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Autor Thema: Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen  (Gelesen 21007 mal)

Caesiumhydroxid

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Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen



Sehr schön!

Ich habe heute Nacht um 2 mit halb geschlossenen Augen einmal versucht, die Keilstrichformel in Chemsketch in die 3D-Variante umzusetzen...sieht zwar nicht schlecht aus, aber ob es richtig ist, weiß ich natürlich nicht, insofern melde ich mich mal nicht als derjenige, der die 3D-Zeichnung zur Verfügung stellen kann. ;-)
« Letzte Änderung: 15. August 2013, 21:31:36 von Mephisto »

Heuteufel

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #1 am: 05. April 2012, 16:48:39 »
@Caesiumhydroxid

Super! [hooray]
Zitat
Keilstrichformel in Chemsketch in die 3D-Variante umzusetzen
Ehm, nur damit kein Missverständnis aufkommt: was ich will ist genau so eine (oder eine ähnliche) Strukturformel wie bei Wiki, nur, dass sie nicht von Wiki ist - also kein Stäbchenmodell, Kalottenmodell, oder sowas. Besser als Chemsketch, wäre übrigens ChemDraw, denn alle Formeln in der Synthesesammlung sind mit ChemDraw erstellt. Ich weiss nicht, inwiefern man eine ChemSketch Datei in eine ChemDraw datei umwandeln kann. [denk]

Poste auf jeden Fall mal deine Kreation! ;-)

PS: Aus einem Post bei Illumina schlussfolgerte ich, dass du etwas Erfahrung mit Zeichenprogrammen hast. Ich hielt es aber für etwas dreist, dich direkt mit der dem Erstellen der Strukturformel zu beauftragen. ;-D 

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Phil

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #2 am: 05. April 2012, 17:30:15 »
Ja wirklich toll gemacht ist scheinbar noch ein ziemlicher Aufwand gewesen.
Ist das Produkt lagerfähig?
Cytisine nennt sich auch Baphitoxin, Sophorin, Baptitoxin; Citizin; Cytiton; Cytitone; Cytizin; Laburnin; Sophorin; Sophorine; Tabax; Tabex; Tsitizin; Ulexin; Ulexine;
1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido(1,2-a)(1,5)diazocin-8-one
(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-Methano-8H-pyrido(1,2-a)(1,5)diazocin-8-one;
« Letzte Änderung: 05. April 2012, 17:42:41 von Phil »
Nicht die Gewalt einiger weniger ist gefährlich, sondern das Schweigen der Masse.
Wer suchet der findet. Wer drauftritt, verschwindet. Alte Mienenregel.
Heute ist nicht alle Tage ich komm wieder keine Frage.
Die Indianer konnten die Einwanderung nicht stoppen, darum leben Sie heute in Reservaten.

Caesiumhydroxid

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #3 am: 05. April 2012, 18:15:51 »
Na sag das doch gleich :-D

So, dann wollen wir mal...

und...

tata :-D


* Keilstrichformel Cytisin (1).jpg (53.14 KB . 798x596 - angeschaut 1230 Mal)

oder


* Keilstrichformel Cytisin (2).jpg (53 KB . 811x595 - angeschaut 1244 Mal)

Unterschied ist jeweils die Dicke der Doppelbindungen, die manuell mittels Paint hinzugefügt wurden (gibt's auch ohne Doppelbindungen ;-) ).

Hoffe, es gefällt :-)

EDIT:


* Keilstrichformel Cytisin (3).jpg (49.19 KB . 775x596 - angeschaut 1228 Mal)

Neue Variante, die Form etwas angepasst - gefällt mir persönlich am Besten :)
« Letzte Änderung: 05. April 2012, 18:20:49 von Caesiumhydroxid »

2bestyle

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #4 am: 05. April 2012, 20:30:10 »
Hallo das sind ja sehr schöne Bilder die du da für uns gemacht hast,
ich habe aber dennoch eine Frage und zwar nachdem du gefällt und abgesaugt hast springst du vom unreinen Cystein direkt zum Umkristalliseren aus, wahrscheinlich Petrolether, was jedoch nicht verständlich ausgedrückt ist für meine Begriffe. Vielleicht solltest du diesen Part nochmal überarbeiten, damit da klarheit herrscht.

