Kommentare zur Synthese von ortho-Chlorbenzoesäure durch Sandmeyer-Reaktion

[Kanonenfutter]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von ortho-Chlorbenzoesäure durch Sandmeyer-Reaktion


Hey,

schön gemacht.
Ein kleiner Tip. Halte die Diazoniumsalzlösung bei deutlich unter 5°C sonst zersetzt diese sich schon merklich !
Man kan immernoch ein paar % Ausheute rausholen wenn man bei etwas unter 0°C arbeitet

[Phil]

Gratuliere gut gemacht und schön Dokumentiert, auch schöne Fotos.
Es scheint fast so als würdest Du nichts machen, ausser an Synthesen denken und ausführen. 

[Heuteufel]

Danke Phil!

Ein kleiner Tip. Halte die Diazoniumsalzlösung bei deutlich unter 5°C sonst zersetzt diese sich schon merklich !
Man kan immernoch ein paar % Ausheute rausholen wenn man bei etwas unter 0°C arbeitet Smilie

Da hast du wahrscheinlich recht. Aber wir befinden uns im Hochsommer, da kann man teilweise dem Eis schon richtig beim Schmelzen zukucken. Ich war schon ganz froh, dass es mir gelungen ist die Temperatur etwas unter 5°C zu halten (es war ein sonniger Tag).

[Phil]

Du kannst im Sommer einige Pettflaschen einfrieren, zuerst nicht ganz füllen so dass etwas Luft in der Flasche ist, einfrieren und dann am Boden das Eis zerschlagen zusammen mit der Flasche, diese dann aufschneiden und dann das Eis verwenden zusammen mit etwas Calciumchlorid oder Kochsalz.
Eine Flasche könntest Du auch verkehrt herum im Stativ einspannen, so läuft immer etwas Eiswasser in den zu kühlenden Behälter.

[Heuteufel]

Danke für den Tipp! Das werde ich gleich mal ausprobieren.

[Aqua-regia]

Laut meine Erfahrung, bekommt man sehr sauberes, schneeweisses Produkt, wenn man o-pchlortoluol oxidiert  mit KMnO4 in wässrige Lösung. Ausserdem Anthranilsaure ist heutzutage sehr intensiv beobachtet, denn davon leicht syntetisierten Methaqualone, Quaalude Körpern und Ihre designer-Derivaten sind wieder modishe Drogen.

[Heuteufel]

Laut meine Erfahrung, bekommt man sehr sauberes, schneeweisses Produkt, wenn man o-pchlortoluol oxidiert  mit KMnO4 in wässrige Lösung. Ausserdem Anthranilsaure ist heutzutage sehr intensiv beobachtet, denn davon leicht syntetisierten Methaqualone, Quaalude Körpern und Ihre designer-Derivaten sind wieder modishe Drogen.

Ja, die Methode kenne ich auch, aber ich hatte noch viel Phthalimid übrig (Synthese von Anthranilsäure durch Hofmann-Umlagerung). Das erklärt aber nicht, wieso das Produkt beim Umkristallisieren farbiger wurde. Was sind deine Erfahrungen mit dem Umkristallisieren von o-Chlorbenzoesäure? (ich werde zur Sicherheit noch den Sp. meines Produktes bestimmen)

Was das Problem mit dem "Dual Use" angeht, das gibt es bei sehr vielen Chemikalien. Ich verstehe wirklich nicht, wieso es immer wieder Leute gibt, die glauben explizit darauf hinweisen zu müssen. Dadurch entsteht bei denen, die von Chemie keine Ahnung haben, ein falscher Eindruck (Anthranilsäure ist in der Chemie unglaublich vielseitig einsetzbar, zur Synthese von Farbstoffe, Riechstoffen, Fluorophoren und Medikamenten etc.), und die, die von Chemie Ahnung haben sind sich des Problems sowieso bewusst.

[Aqua-regia]

Ich habe nur deshalb Annthranilsaure als Drugprecursor aufmerksam gemacht, denn in meinem Land bekommst du es keinerlei als Privatperson.  Auch KMnO4 nicht. Ich weiss, dass ist Lachnummer ist aber es ist so.

Diazotierung und Azoverbindung Transformationen  bringen immer Nebenreaktionen die meist auch bunt sind. Ich habe hellereres Produkt bekommen als Du, aber nicht schneeweiss. Beide hat das gleiche Schmelzpunk gehabt, wenn  es interresant, habe ich über beiden Produkten Foto. Nur ich keine Ahnung habe, wie ich hier aufladen kann.

[Mephisto]

Beide hat das gleiche Schmelzpunk gehabt, wenn  es interresant, habe ich über beiden Produkten Foto. Nur ich keine Ahnung habe, wie ich hier aufladen kann.

Antworten → Erweiterte Optionen → Datei anhängen, siehe Screenshot. Näheres auch in den FAQ.

[Aqua-regia]

Die rechte  ist von o-chlortoluol, die andere durch Sandmeyer gemacht

[Heuteufel]

Interessant! 
Du hast das Produkt nicht umkristallisiert, oder? Meine o-Chlorbenzoesäure sah nämlich vor dem Umkristallisieren ähnlich wie die auf dem Foto aus (also das Foto, auf dem das durch eine Sandmeyer-Reaktion erhaltene Produkt zu erkennen ist), und danach wirkte sie farbiger. Es ist das, was ich nicht verstehe.

[Aqua-regia]

In der Saugflasche sitzt die umkrisstallisierten Pprodukt von Wasser + Charcoal
In dem Trichter sitzt der Rohprodukt
[ Anhang ungültig oder nicht vorhanden ] [ Anhang ungültig oder nicht vorhanden ]

[Heuteufel]

Aha, also hast du doch umkristallisiert. Wie bist du vorgegangen? (hast du bis zum Sieden erhitzt? - hast du wie im Vogel angegeben etwas Ethanol verwendet? - oder hast du die Lösung alkalisch eingestellt und danach wieder angesäuert? - etc.) Ich denke nämlich, dass ein Teil des Produkts sich bei mir beim Umkristallisieren zersetzt hat, und ich möchte wissen, woran das liegt.

[Aqua-regia]

Nein, ich habe nur mit Wasser gearbeitet (zum sieden) ohne etOH, nur mit Aktivkohle. Es ist schon 5-6 Jahre her. Ist doch gut dass ich mein Laborberichte mit Handschrift führte.  Ausbaute war rund 60%.  Schmelzpunkt war  140,6  C

[Heuteufel]

Hmm, vielleicht ist es tatsächlich besser keinen Ethanol zu verwenden. Ich wurde unterbrochen, und somit hat das Ganze recht lange vor sich hingeköchelt. Vielleicht hat sich ein wenig Ester gebildet...

Auf jeden Fall bin ich jetzt dazu gekommen, den Schmelzpunkt zu bestimmen: Er beträgt 140 °C. Wenn man das Produkt pulvert, erscheint es auch schon viel heller. Die Größe der Kristalle scheint sich tatsächlich stark auf die Farbe auszuwirken.

Ein wenig gepulverte o-Chlorbenzoesäure:


Die Synthese von N-Phenylanthranilsäure hat mit dem Produkt auf jeden Fall gut geklappt, und eine nahezu weisse Säure konnte ehalten werden.

Nur leicht gefärbte N-Phenylanthranilsäure fällt beim Ansäuern der Lösung aus (Geduld, die Synthese kommt noch! )