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  • 21. April 2019, 12:08:47

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Autor Thema: Kommentare zur Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson  (Gelesen 7839 mal)

Mephisto

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Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson



Auf eine gute Extraktionsvorschrift für Capsaicin warteten schon viele. Endlich haben wir eine hier. Scharfe Sache, Karma +1.

Nur eine Quellenangabe fehlt. Vielleicht wären ein paar Erklärungen hilfreich: wieso nimmt man Bariumchlorid?

Aus dem erhalten Filtrat wir überschüssiges Silbernitrat mit wässriger Natriumchlorid-Lösung entfernt (filtrieren).

Überschüssiges Silbernitrat, woher? Es taucht dort zum ersten Mal auf. Vielleicht anders herum? Chloridionen werden durch Zugabe von Silbernitrat gefällt. Ein merkwürdiger Schritt bei einer Extraktion.
« Letzte Änderung: 07. Januar 2012, 20:50:12 von Mephisto »
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Heuteufel

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Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #1 am: 14. August 2011, 21:47:56 »
Zitat
Nur eine Quellenangabe fehlt. Vielleicht wären ein paar Erklärungen hilfreich: wieso nimmt man Bariumchlorid?
Quellenangabe kommt mit dem zweiten Teil (nur kurz:die Synthesevorschrift wurde hier im Forum gepostet (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,180.0.html) ;-)). Dieser zweite Teil hat mich einiges an Nerven gekostet, aber scheint, als würde gerade reines Capsaicin in meiner Tiefkühltruhe auskristallisieren ;-D. Morgen wird abgenutscht.

Zitat
Überschüssiges Silbernitrat, woher? Es taucht dort zum ersten Mal auf. Vielleicht anders herum? Chloridionen werden durch Zugabe von Silbernitrat gefällt. Ein merkwürdiger Schritt bei einer Extraktion.
Das Fettgedruckte hat vorher gefehlt:
Zitat
Im Anschluss wird ein mäßiger Überschuss an ethanolischer Silbernitrat-Lösung unter Rühren hinzugegeben.

Was den Zweck der Vorhensweise (Fällung mit Bariumchlorid; mit Silbernitrat) angeht, habe ich teilweise widersprüchliche Angaben gefunden. Ich werde aber versuchen, ob ich eine einigermassen plausible Erklärung hinbekomme.

EDIT:Ich habe noch einen Fehler entdeckt:
Zitat
Dieses Öl habe ich mit Chloroform Ether extrahiert:
 [ You are not allowed to view attachments ]

 [ You are not allowed to view attachments ]

Öl nach dem Abdestillieren des ChloroformsEthers:
 [ You are not allowed to view attachments ]      
Beim Chloroform wäre die organische Phase ja unten. :-) Ich habe das korrigiert.
« Letzte Änderung: 20. August 2011, 09:26:14 von Heuteufel »
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Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #2 am: 20. August 2011, 11:03:40 »
Gern geschehen ;)

Großes Lob an die Extraktion !
Da du die stark reizende Wirkung des Stoffes am eigenen Leib erlebt hast sollte man vielleicht darauf hinweisen wärend der gesamten Prozedur Kittel, Schutzbrille und vorallem Handschuhe zu tragen !

Heuteufel

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Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #3 am: 20. August 2011, 13:55:31 »
Zitat
Da du die stark reizende Wirkung des Stoffes am eigenen Leib erlebt hast sollte man vielleicht darauf hinweisen wärend der gesamten Prozedur Kittel, Schutzbrille und vorallem Handschuhe zu tragen !
Da hast du natürlich Recht. Das Problem ist aber vor allem der Kontakt durch Inhalation, denn der ist schwieriger zu vermeiden als der Hautkontakt und viel gesundheitsschädlicher (ich habe irgendwo gelesen, dass im Lungengewebe ein Enzym fehlt, welches im Rest des Körpers vorhanden ist, und das Capsaicin abbaut).

Ein anderes Problem ist, dass beim Capsaicin die volle Reizwirkung oft erst mit einiger Verspätung eintritt, so dass man den Kontakt meist nicht sofort bemerkt.

