin gespannt auf die Ausbeute an reinem Produkt...

Zuerst von dem Natriummethylsulfat abzufiltrieren und dann den Rest Produkt am Roti aus dem Salz zu entfernen war eine schlaue Idee: so hast du dir das Abrotieren großer Mengen Lösungsmittel erspart. Ging die Filtration leicht, oder neigt das Salz dazu die Poren der Filternutsche zu verstopfen?
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Phil

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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #2 am: 10. Juli 2014, 16:43:38 »
Das filtrieren ging sehr gut, so wie z.B. Sand und Wasser, dafür konnte natürlich das Salz nicht trockengesaugt werden.
Der Salzkuchen ging auch erstaunlich gut in den Kolben, da er Jogurt artig war.
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #3 am: 03. August 2014, 16:47:08 »
Die aufreinigung durch Destillation ist leider nicht von Erfolg gekröhnt, nun ist die Überlegung ob ich mittels Säulenchromatografie reinigen soll. Hat Jemand einen Tipp welche Säule mit welcher Stationärenphase, ALOX oder Kieselgel am geeignetsten ist. Danke für Eure Hilfe.
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Heuteufel

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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #4 am: 03. August 2014, 20:38:45 »
Was war das Problem?

Vielleicht Kieselgel und Essigester/Methanol (z.B. 100:10) (dein Molekül ist schon sehr polar). Probier mal auf einem DC-Plättchen. Wenn das Produkt schmiert, gib noch 2 % Triethylamin zum Eluenten. Ich würde eine kurze Säule und einen recht polaren Eluenten verwenden: nochmal säulen kann man immer problemlos.
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #5 am: 03. August 2014, 20:49:25 »
Beim destillieren hatte ich ein rückkauf von 6.00/0.51 d.H. 6sec. Bleibt das Ventiel zu und 0,51 offen.
Es ist fasst wie wenn ein Azeotrop entstanden ist, die Peaks liegen nahe bei einander.
Danke für deinen Tip werde es versuchen wenn ich hoffentlich Zeit habe.
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Mephisto

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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #6 am: 03. August 2014, 21:27:55 »
Ich tippe, dass hier die thermische Zersetzung des Produkts das Problem war. So ein kleines flüchtiges Molekül würde ich persönlich versuchen weiter destillativ zu trennen. Vielleicht hilft die Schleppmittel-Methode aus dem Patent DE2215954 (-> Original Document). So wie ich das sehe, dient das im Patent als Schleppmittel verwendete Methanol nur der Siedepunktserniedrigung. Im Patent ist die Rede von Zersetzungsreaktionen. Daher würde ich wie gesagt diese Schleppmittel-Methode probieren oder direkt zu einer Destillation unter vermindertem Druck raten.

Jetzt sah ich erst den Preis: 500 ml Dimethylformamiddimethylacetal für 506 € bei Sigma-Aldrich :-o. Da lohnt sich die Eigensynthese tatsächlich.
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Phil

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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #7 am: 09. August 2014, 09:49:27 »
@Mephisto, leider ist das Patent nicht verfügbar, scheint ein Fehler zu sein auf der Seite.
Ich hatte eine Abweichung von der Vorschrift, ich hatte das Produkt nicht ab destilliert sondern filtriert und dann das Salz filtriert.
In der Literatur wird beschrieben dass das Ölbad bis 180°C geheizt wurde. 
Könnte dies dazu geführt haben dass die Reinheit nicht erhalten wurde?
Der Siedepunkt war zu tief er lag ca. 2-3°C unter dem Lit-wert. Es kann natürlich auch mit dem Luftdruck zusammenhängen. Muss unbedingt ein Barometer ins Labor nehmen.
In der Vorschrift wurde nicht im Vakuum destilliert, was ja nicht heisst dass es im Produkt gut tut und das es wirklich so gemacht wurde.

« Letzte Änderung: 09. August 2014, 10:00:21 von Phil »
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #8 am: 09. August 2014, 13:35:29 »
@Mephisto, leider ist das Patent nicht verfügbar, scheint ein Fehler zu sein auf der Seite.

