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Probleme bei der Kristallisation von 2-Nitro-1-phenylpropen

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Mr.Montana:
Hallo liebe Forum Gemeinschaft,

ich versuche mich zurzeit an der Synthese von P2NP und benutze den von diesem Forum stammende Anleitung:
http://www.lambdasyn.org/synfiles/2-nitro-1-phenylpropen.htm

Lediglich im kleineren Mengen von:
17ml Xylol
11ml Nitroethan
16ml Benzaldehyde
1ml n-Butylamin

Die Synthese Zeit Betrug der Menge entsprechend ca.3std wobei das Reaktionsgemisch einen ein bischen dunkeleren Orange Ton anahm.
Allerdings fielen bei mir nicht, wie in der Synthese beschrieben, beim abkühlen Kristalle aus.
Nachdem aufenthalt im Gefrierschrank waren nach wie vor noch keine Kristalle vorhanden.
Auch der Versuch des an impfens blieb erfolglos.

Hat vielleicht jemand einen Tipp oder oder wüsste wo ich einen Fehler begangen habe?

Und mein Nitroethan und Benzaldehyd hatten nur eine Prozentzahl von 98. hatte das möglicherweise auswirkungen?

Vielen Dank
Gruß Mr.Montana

Phil:
Hast Du genügend Wasser erhalten [denk]? Ich habe es nun nicht nachgerechnet, wie fiel es hätte geben müssen. ;-)
Die Reaktionszeit war auch zu kurz. [polizei] Wenn Du einen Ansatz machst egal wie gross er ist müssen die Zeiten genau gleich eingehalten werden. [nuke] Wenn ein Ansatz mit 20ml 20 Stunden dauert, wird er bei 20000 L auch ca. 20 Stunden dauern. [shifty] Es wäre ja sonst unmöglich im grossen Massstab etwas her zu stellen wenn die Zeiten dadurch auch länger würden. [gathering] 
Schau mal bei meinen Ansätzen ich halte mich auch an die Zeiten und habe meistens gute Ausbeuten, ohne dass sie verlängert oder gekürzt werden. [drunk]

Mr.Montana:
Vielen Dank Phil für die schnelle Antwort, ich hatte 2,7ml im Abscheider und vlt. 0,2-0,4 auf dem Reaktionsgemisch was ich abdestillierte.

Hast du erfahrung mit Mikrowellen benutzung in der Chemie?
Hatte grade einen anderen versuchsaufbau gestarten,
Ich gab 17ml Benzaldehyde in ein Glas mit ca. 14ml Nitromethan (da mir mein Nitroethan aus gegangen ist) und 0.8ml n-Butylamin.
Die Mischung stellte ich für 2-3min in die Mikrowelle(max.650Watt) auf 360Watt.
Nach dem die 2min um waren ließ ich die Dunkel Orangene Mischung auf Raumtemperatur hab kühlenlassen, gab ich etwas Spiritus und ein klein schuss Wasser dazu.
Es Bildeten sich sofort kristalle die nach dem reinigen ein Richtig schönes Gelb hatten.

Meine Frage dazu, hat sich wirklich Phenylnitroethan gebildet oder besteht die Möglichkeit auf etwas anderes?
Sofern jemand erfahrung damit hat, würde ich mich freuen wenn jemand genauere Mengen angaben hätte.

Mfg Mr.Montana

Phil:
Hm, Mikrowellenchemie kenne ich nicht. Du müsstest ein DC machen und im Organikum nachlesen wie die Nitrogruppen bestimmt werden. Eine Möglichkeit ist auch der Schmelzpunkt. Es kann gut sein dass durch die Wellen die Reaktion wesentlich beschleunigt wurde. Ich meine dass ich gelesen habe, dass Reaktionen zwischen 100 -1000 mal schneller laufen. Ist aber gut möglich dass ich mich vertan habe.

Chemiereport_03_09.pdf
(310.34 KB - runtergeladen 507 Mal)

HardChemistryStudent:
War dein Benzaldehyd frisch oder frisch-destilliert? Das geht auch öfters stark auf den Ertrag.

Kenne dein Produkt nicht aber viele Knoevenagel-Reaktionen mit Nitroalkanen werden in der Tat durch Mikrowellenstrahlung stark beschleunigt. Klingt also durchaus sehr plausibel mit der Mikrowelle. Da Butylamin ja ziemlich basisch ist und das Wasser nicht viel Zeit hat zu verduften könnte auch 2-Nitro-1-phenyl-propan-1-ol (ein Zwischenprodukt bei der Kondensation) (und evtl. Polymersationsprodukte) in nennenswerten Mengen herausgekommen sein.

Ne DC wäre daher sehr sinnvoll um zu gucken ob du nur ein Produkt hast.

Eine kleine DC Ausrüstung kostet nicht viel (im Vergleich zu dem wie nützlich sie sein kann - es ist eine Anschaffung fürs Leben!), sie ist sehr aufschlussreich und ein Must-Have um Reinheit und Reaktionsfortschritt zu überprüfen, insbesondere wenn man ohne Rezept kocht und nicht immer gleich eine HPLC-MS/NMR/UV-VIS/IR/FTIR etc. zur Verfügung hat.

Ich würde kleine Kieselgel 60 DC-Platten mit 254nm Absorptions-Fluoreszens-Indikator empfehlen, z.B.
http://www.ebay.de/itm/50-DC-Plastikfolien-Kieselgel-60-F254-OVP-Merck-1-05750-0001-TLC-Silica-gel-/150954184215?pt=Labor_Zubeh%C3%B6r&hash=item2325920e17
Dann brauch mann nur noch ne entsprechende UV-Lampe um die Spots sichtbar zu machen (dann spart man sich das Bedampfen mit Iod etc.)
http://www.ebay.de/itm/SAFE-1038-UVC-Tester-Prufgerat-f-Phosphoreszenzen-/310511444465?_trksid=p3284.m263&_trkparms=algo%3DSI%26its%3DI%26itu%3DUCI%252BUA%252BFICS%26otn%3D21%26pmod%3D400318044254%26ps%3D54

Als DC-Kammer kann man einfach ein abgedecktes Trinkglas etc. nehmen und zum Auftragen der Propenlösung eine Nadel etc.

Wenn du nur ein halbwegs runden Spot mit deinem rekristallisierten Produkt hast und die Farbe deines Produkts typisch ist sollte es ein reines Produkt sein, da sich die Edukte und imo möglichen Nebenprodukte bei einer DC deutlich anders verhalten müssten.

Ich weiß nicht genau was sich als Eluent für dein Produkt am besten eignet, aber ich denke mit niedrig siedenden Petrolether (Wundbenzin) hat man ein guten Start, dann evtl. falls es nicht klappt den PE mit DCM, EtOAc, THF oder ähnlichem mischen. Toluol ginge als Kosolvenz zwar auch, ist aber nicht so praktisch, weil der Fluoreszent-Indikator stark darauf anschlägt und man dann ne Stunde warten muss, bevor das Toluol verdampft ist und die Produkt-Spots im UV-Licht gut sichtbar werden.

Kleiner Geheimtipp: Toller Eluent für Stoffe dieser Art ist übrigens ne 1:1 Mischung aus PE und DCM, die man mit einem kleinen Spritzer konz. Ammoniak-Lsg versetzt und dann durch Zugabe von wasserfreiem Na2SO4 oder wasserfreiem MgSO4 das Wasser enzieht. Das NH3 hat bei vielen Produkten eine magische Wirkung auf die Auflösung der Spots. Eluenten sollten immer halbwegs frisch angesetzt werden.

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