Triphenylphosphinoxid kann fast jede säulenchromatographische Trennung versauen, wenn genug davon auf die Säule kommt. Was ich gerne tue ist das Fällen mit Ether. Das heißt:
Reaktionsgemisch mit Wasser quenchen. So viel Wasser hinzugeben, dass das Ganze flüssig genug wird, damit sich im Scheidetrichter 2 Phasen bilden können. Mit DCM extrahieren, vereinigte organische Phasen mit NaCl-Lösung waschen, trocknen, DCM abrotieren.
Und jetzt der Trick: Den Rückstand mit einem Schluck Diethylether versetzen (es fällt viel OPPh
3 aus). Über Celite filtrieren, mit etwas Ether nachwaschen. Den Ether abrotieren. Dann wieder einen Schluck Ether hinzugeben: es fällt wieder OPPh
3 aus, aber deutlich weniger als beim ersten Mal. Über Celite filtrieren, mit etwas Ether nachwaschen. Etwas Celite zu dem Filtrat tun, Ether abrotieren. Celite mit absorbierter Substanz auf die Säule geben und die angenehme Trennung genießen.
Der Trick geht natürlich nur, wenn das gewünschte Produkt sich gut in Ether löst! Es ist etwas Arbeit, aber es lohnt sich echt.