Ansonsten weiter so!
Ein Siedeverzug liegt vor, wenn die Dampfphase unterhab der Flüssigkeit liegt

Heuteufel

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #5 am: 05. April 2012, 22:29:32 »
Zitat
Ja wirklich toll gemacht ist scheinbar noch ein ziemlicher Aufwand gewesen.
War aufwendiger, als ich vermutet hatte - besonders aufgrund dieser grässlichen Emulsionen, die sich ohne Zentrifuge erst nach mehreren Stunden trennten.

Zitat
Ist das Produkt lagerfähig?
Wird sich zeigen! ;-)
Aber ich denke schon - das Alkaloid ist erstaunlich robust: Ich habe vor der Extraktion mit Chloroform das Gemisch mit einem orgentlichen Schluck Natronlauge stark basich eingestellt (Cytisin selbst soll eine recht starke Base sein, deshalb); das Lösungsmittel habe ich auf dem Wasserbad ohne Vakuum abdestilliert und die Substanz lässt sich ja auch sublimieren (vermutlich aber nur in Vakuum) - ein empfindliches Alkaloid, wie Hyoscyamin (aus der Tollkirsche) hätte nichts von alledem gut vertragen (und ist doch lagerfähig).

Und danke für die Synonyme! :-)

Zitat
Neue Variante, die Form etwas angepasst - gefällt mir persönlich am Besten Smilie
Toll-vielen Dank!  [dance]
Deine letzte Version ist wirklich von hoher Ästhetik...

Zitat
Hallo das sind ja sehr schöne Bilder die du da für uns gemacht hast,
ich habe aber dennoch eine Frage und zwar nachdem du gefällt und abgesaugt hast springst du vom unreinen Cystein direkt zum Umkristalliseren aus, wahrscheinlich Petrolether, was jedoch nicht verständlich ausgedrückt ist für meine Begriffe. Vielleicht solltest du diesen Part nochmal überarbeiten, damit da klarheit herrscht.

Ansonsten weiter so!
Danke fürs Lob und die Kritik!
Ich fürchte nur, wir haben ein doppeltes Problem: Du verstehst nicht richtig, was ich meine, und ich genau so wenig, was du meinst! :-D
Ich hab das Ganze nochmals durchgelesen, und kann keine Unklarheit darin erkennen. Es geht doch um:
Zitat
Es wird vom Trockenmittel abfiltriert und anschließend wird das Chloroform auf dem Wasserbad abdestilliert. Der Rückstand wird mit etwa der dreifachen Menge an Petrolether versetzt, worauf er milchig wird und sich das rohe Cytisin in Form gelb-brauner Kristalle abscheidet. Es wird so viel Petrolether zum Rückstand gegeben, bis eine weitere Zugabe keine milchige Trübung mehr hervorruft. Der Petrolether wird dann abdekantiert und der Rückstand für etwa 2 Stunden mit Ligroin (Sdp. :90-110 °C) unter Rückfluss gekocht. Die noch kochend heiße Lösung wird dann rasch über einen vorgewärmten Trichter (mit Faltenfilter) in ein warmes Gefäß filtriert. Beim Abkühlen kristallisiert das Cytisin sehr rasch in Form wasserklarer Nadeln, die im Licht funkeln. Die Ausbeute an reinem Cytisin beträgt 0,3 g.
Ich habe das Chloroform abdestilliert. Wäre der Rückstand von selbst kristallin erstarrt, hätte ich nichts getan; da aber scheinbar noch irgendwie Lösungsmittel/Verunreinigungen vorhanden waren habe ich das Cytisin durch die Zugabe von Petrolether ausgefällt. Anschliessend habe ich diesen abdekantiert, und auf beschriebene Weise aus Ligroin umkristallisiert.