Handschuhe sind aber schon ratsam - und nicht die Türklinke mit den kontaminierten Handschuhen anfassen!  ;-)   
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Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #4 am: 25. August 2011, 21:46:14 »
Das einzige, was ich bisher an dieser sehr hübschen Extraktion auszusetzen habe, ist die Stimme in meinem Kopf, die ungeachtet anderer Vorhaben "Nachkochen, nachkochen, nachkochen..." ruft. :-)

synthon

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Re: Kommentare zur Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #5 am: 23. November 2014, 12:35:04 »
Zur letztendlichen Bestätigung der Reinheit wäre ein NMR bzw. HPLC ganz nett. DC vielleicht. Das geht natürlich nur, wenn entsprechende Anlagen zur Verfügung stehen.

Auch wenn diese ganze klassische Naturstoffchemie apparativ interessant ist, sie ist nach den alten Methoden wahnsinnig mühselig. Giftige Lösungsmittel, ewige Kristallisationsprozesse, teilweise heftige Bedingungen, ungesunde Blei-Verbindungen... die Säulenchromatographie (bzw. Flash-Chromatographie, präparative HPLC) ist da echt ein guter Freund. Ich habe ein-zwei Jahre Naturstoffchemie gemacht und da war das eigentlich standardmäßig. Extrakt der Pflanze herstellen, Substanzgehalt/Identität per HPLC, DC usw. abschätzen.

Heuteufel

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Re: Kommentare zur Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #6 am: 23. November 2014, 17:09:31 »
Ja, zu der Zeit hatte ich noch keine Möglichkeit vernünftige Analytik zu machen. Ich will das jetzt schon eine ganze Zeit lang nachholen, aber ich vergesse es immer wieder, schiebe es auf... Gut, dass du mich daran erinnerst! ;)

Zitat
Auch wenn diese ganze klassische Naturstoffchemie apparativ interessant ist, sie ist nach den alten Methoden wahnsinnig mühselig. Giftige Lösungsmittel, ewige Kristallisationsprozesse, teilweise heftige Bedingungen, ungesunde Blei-Verbindungen... die Säulenchromatographie (bzw. Flash-Chromatographie, präparative HPLC) ist da echt ein guter Freund. Ich habe ein-zwei Jahre Naturstoffchemie gemacht und da war das eigentlich standardmäßig. Extrakt der Pflanze herstellen, Substanzgehalt/Identität per HPLC, DC usw. abschätzen.
Ja, ganz ehrlich, mittlerweile würde ich so eine Extraktion auch nicht mehr auf die Weise machen wollen. Aber es war eine interessante Erfahrung...das bleibt schon mehr in der Erinnerung als HPLC xy_234 (soll eine beliebige Ansatznummer aus einer ganzen Reihe ähnlicher Versuche darstellen).  :-D



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synthon

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Re: Kommentare zur Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #7 am: 30. November 2014, 13:15:11 »
Es gibt da auch noch ein anderes, neueres Paper:
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf60214a035

Kennt das jemand?

Mephisto

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Re: Kommentare zur Extraktion von Capsaicin nach der Methode von Nelson
« Antwort #8 am: 30. November 2014, 21:36:36 »
Es gibt da auch noch ein anderes, neueres Paper:
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf60214a035

Kennt das jemand?

Ein empfehlenswertes Paper (A High-Yield Method for the Extraction and Purification of Capsaicin). Es enthält einen schematischen Trennungsgang der Extraktion:


* Extraction and Purification of Capsaicin.png
(45.32 KB . 1158x1942 - angeschaut 449 Mal)
Quelle: J. Agric. Food Chem., 1977, 25 (6), pp 1419–1420; DOI: 10.1021/jf60214a035

Wer interessiert ist, sollte sich das Paper über die eigene Bibliothek/Uni/Institution besorgen. Das volle Paper können wir hier natürlich nicht online stellen, auch wenn es praktisch wäre.
« Letzte Änderung: 30. November 2014, 21:42:41 von Mephisto »
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