Klicke auf "Original document" und Download. Hier noch mal extra:

* DE2215954A1.pdf
(205.41 KB - runtergeladen 210 Mal)

Lies es Dir mal durch, es ist auf Deutsch und beschreibt Ausbeuteverluste durch Zersetzung. Ich denke, dass könnte das Problem sein. Ansonsten dürfte die Destillation eigentlich kein Problem sein, sofern kein Azeotrop vorliegt. So oder so würde ich entweder zur Schleppmittelmethode oder zur Destillation unter vermindertem Druck raten (einen Roti hast Du ja).
« Letzte Änderung: 09. August 2014, 13:58:29 von Mephisto »
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #9 am: 09. August 2014, 13:59:24 »
Das könnte so gehen, also einfach nach der Reaktion Methanol zu tropfen bei einer Manteltemp. von ca. 90°C sa dass das MeOH abdest, weiter in den Sumpf MeOH tropfen, bis alles übergegangen ist, mal sehen wie ich das hinbekommen werde. Herzlichen Dank für das suchen und finden des Patentes. [daumenhoch] [group] [fun] [gathering]
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #10 am: 16. August 2014, 20:13:14 »
So habe noch etwas herausgefunden.

Bereits früher wurde berichtetet, dass über die Synthese des ,,anaIysenreinen"
Bis-di-methylamino-methylioxy-methans 1186-70-5, ohne das uns damals das Kernresonanzspektrum als
Reinheitskriterium zur Verfügung stand. Inzwischen ergab sich jedoch aus dem
NMR- S. Hiinig, Angew. Chem. 76, 400 (1964); Angew. Chem. internat. Edit. 3, 548 (1964).
1968 Säureamid-Reaktionen (L.); Orthoamide (1.) 45
Me = Na , K; R = CH3, CZII,, n-CJH7, 1- C3H7. t- C4H9
Spektrum, da die durch Destillation erhaltene ,,analysenreine" Substanz ein Gemisch
aus überwiegend Bis-dimethylamino-methoxy-methan und gleichen Teilen
Dimethyl- formamid-dimethylacetal und Tris-dimethylamino-methan 5762-56-1 darstellt.
Der ursprünglich reine Aminalester hatte sich bei der Destillationstemperatur dismutiert.
Unter Einhaltung gewisser Reaktionsbedingungen, zu denen vor allem der Ausschluss
von Alkohol (Verwendung von alkoholfreien Alkoholaten) gehört, gelang uns
inzwischen die Synthese NMR-spektroskopisch reiner Aminalester.
Dazu lasst man das N.11'.N'.Rr'-Tetramethyl-formamidinium-methylsulfat zur Aufschlämmung des
trockenen Alkoholats in trockenem Äther, Cyclohexan oder n-Hexan zu tropfen und
filtriert unter Stickstoffatmosphäre vom Alkalimethylsulfat ab. In1 Fall des Methyl-,
Ethyl- und n-Propyl-Aminalester destilliert man das Lösungsmittel
i. Vak. ab und erhalt als Ruckstand die spektroskopisch reinen Verbindungen.
Bei ihrer Destillation erfolgt bereits teilweise Dismutierung.
« Letzte Änderung: 29. Oktober 2014, 16:30:33 von Phil »
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #11 am: 27. September 2015, 15:44:30 »
Nun ist eine längere Zeit vergangen bis ich mich wieder an dem Produkt zu schaffen machte.
Ich habe es nochmals fraktioniert, diesmal nicht im Vakuum sondern bei norm. Druck.
Ich erhielt Fraktionen zwischen 90%- 100% Reinheit.
Alles wo unter 94% war wurde wieder fraktioniert. da das ganze nun schon über 8Tage am laufen ist zeichnet sich eine grosse Reinheit von dem Produkt ab.
Zum lernen wie eine Destillation läuft ist es sehr wertvoll, braucht aber fiel Geduld. Die Abnahme erfolgt 10.0/0.10!
Der sumpf wurde zuerst auf ca. 100°C geheizt bis fast nichts mehr übergeht, dann auf 125°C so kommt fast reines Acetal rüber. Es scheint auch dass mit MeOH ein Azeotrop gebildet wird, das aber durch die Spaltrohrkolonne aufgespalten wird. Da die Zusammensetzung bei der Dest. laufend geändert wird, kann am Schluss ein relativ reines Produkt erhalten werden. Der Vorlauf wurde separat gesammelt und wieder dest. Dies ist ein enormer Aufwand der sich aber lohnt. Eigentlich hätte ich die Kolonne vergrössern sollen auf ca. 1m. In Anbetracht des hohen Preises und des Lerninhaltes war es die Mühe wert. Leider weiss ich noch nicht wie die Ausbeute im Moment ist da es immer noch läuft es scheint aber so gegen 300g zu sein.
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #12 am: 27. September 2015, 18:57:35 »
Derart große Ansätze ohne Abzug in einem mutmaßlich schlecht gelüfteten Kellerraum. Gesundheitsgefährdung, Brandgefahr, Explosionsgefahr? Was machst du im Havarie-Fall? Ich möchte dir nichts unterstellen, aber das sind Fragen, die sich mir aufdrängen.