Was die Beschreibung angeht: Ich schau mal in der Uni Bib. ob ich ein Buch über Naturstoffe finde. Dann hätte man eine vernünftige, zitierfähige Quelle und nicht so einen Mitsch-Matsch (auch wenn ich diesen recht gelungen finde). ;-D


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Mephisto

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #6 am: 09. April 2012, 22:41:38 »
Diese Extraktionsvorschrift ist hervorragend (klar dass es dafür Karma gab). Was ich neben der tollen Foto-Dokumentierung besonders gut finde, ist die Charakterisierung des Produkts durch seinen Schmelzpunkt. Absolut unabdingbar, wenn man eine Vorschrift selbst ausarbeitet oder stark variiert.

Heb das Produkt auf und vielleicht kannst Du irgendwann auch weitere Analytik-Daten anfügen (etwa ein Massenspektrum samt HPLC-Lauf).

Ich habe Deine Vorschrift in HTML umgewandelt, weil ich sie mir wirklich gut gefällt. [daumenhoch]

http://www.lambdasyn.org/synfiles/cytisin.html

Vorläufig binde ich sie nicht in die Liste ein, weil Du eventuell noch Änderungen an der Beschreibung vornehmen wolltest.

Tödliche Vergiftungen sind jedoch relativ, da die Substanz starken Brechreiz hervorruft, was meist die Resorption einer tödlichen Dosis verhindert.

Ich nehme an „relativ selten“ – auch oben habe ich es geändert.

Ich habe noch eine Frage: Du schreibst stets von Petrolether und Ligroin. Hört sich wie aus einer alten Vorschrift an. Waren das wirklich die Bezeichnungen unter denen Du die Lösungsmittel bekommen hast (ich glaube nämlich nicht)? Oder waren einfach Hexan und Siedegrenzbenzin mit Bereich XY? Ich würde da zu den aktuellen Handelsbezeichnungen tendieren.

Nachdem das schwarze Bleisulfid abfiltriert wurde, wird die Lösung alkalisch eingestellt, und mehrmals mit Chloroform ausgeschüttelt. Hierbei kommt es häufig zu Bildung störender Emulsionen, die sich jedoch bei längerem Stehenlassen wieder trennen. Die Chloroform-Phasen werden vereinigt und über Nacht mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.

Uralt-Trick: wässrige Phase mit NaCl sättigen und die Phasen trennen sich im Nu. Und zum Trocknen muss die org. Phase nicht über Nacht über Natriumsulfat stehen. Da reicht eine Viertelstunde auf dem Magnetrührer.

Sehr gute Arbeit!
« Letzte Änderung: 09. April 2012, 22:44:48 von Mephisto »
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Heuteufel

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #7 am: 09. April 2012, 23:09:26 »
Danke, gut gemacht!  [dance]
Ich gebe lieber gleich ein paar Kommentare ab, weil ich vorraussehe, dass ich bald sehr viel zu tun haben werde.

Zitat
Heb das Produkt auf und vielleicht kannst Du irgendwann auch weitere Analytik-Daten anfügen (etwa ein Massenspektrum samt HPLC-Lauf)
Ja, aufheben werde ich es auf jeden Fall. Ich hoffe, es ist stabil (wovon ich ausgehe), weil ich war in Eile, und habe es nicht unter Schutzgas gelagert.
Was die Analytik angeht: das wäre eigentlich bei der Mehrzahl der Synthesen nicht schlecht (und auch bei der Extraktion von Capsaicin dringend notwendig) - ich werde schauen, was möglich ist...

Zitat
Ich nehme an „relativ selten“ – auch oben habe ich es geändert.
Ja, richtig. Eine tödliche Vergiftung ist in der Tat nicht relativ, sondern ziemlich eindeutig und absolut (zumindest, was das Resultat betrifft). :-P

Zitat
Ich habe noch eine Frage: Du schreibst stets von Petrolether und Ligroin. Hört sich wie aus einer alten Vorschrift an. Waren das wirklich die Bezeichnungen unter denen Du die Lösungsmittel bekommen hast (ich glaube nämlich nicht)? Oder waren einfach Hexan und Siedegrenzbenzin mit Bereich XY? Ich würde da zu den aktuellen Handelsbezeichnungen tendieren.
Der Petrolether war Wundbenzin (Sidebereich irgendetwas um die 60 °C - muss ich nachkucken); das Ligroin war Siedegrenzbenzin mit Bereich 90 - 110 °C (warum ist das Zeug eigentlich so verdammt teuer?).

