Acridon umkristallisieren

[Heuteufel]

Ich habe Acridon nach folgender Vorschrift dargestellt: http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1224.0.html
Es hat alles ganz gut geklappt, und ich habe 11 g Rohprodukt erhalten (etwas grösserer Ansatz als in der Vorschrift). Nun sagt die Synthesevorschrift man solle "unter Verwendung eines Soxhlet-Extraktors aus Ethanol umkristallisieren". Ich habe aber stattdessen, wie es die Vorschrift von Orgsyn verlangt, aus einer Mischung von Eisessig und frisch destilliertem Anilin umkristallisiert (10 ml Anilin und 25 ml Eisessig pro 2 g Acridon). Es hat sich nicht alles in der Hitze gelöst, darum habe ich die siedende Mischung über eine vorgeheizte Nutsche filtriert. Nach dieser kleinen Unannehmlichkeit sind dann aber schöne, reine Kristalle beim Abkühlen auskristallisiert. Nun habe ich aber den Fehler gemacht den Kolben im Eisbad abzukühlen.

Der kalte Kolben:


Die Mischung ist recht dickflüssig geworden und beim Abnutschen plötzlich ganz steif. Ich wollte mit Eisessig nachspülen, da kristallisierte dieser in der Flasche (es wird schon kalt nachts! ). Also nahm ich Wasser, hierbei fiel ein Niederschlag aus. Recht schnell wurde mir klar, dass ich nicht nur Acridon sondern auch Aniliniumacetat isoliert hatte. Dieses konnte ich aufgrund der unterschiedlichen Löslichkeit in Wasser (3 Mal mit 400 ml Wasser ausgekocht) zwar wieder entfernen, aber leider ist dabei auch fast die Hälfte des Produkts verloren gegangen .
Also:
-Nicht im Eisbad kühlen!
-Nicht mit Wasser nachspülen! 

Leider ist das Acridon nach dem ganzen Herumgesaue wieder unrein, und möchte es nochmals umkristallisieren, dieses Mal aus Ethanol, unter Verwendung eines Soxhlet. Nun weiss ich aber leider nicht, wie viel Ethanol ich pro Gramm Acridon nehmen soll. Hat jemand Erfahrung mit dem Umkristallisieren unter Verwendung eines Soxhlet. Ich nehme an, das Prinzip beruht darauf, dass man eine übersättigte Lösung bekommt, oder?                

[Mephisto]

Leider ist das Acridon nach dem ganzen Herumgesaue wieder unrein, und möchte es nochmals umkristallisieren, dieses Mal aus Ethanol, unter Verwendung eines Soxhlet. Nun weiss ich aber leider nicht, wie viel Ethanol ich pro Gramm Acridon nehmen soll. Hat jemand Erfahrung mit dem Umkristallisieren unter Verwendung eines Soxhlet. Ich nehme an, das Prinzip beruht darauf, dass man eine übersättigte Lösung bekommt, oder?                

Ich würde die Extraktion mit viel Ethanol durchführen, also z.B. der dreifachen Menge des Extraktorvolumens (bis zur Höhe des Überlaufs), und anschließend soviel überschüssiges Ethanol abrotieren/abdestillieren bis Dein Produkt beginnt in der warmen Lösung auszukristallisieren. Schade, im Merck Index steht keine Löslichkeitsangabe und bei Org. Syn. nur die Löslichkeit im Amylalkohol.

[Heuteufel]

Schade, im Merck Index steht keine Löslichkeitsangabe und bei Org. Syn. nur die Löslichkeit im Amylalkohol.

In "Purification of laboratory chemicals" schon. Ich vergesse immer wieder in diesem Buch nachzuschauen. Dort steht:

It is soluble in 160 parts of boiling EtOH (540 parts at 22 °C)

Das heisst also, bei einer normalen Umkristallisierung bräuchte man für 1 g Acridon 160 g Ethanol !?

Jetzt, wo du diese Angabe hast, wie viel Ethanol pro Gramm würdest du verwenden? Ich muss zugeben, ich kenne die Technik des "Soxhlet-Umkristallisieren" nicht.

[Mephisto]

Du kennst ja das Prinzip des Soxhlets, bei dem schwerlösliche Stoffe nach und nach mit frischem Lösungsmittel extrahiert werden. Daher spielt die Menge an Lösungsmittel bei der Soxhlet-Extraktion keine Rolle – der Kolben darunter sollte natürlich nicht trocken laufen . Es stört auch nicht, wenn Dein Produkt im Kolben während der Extraktion beginnt auszufallen/auszukristallisieren. Sofern sich kaum Nebenprodukte im Ethanol lösen (DC-Kontrolle), würde ich zur Ausbeutemaximierung mit einer möglichst geringen Lösungsmittel-Menge arbeiten. Falls Du nur das Produkt mit dem Lösungsmittel extrahierst, kannst Du natürlich alles komplett einengen. Du musst die Extraktion und das Umkristallisieren auch nicht als einen Schritt betrachten.

[Heuteufel]

Danke dir!
Da hab ich mal wieder Probleme gesucht, wo keine sind.

Es kann aber noch einige Monate dauern, bis die Synthese kommt, denn in nächster Zeit werde ich nicht in der Nähe meines Labors sein. Dafür kann ich mich dann aber mal um die Formatierung kümmern.