2-Chlorbenzonitril

[likenobody]

Hallo,

ich möchte mir für die Synthesen http://sundoc.bibliothek.uni-halle.de/diss-online/99/99H186/t3.pdf, 2-Chlorbenzoylacetonitril über die  Thorpe-Rkt. aus 2-Chlorbenzonitril und Acetonitril herstellen.

Acetonitirl ist bereits vorhanden, jedoch fehlt mir eine brauchbare Synthesevorschrift für das o-Chlorbenzonitril. Die Synthese sollte ja aus 2-Chlorbenzaldehyd möglich sein, soweit so gut.  Hat hier jemand eine Versuchsvorschrift (mit Mechanismus) zur Verfügung welche im Labormaßstab durchzuführen ist? Bitte keine Bezugsmöglichkeiten, der Weg ist das Ziel

Danke schonmal im voraus.

mfg

[Heuteufel]

Hier ein paar Gedanken:

1) Chlorbenzol o-Chlornitrobenzol (Trennung der Isomere?!) o-Chloranilin (steht im Vogel) o-Chlorbenzonitril (per Sandmeyer - steht im Organikum)

2) Anthranilsäure o-Chlorbenzoesäure (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1382.0.html  ) o-Chlorbenzonitril (Pb(SCN)₂-Methode, wie z.B. hier: http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/ketamine2.html - werde schauen, ob ich noch eine bessere Quelle finde)

3) Wenn du schon das 2-Chlorbenzaldehyd hast, vielleicht über das Oxim, wie hier: http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0622

4) Rosenmund-von Braun-Reaktion wär auch vielleicht was

[likenobody]

Hey, erstmal vielen Dank. Das hat mich schon erheblich weiter gebracht.

Bei der 4. Reaktion, habe ich nachgeschaut, wurde mir ja direkt die zwei Chlor-Atome angreifen und zum dinitril führen, oder sehe ich des falsch?

Cl-Ary-Cl + 2CuCN --> CN-Ary-CN + 2CuCl

Wenn noch weitere Möglichkeiten, bzw. Beschreibungen od. Synthesevorschriften vorhanden sind bin ich dankbar!

Mfg

[Heuteufel]

Bei der 4. Reaktion, habe ich nachgeschaut, wurde mir ja direkt die zwei Chlor-Atome angreifen und zum dinitril führen, oder sehe ich des falsch?

Cl-Ary-Cl + 2CuCN --> CN-Ary-CN + 2CuCl

Wenn das zweite Atom ein Br oder I wäre, würde das leicher zum Nitril reagieren, als das Cl. Aber du hast schon recht, ich glaube nicht, dass dieser Weg hier ans Ziel führt.
Ich habe im Moment leider wenig Zeit mich intensiver mit dem Problem zu befassen - freut mich aber, dass ich schon ein wenig helfen konnte.