Stereochemie

[shamaan]

Ich bitte um Hilfestellung:

gibt es eine allgemeingültige Regel, wonach man behaupten kann, dass wenn jemand von einem (+) enantiomer ausgeht, die Synthese dann immer mit dem endprodukt endet welches auch rechtsgedreht ist?

Oder kann das je nach Syntheseart variieren, sozusagen dass aus einem (+) auch mal ein (-) wird... ?

Um ein Beispiel zu nennen:
wenn jemand mit (+) Tropinon startet, endet er dann zwangsläufig mit (+) (c.Hcl) ?
wenn jemand mit  (-) Tropinon startet, endet er dann zwangsläufig mit (-) (c.Hcl) ?

Oder würde man den stereoselektiven schritt an späterer stelle erwägen?
Ist dies "heikel" an welcher stelle jmd einen stereoselektiven schritt einsetze, oder muss die "ganze" synthese stereoselektiv verlaufen (also alle schritte) um ein reines enantiomer zu haben?
Oder reicht es, an einer Stelle der Synthese stereoselektiv zu arbeiten um ein reines enantiomer als ergebnis zu haben?

Danke für die Hilfe

Änderung: Titel korrigiert. PlanetScience

[Heuteufel]

Um so allgemeine Fragen wirklich gut zu beantworten bräuchte man mehr Zeit, als ich habe.

gibt es eine allgemeingültige Regel, wonach man behaupten kann, dass wenn jemand von einem (+) enantiomer ausgeht, die Synthese dann immer mit dem endprodukt endet welches auch rechtsgedreht ist?

Falls das Chiralitätszentrum nicht an der Reaktion beteiligt ist, so bleibt die Konfiguration an diesem Zentrum (natürlich) erhalten (es sei denn die Chiralität geht ganz dadurch verloren, dass Symetrie auftritt). Natürlich könnte man noch sehr viel mehr dazu sagen...

Oder kann das je nach Syntheseart variieren, sozusagen dass aus einem (+) auch mal ein (-) wird... ?

Ein einfaches Beispiel einer solchen Reaktion ist die Walden Umkehr bei einer SN2-Reaktion (http://de.wikipedia.org/wiki/Walden-Umkehr) (obwohl, da wird eher ein (R) zu einem (S)-oder umgekehrt)

Ist dies "heikel" an welcher stelle jmd einen stereoselektiven schritt einsetze, oder muss die "ganze" synthese stereoselektiv verlaufen (also alle schritte) um ein reines enantiomer zu haben?
Oder reicht es, an einer Stelle der Synthese stereoselektiv zu arbeiten um ein reines enantiomer als ergebnis zu haben?

Das hängt, wie schon oben angedeutet, ganz davon ab, welche Reaktionen du an deiner Substanz durchführen willst. Sowas kann man aber im Detail in jedem Organik-Buch nachlesen.

Würde mich freuen, wenn sich auch mal jemand anders dazu äussert, oder mich wenigstens verbessert, falls ich in der Eile eine Dummheit geschrieben habe.

[Phil]

Liege ich falsch?  Sollte es nicht Stereochemie heissen? 

[PlanetScience]

Ist korrigiert.

[Mephisto]

Würde mich freuen, wenn sich auch mal jemand anders dazu äussert, oder mich wenigstens verbessert, falls ich in der Eile eine Dummheit geschrieben habe.

Ich finde die Frage auf den zweiten Blick sehr interessant. Der Threadersteller schrieb stets vom Drehwert, also wie das Molekül polarisiertes Licht dreht. Leider habe ich nicht so viel Erfahrung mit Drehwerten, um eine Regel für die Änderung bei verschiedenen Reaktionen abzuleiten (also gerade solchen ohne Inversion des bisherigen Sterozentrums oder Einführung eines weiteren Stereozentrums).

Um ein Beispiel zu nennen:
wenn jemand mit (+) Tropinon startet, endet er dann zwangsläufig mit (+) (c.Hcl) ?
wenn jemand mit  (-) Tropinon startet, endet er dann zwangsläufig mit (-) (c.Hcl) ?
 

Tropinon ist ein symmetrisches Molekül und ist achiral.

Oder würde man den stereoselektiven schritt an späterer stelle erwägen?
Ist dies "heikel" an welcher stelle jmd einen stereoselektiven schritt einsetze, oder muss die "ganze" synthese stereoselektiv verlaufen (also alle schritte) um ein reines enantiomer zu haben?
Oder reicht es, an einer Stelle der Synthese stereoselektiv zu arbeiten um ein reines enantiomer als ergebnis zu haben?
 

Du baust Dein Stereozentrum auf und passt auf, dass es bei den nichtstereoselektiven Reaktionen am Molekül nicht nachträglich racemisiert. Ob das heikel ist oder an welcher Stelle der Synthese Du das tust hängt von der retrosynthetischen Betrachtung Deines Zielmoleküls ab.

[Heuteufel]

Der Threadersteller schrieb stets vom Drehwert, also wie das Molekül polarisiertes Licht dreht. Leider habe ich nicht so viel Erfahrung mit Drehwerten, um eine Regel für die Änderung bei verschiedenen Reaktionen abzuleiten (also gerade solchen ohne Inversion des bisherigen Sterozentrums oder Einführung eines weiteren Stereozentrums).

Aarrg! Ich wusste doch, dass ich irgendeine Dummheit geschrieben hatte.
Soweit ich weiß lässt sich die optische Aktivität (die sich auf jeden Fall nicht aus der Konfiguration ableiten lässt) nicht zuverlässig theoretisch voraussagen, sondern muss stets experimentell ermittelt werden. Wobei ein Vorhersagemodell für Liebhaber der PC sicherlich nicht uninteressant ist...

Tropinon ist ein symmetrisches Molekül und ist achiral.

Stimmt; auch das war mir entgangen .

[shamaan]

Liebe Leute!

Ich bedanke mich für euer bemühen. Und was geholfen hats auch schon. Tropinon ist also achiral, das würde also heißen, davon gibt es kein (+) und kein (-), habe ich das so richtig verstanden?
Achja bei StereOchemie ist mir ein Tippfehler unterlaufen, ich bitte um entschuldigung:)

Soweit ich weiß lässt sich die optische Aktivität (die sich auf jeden Fall nicht aus der Konfiguration ableiten lässt) nicht zuverlässig theoretisch voraussagen, sondern muss stets experimentell ermittelt werden. Wobei ein Vorhersagemodell für Liebhaber der PC sicherlich nicht uninteressant ist...

Aha.. das würde bedeuten, dass die Synthese an sich immer zumindest einwenig willkürlich verläuft, auch wenn an einem oder mehreren Punkten stereoselektiv gearbeitet wird!?
Und das würde dann bedeuten, dass die beste Methode um an ein reines Enantiomer zu kommen diejenige ist,  erst das Endprodukt zu trennen  (zb. durch Elektrophorese?)!? (mit (-)tartrat)?
Das berühmte betäubende Resultat soll ja - synthetisch hergestellt -  24 mögliche Konfigurationen haben. Bin ich da richtig informiert? Weil dann kann mans ja gleich vergessen!?

griassti an alle