Zitat
Uralt-Trick: wässrige Phase mit NaCl sättigen und die Phasen trennen sich im Nu.
Ja, kenne ich (warum hab ich es dann nicht gemacht :-[).

Zitat
Und zum Trocknen muss die org. Phase nicht über Nacht über Natriumsulfat stehen. Da reicht eine Viertelstunde auf dem Magnetrührer.
Wirklich?! Ich hab das jetzt schon mehrmals gehört; in den guten, alten Synthesevorschriften wird aber immer über Nacht getrocknet, und ich konnte noch jedes Mal nach dem  Stehen über Nacht feststellen, dass das Trockenmittel, welches nach ein paar Stunden noch rieselfähig war, über Nacht plötzlich verklumpte.

Zitat
Vorläufig binde ich sie nicht in die Liste ein, weil Du eventuell noch Änderungen an der Beschreibung vornehmen wolltest.
 
Ja, sobald ich Zeit finde.

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hefefurz

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Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #8 am: 12. April 2012, 00:55:12 »
Uralt-Trick: wässrige Phase mit NaCl sättigen und die Phasen trennen sich im Nu.

Funktioniert besonders bei spezifisch schwereren Lösungsmitteln nicht immer: Der polaritätssteigernde Effekt des NaCl-Zusatzes wird durch die erhöhte spezifische Dichte der wässrigen Lösung wieder aufgehoben, sodass sich die Phasen evtl. noch schlechter trennen.

Heuteufel

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Re: Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #9 am: 24. Dezember 2015, 23:43:48 »
Ich habe mal das Cytisin hervorgeholt und beschlossen eine DC zu machen. Als ich die Extraktion gemacht hatte, hatte ich noch keine DC-Platten und ich war auch weniger misstrauisch bezüglich der Reinheit meiner Produkte.  ;-)

Hier die Ampulle - wie man sieht, hat sich das Cytisin leicht gelblich verfärbt:

* cytisinDC1.JPG (151.32 KB . 1151x765 - angeschaut 1110 Mal)

In dem Buch "Egon Stahl, Dünnschicht-Chromatographie: Ein Laboratoriumshandbuch, 2te Auflage, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2013." findet man folgende Tabelle:

* cytisinRf.jpg (28.21 KB . 525x207 - angeschaut 1072 Mal)

Ich habe also eine DC mit CHCl3:MeOH, 80:20 gemacht (mehrere Spots mit steigender Konz., Färbung mit Kaliumpermanganat-Reagenz und Waschen in Wasser):

* cytisinDC2.JPG (129.29 KB . 1151x765 - angeschaut 1086 Mal)

Man sieht zwei Spots bei Rf = 16 und 25. Keiner davon passt zum Literaturwert für Cytisin. Ich denke, ohne vernünftige Analytik, wird man da nur im Dunkeln rumstochern. Allgemein bin ich zur Uberzeugung gelangt, dass sich Naturstoffextraktionen (abgesehen von den Klassikern), sowie die Synthese von komplexen Molekülen nur bedingt für ein Hobbylabor eignen. Ohne die entsprechende Analytik macht sowas mir wenig Spass. Also, es ist sicher viel möglich, aber es ist halt oft unnötig mühselig.  ;-) 
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NI2

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Re: Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #10 am: 25. Dezember 2015, 10:03:39 »
Das sieht ja nicht ganz so toll aus  :-\

Auch wenn ich die Intensitätsverhältnis nicht wirklich zur Menge des N-Methylcytisins passt, wäre es aber denkbar, dass es sich bei einem der Spots um genau das handelt, da es als Begleiter des Cytisins auftaucht. Eigentlich sollte es weniger sein, aber da deine Ausbeute mit ~0,5 % (2,5 % ist für eine andere Extraktion beschrieben (sehr hohe Recovery)) recht gering ist, wäre es denkbar, dass Cytisin bei der Extraktion abgereichert wurde und die Menge des Methylcytisins gleich geblieben ist.

