Kommentare zur Synthese von Benzoylchlorid

[rhodium]

Admin-Edit: Dieser Thread dient für Kommentare und zur Diskussion der Synthese von Benzoylchlorid


Gratistip(s): Bei der Herstellung von Säurechloriden von etwas weniger reaktionswilligen Kandidaten (vor allem Nitrobenzoesäuren) gibt man eine klitzekleine Menge DMF hinzu (Tropfen reicht). Dann klappts auch mit der Reaktion. Weiters zu erwähnen: 2-Nitrobenzoylchlorid neigt zu Explosionen beim destillieren. Was mir sonst noch einfällt: So man öfters das gleiche Säurechlorid herstellt, kann man ruhig einen ordentlichen Überschuss an Thionylchlorid verwenden und dieses recyclen. Im übrigen eignet sich das Benzoylchlorid gut zur Herstellung anderer Säurechloride. Dabei entsteht dann Bezoesäure und ein man spart sich das Problem leichtflüchtige Säurechloride vom ähnlich hoch siedenden Thionylchlorid zu trennen.

[Heuteufel]

Bei der Herstellung von Säurechloriden von etwas weniger reaktionswilligen Kandidaten (vor allem Nitrobenzoesäuren) gibt man eine klitzekleine Menge DMF hinzu

Meiner erste Frage hier im Forum hatte etwas mit dem Thema zu tun (http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1220.0.html) .
Bei der Synthese von Benzoylchlorid ist DMF aber wirklich überflüssig, die Reaktion würde höchstens durchgehen (denke ich).

2-Nitrobenzoylchlorid neigt zu Explosionen beim destillieren.

Ja, im Vogel wird eindringlich davor gewarnt. Anscheinend besteht sogar schon beim Abdestillieren des überschüssigen Thionylchlorids Explosionsgefahr! Es wird dazu geraten, die 2-Nitrocarbonsäure in Benzol als Lösungsmittel zum Säurechlorid umzusetzen (keinen Uberschuss an Thionylchlorid nehmen), und diese Lösung dann für weitere Synthesen zu verwenden, ohne das Säurechlorid zu isolieren.

[Kanonenfutter]

DMF als Katalysator funktioniert auch ganz hervorragend bei 2-Halogenbenzoesäuren.
Die Reaktion ist üblicherweise in ca. 1.5h fertig.

[rhodium]

Meine Ex-Arbeitsgruppe hat das organische Praktikum mitbetreut, da war es an der Tagesordnung, daß irgendwelche Schlaumeier die Vorschrift nicht genau gelesen hatten und kein DMF dazugegeben hatten. Konsequenz: miese oder keine Ausbeute bei den störischen Benzoesäuren.

--> Da fällt mir ein: beliebt war auch den Verzicht auf die Eduktkontrolle. So man vom Laboranten allerdings Benzylchlorid statt Benzoylchlorid bekommen hat (was immer wieder passierte), konnte man lange auf das gewünschte Anilid warten.

[Heuteufel]

--> Da fällt mir ein: beliebt war auch den Verzicht auf die Eduktkontrolle. So man vom Laboranten allerdings Benzylchlorid statt Benzoylchlorid bekommen hat (was immer wieder passierte), konnte man lange auf das gewünschte Anilid warten.

Ja, in den Praktika erlebt man die tollsten Sachen. Spritzflasche mit Beschriftung "Ethanol" genommen - Inhalt hat sich nicht mit Wasser vermischt; dem Geruch nach zu urteilen eindeutig Pentanol. Dafür war das Chloroform umso besser wasserlöslich.