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  • 23. September 2017, 22:12:59

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Autor Thema: Synthese von 1,5-Diphenyl-3-Pentanon (Dibenzylidenaceton)  (Gelesen 7866 mal)

Butandiolmonoacrylat

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Reaktionsmechanismus:

Benzaldehyd und Aceton werden in einer zweifachen Aldolkondensation in 1,5-Diphenyl-3-Pentanon überführt.


Gefahrenhinweise:

-Natriumhydroxid und Natronlauge sind ätzend
-Ethanol, Essigsäureethylester und Aceton sind leicht entzündlich
-Benzaldehyd und Aceton sind gesundheitsschädlich


Durchführung:

[justify]1. Es werden 25 g Natriumhydroxid in 250 mL Wasser gelöst. Diese Lösung wird in einen Kolben mit Rührfisch auf einem starken Magnetrührer gegossen und nach abkühlen auf Raumtemperatur mit 200 mL Ethanol (96%) unter Rühren versetzt. Es wird eine Lösung aus 0,25 mol frisch destilliertem Benzaldehyd und 0,125 mol Aceton hergestellt und diese unter starkem Rühren etwa zur Hälfte in den Kolben gegossen. Die Lösung färbt sich nach kurzer Zeit gelb bis sie sich nach etwa 2 Minuten spontan eintrübt. Es wird 15 Minuten weitergerührt und dann der Rest der Benzaldehyd- Aceton- Lösung zugegossen.
Nach weiteren Minuten bilden sich zunehmend schuppige Kristalle und das Rühren der Lösung wird zunehmend schwächer. Nach 30 Minuten der zweiten Zugabe wird die Lösung (Insgesamt ca. 45 Minuten), welche nur noch sehr schwach nach Benzaldehyd riecht, auf einem großen Büchnertrichter mit Papierfilter abgegossen und mittels Vakuum abgesaugt. Der Schwefelgelbe Feststoff wird 5 mal mit destilliertem, kaltem Wasser gewaschen und abgesaugt. Der pH- Wert des ablaufenden Waschwassers sollte neutral sein. Das trockengesaugte Rohprodukt wird bei Raumtemperatur vollständig getrocknet.[/justify]


* Anfang.jpg
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Beginn der Reaktion


* 4 Min.jpg
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Erste Trübung


* 30 Min.jpg
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Rohprodukt in Suspension nach 30 Minuten

[justify]2. Für 40 g Rohprodukt werden 100 mL Essigsäureethylester für die Umkristallisation verwendet. Der Ester wird im Kolben vorgelegt und das Rohprodukt zugegeben. Es wird unter Rückfluss aufgekocht wobei gerührt wird. Sollte nicht alles Produkt in Lösung gehen, werden schrittweise weitere 5 mL Ester zugegeben. Die heiße Lösung wird unter Rühren langsam aur Raumtemperatur abgegkühlt. Der Ester wird auf einem Büchnertrichter abgesaugt bis das Produkt trocken ist.[/justify]


Produktdaten:

Ausbeute roh: 90% der Theorie
Ausbeute rein: 68% der Theorie
Summenformel: C17H14O
CAS-Nummer: 538-58-9
Molmasse: 234,29 g/mol
Dichte: 1,11 g/cm
Schmelzpunkt (Ermittelt): 110 °C


Quellenangaben:

http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0167.pdf


Anmerkung:

[justify]Das Produkt dient als Sonnenschutzmittel oder als Ligand für Platinmetalle. Es ist schwer entzündlich, brennt jedoch mit stark rußender Flamme. Es hat einen angenehmen Geruch und ähnelt vom Aussehen dem Schwefel.[/justify]
Diese Woche mache ich noch ein GC davon.



Diese Experimentelle Durchführung der Synthese wurde unter der URL www.lambdasyn.org/synfiles/dibenzylidenaceton.htm zur Synthesensammlung aufgenommen.

« Letzte Änderung: 15. August 2013, 20:56:14 von Mephisto »
Das Geheimnis des Erfolgs? Anders sein als die anderen, sich nie damit zufriedengeben, daß man zufrieden ist.

https://privacybox.de/butandiol.msg


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