Kommentare zur Synthese von Meldrumsäure

[Mephisto]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von Meldrumsäure


Mustergültig, Karma +1! Nur ganz kurz: Du hast ein paar Mal bei Acetal das e vergessen.

[Heuteufel]

Der Fehler wurde verbessert.

Danke fürs Lob; fürs Karma!

[Hyperion]

Sehr schoen.

Ich nehme an, dass ein Malonsaeurediester (zB Diisopropyl) weniger acidische CH's zwischen den Karbonylen hat - warum?

[Heuteufel]

Wird das hier ein Quiz? 

Bei Wikipedia stehts : Die "anormal" hohe Säurestärke der Meldrumsäure ist darauf zurückzuführen, dass die σ_CH-Orbitale sich mit den antibindenden π_CO-Orbitalen überkreuzen, wodurch die C-H Bindungen geschwächt werden (wahrscheinlich eine Art substraktive Uberlagerung der  beiden Wellen). Bei einem offenkettigen Malonsaeurediester, sind die beiden oben genannten Orbitale so ausgerichtet, dass so eine Uberlagerung nicht stattfinden kann.

Des Weiteren wäre zum Beispiel beim genannten Diisopropylester ein stärkerer +I-Effekt der beiden Propyl-Reste, als bei der Meldrumsäure zu beobachten. Dieser Effekt spielt jedoch eine untergeordnete Rolle       

[Hyperion]

Quiz weniger - sondern Q&A fuer andere Leser: Malonsaeure hat ja bekannterweise acidische CH's, daher ist die Anomalie und dessen Erklaerung recht interessant!