Kommentare zur Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)

[Phil]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)


Hey  Butandiolmonoacrylat eine einfache und tolle Synthese, gut gemacht.

[Mephisto]

Ging das Umkristallisieren gut? Ich habe diese Synthese immer unsere Studenten durchführen lassen, als ich an der Uni das Synthesepraktikum betreut habe. Dabei stellte sich heraus, dass das Rohprodukt stets einen besseren Schmelzpunkt hatte als das umkristallisierte Dibenzylidenaceton. Der Grund dafür waren vermutlich stabile Lösemittel-Addukte. Ich denke da wurde auch EtOAc verwendet.

Wenn ich Zeit habe, könnte ich Deine Synthese samt Bildern und Analytik bei unserer Synthesevorschrift für Benzylidenacteon (www.lambdasyn.org/synfiles/dibenzylidenaceton.htm) als Erfahrungsbericht einstellen. Kannst Du mir dazu bitte die Fotos in etwas besserer Auflösung schicken (z.B. min. 1024x768 Pixel)?

[rhodium]

Ich warne davor mit dem Zeug zu sorglos umzugehen ... das zieht einem einen Ausschlag der Sonderklasse auf, wenn man davon was auf die Haut bekommt (als alpha-beta-ungesättigte Komponente kein Wunder). Meine komplette Hand bestand nach dem Zwischenfall aus Wasserbläschen und ohne Cortison wäre ich das Zeug kaum mehr losgeworden.

[Butandiolmonoacrylat]

Ging das Umkristallisieren gut?
Wenn ich Zeit habe, könnte ich Deine Synthese samt Bildern und Analytik bei unserer Synthesevorschrift für Benzylidenacteon (www.lambdasyn.org/synfiles/dibenzylidenaceton.htm) als Erfahrungsbericht einstellen. Kannst Du mir dazu bitte die Fotos in etwas besserer Auflösung schicken (z.B. min. 1024x768 Pixel)?

Das Umkristallisieren verlief ohne Probleme. Ich kan leider immer noch nicht dazu ein Chromatogramm zu machen.

Ich warne davor mit dem Zeug zu sorglos umzugehen ... das zieht einem einen Ausschlag der Sonderklasse auf, wenn man davon was auf die Haut bekommt (als alpha-beta-ungesättigte Komponente kein Wunder). Meine komplette Hand bestand nach dem Zwischenfall aus Wasserbläschen und ohne Cortison wäre ich das Zeug kaum mehr losgeworden.

Bisher hatte ich damit keine Probleme. Ich finde eher dass es ein Augenreitzstoff ist, aber trotz Hautkontakt hatte ich keine Beschwerden.

Hey  Butandiolmonoacrylat eine einfache und tolle Synthese, gut gemacht.

Eigentlich nichts besonderes aber danke

MfG

[Mephisto]

Kurz zur Info. Ich habe die Synthese samt Bildern bei unserer HTML-Synthesevorschrift für Benzylidenacteon (www.lambdasyn.org/synfiles/dibenzylidenaceton.htm) eingestellt. Danke für den Beitrag!

Butandiolmonoacrylat, hast Du noch eine Analytik vom Produkt durchgeführt?

[Butandiolmonoacrylat]

Super, danke dir. Leider macht mir mein GC im Moment Probleme. Würde auch gerne eine DC machen, leider habe ich zu dem geeigneten Laufmittel aber keine Infos gefunden. Habe auch keinen Referenzstoff, allerdings würde mir bei einer DC auch ein einziger Fleck als Reinheitsmerkmal reichen. 

Grüße

[Mephisto]

Habe auch keinen Referenzstoff, allerdings würde mir bei einer DC auch ein einziger Fleck als Reinheitsmerkmal reichen. 

Mir auch (solange der Spot nicht am Start ist oder ganz oben). Probier doch doch mal Hexan/Ethylacetat 3:1, das sollte vermutlich gut passen.

[Butandiolmonoacrylat]

OK werde es zeitnah Probieren

[Butandiolmonoacrylat]

Dünnschichtchromatographie des Produkts



Ein Versuch mit n-Hexan:Essigester (3:1) schlug leider fehl. Aus diesem Grund Wiederholte ich die Durchführung mit Toluol:n-Heptan:Ethanol (6:2:2) und erhielt ein gutes Ergebnis.

Als DC-Platten kamen MN Kieselgel F 60 zum Einsatz.


Produkt.jpg (232.83 KB . 896x1064 - angeschaut 777 Mal)
Nochmal ein Bild vom fertigen Produkt


Eluent.jpg (357.51 KB . 1319x967 - angeschaut 790 Mal)
Lösungsmittel


Auftrag.jpg (171.78 KB . 1360x632 - angeschaut 779 Mal)
Auftragsfleck bei 254 nm


Lauf.jpg (280.86 KB . 1131x809 - angeschaut 793 Mal)
Platte in der Kammer (Marmeladenglas)


Resultat.jpg (154.73 KB . 1215x619 - angeschaut 774 Mal)
Resultat bei 254 nm (Platte vermutlich nicht ganz trocken oder zu alter Fluoreszenzmarker?)


405 nm.jpg (328.16 KB . 1753x877 - angeschaut 786 Mal)
Resultat bei 405 nm (Sichtbar dass wirklich nur ein Fleck vorhanden ist)


GC.jpg (94.5 KB . 1204x630 - angeschaut 777 Mal)
Gaschromatogramm (ECD, Eluent: Argon, Detektor: 300 °C, Säule: 250 °C, Zebron ZB-5MS 30m, Split: 1:20, Auftrag 2 µL gesättigte Lösung in n-Hexan bei RT)

[Mephisto]

Sauber gemacht. Danke für das Nachreichen der Analytik!

Ein Versuch mit n-Hexan:Essigester (3:1) schlug leider fehl. Aus diesem Grund Wiederholte ich die Durchführung mit Toluol:n-Heptan:Ethanol (6:2:2) und erhielt ein gutes Ergebnis.

Okay, jeder nimmt sein Lieblingslaufmittel, aber wenn es beim ersten Mal nicht klappt, muss man die Polarität variieren. Mit Hex/EtOAc ginge es auch.

Während meiner Dissertation habe ich so eine Platte für 24 Spots nebeneinander verwendet, quer. Die sind teuer: die von Merck kosten ohne Mengenrabatt 60 € pro Packung (à 25 Platten). Mit einer Schere mit langer Schneide bekommst Du die gut geschnitten, sodass Du so eine Platte wie oben für mindestens 10 ein-Spot-Teilstücke verwenden kannst. Nur so als Tipp, falls Geld noch eine Rolle spielt

[Butandiolmonoacrylat]

Danke für den Tipp