Kommentare zur Synthese von p-Toluidin mit Eisenpulver [106-49-0-B]

[Heuteufel]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von p-Toluidin mit Eisenpulver [106-49-0-B]


Noch eine schöne Synthese! 
Ich habe aber noch eine Menge Fragen:

Genügt das Eisen(III)-chlorid wirklich als Säure? Ich kenne nur die Béchamp-Reduktion mit Salzsäure und Eisen.

Anmerkung Je feiner das Eisenpulver, desto hoeher die Gesamtausbeute.

Bist du dir da sicher? Normalerweise nimmt man doch eher die etwas groberen Eisenfeilspäne, damit die Reaktion nicht gleich durchgeht.

Hast du das 4-Nitrotoluol selbst hergestellt ?

Ist das n-Butanol dazu da ein Uberschäumen zu verhindern?

[Butandiolmonoacrylat]

Habe die Rechtschreibfehler korrigiert (Endlich eine richtige Tastatur!) =)

Ja, FeCl₃ reicht. Die Reaktion läuft ab nach:
C₇H₇NO₂ + 2 FeCl₃ + 3 Fe + 4H₂O  C₇H₉N + 3FeCl₂ + 2Fe(OH)₃
Daher ist bei feinem Eisen die Reaktion auch unproblematisch, da keine freie HCl verwendet wird. Ein kleinerer Ansatz mit grober Eisenfeilspäne hatte kaum Ausbeute. Leider war der Ansatz noch zusäzlich durch H₂S versaut. Mein grobes Eisen scheint unrein zu sein.

Das Nitrotoluol war von Merck.

Zu dem Butanol kann ich kaum etwas sagen. Den Gedanke mit dem Schäumen hatte ich auch.