Hier mal ein anderes Laufmittel mit entsprechenden Rf-Werten aus (mehr oder weniger) neuerer Literatur


* TLC Cytisin.PNG (113.62 KB . 742x230 - angeschaut 1099 Mal)
Quelle: http://www.jstor.org/stable/23377245
« Letzte Änderung: 25. Dezember 2015, 10:07:50 von NI2 »

Heuteufel

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Re: Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #11 am: 25. Dezember 2015, 20:37:19 »
So, ich habe es jetzt mal mit dem Lösungsmittelgemisch aus dem von Dir zitierten Paper versucht (Et2O:MeOH:NH3-Lösung = 100:10:5). Man sieht nur einen Spot bei 0.13-0.14 (statt 0.2 für Cytisin - gleicher Trend wie bei der ersten DC). Ich habe wie vorher TLC Silikagel 60F254 Platten von Merck verwendet.

* cytisin_DC_Et2O.jpg (154.43 KB . 1151x767 - angeschaut 1081 Mal)

Irritiert dadurch, dass diesmal nur ein Spot zu sehen war, habe ich die DC mit CHCl3:MeOH = 80:20 wiederholt, diesmal aber zur Abwechslung mit POLYGRAM SIL G/UV254 Platten von Machery-Nagel (welche ich lieber mag). Man sieht wieder zwei Spots bei 0.16 und 0.27 und vielleicht sogar noch einen dritten Spot, was ungefähr mit den Ergebnissen aus der ersten DC mit diesem Lösungsmittelgemisch übereinstimmt.
Aus der Vermutung, die Bildung von Salzen mit Säure könnte die Ursache für die zwei Spots sein, habe ich etwas NH3-Lösung mit in die DC-Kammer gegeben. Das Ergebnis war ein schöner scharfer Spot. Allerdings ist nicht klar, ob das daran liegt, dass wirklich nur eine Substanz vorliegt, oder daran, dass die Spots unter diesen Bedingungen zusammenlaufen.

Hier Fotos beider DC-Platten (gewaschen):

* cytisin_DC_rep.jpg (111.24 KB . 1151x768 - angeschaut 1110 Mal)

Was die eigentliche Fragestellung angeht, ist nichts klarer als vorher. Diese Ergebnisse zeigen jedoch schön die Grenzen der Dünnschichtchromatographie auf. Es wäre deutlich klüger gewesen, das Cytisin erstmal per DC im rohen Pflanzenmaterial zu identifizieren und dann seinen Verlauf sorgfältig per DC während der Extraktion zu verfolgen. Dann kann zwar noch immer was schief gehen, aber es ist sicher die bessere Vorgehensweise (für die Möglichkeiten eines nicht professionellen Labors). Man wird mit der Zeit klüger! Manchmal…  :-D
« Letzte Änderung: 25. Dezember 2015, 20:40:38 von Heuteufel »
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Re: Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #12 am: 25. Dezember 2015, 23:12:07 »
Was die eigentliche Fragestellung angeht, ist nichts klarer als vorher.

