Ich habe (wollte
: siehe EDIT) die Synthesevorschrift noch um ein paar interessante Erklärungen erweitert (erweitern):
In der nachfolgenden Synthese wird Phenylbenzoat nach der Schotten-Baumann-Methode aus Benzoylchlorid (
http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1393.0.html) und Phenol hergestellt.
Hierzu wird das Phenol in verdünnter Natronlauge gelöst, die Lösung mit einem kleinen Überschuss an Benzoylchlorid versetzt, und dann gut geschüttelt. Der im wässrigen Milieu unlösliche Ester fällt dabei als Feststoff aus, während überschüssiges Benzoylchlorid mit der Natronlauge zu Natriumbenzoat und Natriumchlorid reagiert, welche beide gut wasserlöslich sind. Das bei dieser Methode erhaltene Rohprodukt enthält oft noch Einschlüsse von Benzoylchlorid. Aus diesem Grund ist sehr wichtig, das rohe Phenylbenzoat aus Ethanol umzukristallisieren, wobei eingeschlossenes Benzoylchlorid freigesetzt und durch das Lösungsmittel verestert wird (der Ethylester ist in Ethanol gut löslich).Phenylbenzoat wird zur Herstellung von Flüssigkristallen und Kunststoffen, sowie als Inhaltsstoff von Kosmetika verwendet.
Ich kann nichts mehr ändern - könnte ein Moderator das bitte für mich tun (falls es nicht zu viel Mühe macht).
Schoene, einfache Synthese!
Danke! Ich mag den Geruch vom Produkt, und ausserdem ist die Synthese auch noch gut für die Fitness (20 Minuten per Hand gut schütteln ist nicht ohne).
Warum braucht man das NaOH? Warum nicht einfach Pyridin oder Hunigsche Base als Protonenakzeptor - das NaOH wird doch auch gleichzeitig das Benzoylchlorid in Na-benzoat und NaCl umsetzen?
Weil NaOH
einfach billiger ist.
Natürlich geht diese Methode nicht immer, und dann muss man auf die von dir genannten Möglichkeiten zurückgreifen.
Das besondere an der Reaktion ist eben, daß diese sich an der Grenzfläche abspielt (das Benzoylchlorid löst sich ja im wässrigen Medium nicht). Die Natronlauge wird hier das Phenol auf der Stelle deprotonieren (es liegt nun nucleophiles Phenolat vor).
Stimmt, aber es wird mehr als 3 Mal so viel NaOH eingesetzt, wie nötig wäre um das Phenol vollständig zu deprotonieren. Also sind immer noch mehr als genug OH
- vorhanden, um mit dem Benzoylchlorid zu reagieren. Demnach finde ich es schon erstaunlich, dass die Ausbeute so gut ist. Ich frage mich, ob das Na-Phenolat sich vielleicht zum Teil in Benzoylchlorid löst, so dass die Reaktion eigentlich gar nicht wirklich an der Grenzfläche abläuft.
Nebenbemerkung: Wer einmal die Idee hat die Reaktion durch einen Vermittler wie Aceton zu beschleunigen, wird sich schnell im Krankenhaus wiederfinden. Die beiden unmischbaren Phasen ermöglichen nämlich diese sanfte Reaktion. So sich diese Reaktion in wenigen Sekunden vervollständigt, möchte ich auf jedenfall nicht daneben stehen.
Vor langer Zeit (mit deutlich weniger Experimentiererfahrung) versucht ich eine Acylierung mit einem Acylchlorid und Amin- und ohne einen grossen Ueberschuss von verduennendem Loesungsmittel- und wie erwartet kochte das ganze sehr schnell ueber (praktisch augenblicklich)! Das war aber im Abzug, daher keine Gefahr fuer den Experimentierer und eventuell danebenstehenden Kollegen Zunge
Ich hielt während der Reaktion das Gefäß verschlossen. Man kann wirklich gut fühlen, wie das Glas plötzlich warm wird, und dann wieder abkühlt. Besonders bei dieser Variante (geschlossenes Gefäß) wäre ein Durchgehen der Reaktion sehr gefährlich. Sowieso: Im Zweifelsfall das Reaktionsgefäß lieber zwischendurch belüften. In diesem Fall ist das Reaktionsgemisch jedoch nicht so warm geworden, dass sich ein gefährlicher Überdruck aufgebaut hätte.
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