Je nach Reinheit ist das Zeug nicht ganz so teuer:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/140732?lang=de&region=DE
25 mL für ungefähr 50 Euro, mit Sonderpreisvereinbarung sicherlich weiterer Rabatt.

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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #13 am: 27. September 2015, 22:14:21 »
Derart große Ansätze ohne Abzug in einem mutmaßlich schlecht gelüfteten Kellerraum. gut dass Du mutmaslich schreibst, das Labor ist ein ebenerdiger Raum der Abzug ist für eine sturmlüftung vorgesehen, er öffnet sogar Türen, wenn sie nicht im Schloss ist 8-)
Gesundheitsgefährdung, Brandgefahr, Explosionsgefahr?Daher ebenerdig und nicht Kellergeschoss so wie sturmlüftung. Was machst du im Havarie-Fall?Der Reaktor steht auf einem Auffangbehälter und dann kommt es auf die Umstände an was gerade gekocht wird. Ich möchte dir nichts unterstellen, aber das sind Fragen, die sich mir aufdrängen.
nun das währe auch nicht schön etwas zu unterstellen ohne eine Besichtigung :-)

Je nach Reinheit ist das Zeug nicht ganz so teuer: dies ist ein neuer Preis das hatte ich noch nie so günstig gesehen aber trozdem noch teuer in grösseren Mengen.
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/140732?lang=de&region=DE
25 mL für ungefähr 50 Euro, mit Sonderpreisvereinbarung sicherlich weiterer Rabatt.

An der Kolonne ist eine Gaswaschflasche angeschlossen die das Amid neutralisiert, von der Flasche her geht ein Schlauch in den Abzug. So sollte nichts in Gasen im Innenraum sein. Ich kann mir keine Havarie leisten, erstens würden die Versicherungsprämien steigen und sehr fiel Ärger bedeuten. Gesundheitliche Gefahren können schon von weniger gefährlichen Stoffen ausgehen, wie ja alle wissen, aber es kommt natürlich auf alle umstände an. Ich denke nicht das Lömi Luftgemische bei mir zu einer Explosion führen werden, wegen dem Ventilator aber ein bersten, oder Implosion oder Explosion kann nie ausgeschlossen werden.
Daher sind Deine Fragen auch berechtigt auch wenn ich mich nicht gerne äussere dazu. Da Du die Fragen gestellt hast habe ich sie auch beantwortet. Was noch zu sagen ist: Niemand sollte mit Lömi oder Lacken im Keller arbeiten das führt unweigerlich zu Kopf und anderen Schmerzen und es kann zu Verpuffungen oder Explosionen führen. Ein Arbeitskollege hatte das erlebt als er diverse Sachen lackierte im Keller, er hatte erst aufgehört als die Heizung anschaltete. :'-( 3-Monate Uniklinik Abteilung Verbrennungen. :-o Daher gut das Du gefragt hast. [daumenhoch]
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Re: N,N-DIMETHYLFORMAMID-DIMETHYLACETAL 4637-24-5
« Antwort #14 am: 29. September 2015, 21:29:17 »
Das passt doch soweit :)