Wohl Wahr, dennoch danke für's testen. Dass Rf-Werte gerne ma abweichen habe ich selbst auch schon beobachtet, habe es bei mir auf die Lab-Temperatur geschoben (Rf=0,15 statt 0,22), wobei es sich jedoch definitiv um die gewünschte Substanz gehandelt hat. Mit alkalischen Laufmitteln ist auch nur ein Spot zu sehen, wobei ich mir die Bildung multipler Spots mit dem anderen Laufmittel nicht wirklich erklären kann, woher sollte die Säure kommen? Carbonate? HCl im Chloroform? Evtl. liegt es einfach nur an so etwas Simplem who knows. Deswegen ist es immer schön an einer Chromatographie einen Massendetektor zu haben, trifft natürlich für die DC weniger zu, aber das ist der Grund warum ohne Referenzsubstanzen eine GC z.B. oft recht nutzlos ist. Daher gebe ich dir hier mit der Einschränkung der analytischen Fähigkeit der DC recht, wobei das ganze hier ähnlich der HPLC ist: Es ist oft ein Graus ein brauchbares System zu finden oder eine Methode zu entwickeln, hat man jedoch eine gefunden liefert sie recht genaue und (im gleichen Setup bei gleicher Temperatur) sehr gut reproduzierbare Werte. Es ist für die Reaktionsverfolgung und Reinheitsanalyse eine super Sache, aber zur reinen Stoffidentifizierung oft nicht ausreichend (außer mit Referenz).
Aber dennoch passt der Schmelzpunkt und die äußere Erscheinung, DC sieht - je nach Interpretation - auch gut aus  ;-D MS wäre natürlich noch besser.

synthon

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Re: Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #13 am: 26. Dezember 2015, 13:20:43 »
Absolut.
DC bzw. allgemein analytische Chromatographie ohne Referenzsubstanz und dafür nur (Rf-)Werte aus der Literatur... eher unglücklich... zumindest in solchen Fällen.

Je nach zu isolierender Substanz kann auch ein direkter "Bioassay" möglich sein - der gute Albert Hofmann und seine Arbeitsgruppe hatten zwecks Identifikation der wirkstoffhaltigen Fraktionen eines Extraktes aus Psilocybe-Pilzen einfach genannte Fraktionen konsumiert  :-D
Zitat
Auf Grund der oben erwahnten Selbstversuche, bei denen mit 2,4 g getrocknetem Pilzmaterial eine starke, mehrere Stunden dauernde Reaktion erzielt wurde, entnahm man den zu testierenden Fraktionen, die nur einem Bruchteil dieser Menge Ausgangsmaterial, nämlich ca. 0,8 g getrocknetem Pilz, entsprachen, und die daher, wenn sie das aktive Prinzip enthielten, nur eine milde, die Arbeitsfähigkeit kaum beeintrachtigende Wirkung entfalteten, die jedoch noch so deutlich war, dass die leeren und die den Wirkstoff enthaltenden Fraktionen eindeutig voneinander unterschieden werden konnten. Mit Hilfe dieses zuverlässigen Testes liess sich das wirksame Prinzip auf die nachstehend beschriebene Weise anreichern und schliesslich zur Kristallisation bringen.

aus: Helv. Chim. Acta.
Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen
von A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka und F. Troxler


Dürfte hier aber eher wenig geeignet sein  :-P

Heuteufel

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Re: Kommentare zur Extraktion von Cytisin aus Goldregensamen
« Antwort #14 am: 26. Dezember 2015, 22:51:04 »
Zitat
Mit alkalischen Laufmitteln ist auch nur ein Spot zu sehen, wobei ich mir die Bildung multipler Spots mit dem anderen Laufmittel nicht wirklich erklären kann, woher sollte die Säure kommen? Carbonate? HCl im Chloroform?
Mit 2 alkalischen Laufmitteln!  :-P Wobei es mir logisch erscheint, dass bei so hohen Rf-Werten, wie im letzten Versuch die Trennung schlechter ist. Säure könnte vor aus dem Silikagel (Kieselsäure), oder der Luft kommen. Bei der DC von Aminen kann das durchaus ein Problem sein. Nicht ohne Grund der häufige Zusatz von Basen. 

@synthon: Schönes Zitat!  ;-D

Ich frage mich, ob ich mit dem H2S und Base und rumkochen vielleicht einen Schwefel-Sauerstoff-Austausch hingekriegt hab... Eigentlich würde man da eher mit Lawessons Reagenz rangehen, und so reaktiv sind Pyridone jetzt in der Regel auch nicht. Aber möglich wärs... Keton zu Thioketon mit Sulfiden ist literturbekannt. NI2 kann das ja mal mit hoffentlich reinem Cytisin testen.  ;-)

PS gutes Paper: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr400307e


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