Synthese von Benzoylchlorid

[Heuteufel]

Synthese von Benzoylchlorid

Benzoylchlorid [98-88-4]

In der nachfolgenden Synthese wird Benzoylchlorid durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchlorid hergestellt.

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Synthesevorschrift:

In einem 250 ml Rundkolben legt man 50 g trockene Benzoesäure und 60 g (37 ml) frisch destilliertes Thionylchlorid vor und erhitzt die Mischung etwa für eine Stunden (bis die Gasentwicklung aufhört) unter Rühren auf einem siedenden Wasserbad (die Apparatur mit einem Trockenrohr gegen Luftfeuchtigkeit verschließen!). Nachdem die Reaktion beendet ist, lässt man den Kolben abkühlen und destilliert dann das Reaktionsgemisch wobei man den Kolben über einem Drahtnetz, oder besser einem Luftbad, vorsichtig erhitzt (Trockenrohr!). Zuerst destilliert ein wenig nicht umgesetztes Thionylchlorid bei 70-80 °C über, dann steigt die Temperatur rapide an, und bei 194-198 °C geht das Produkt über. In dem Kolben bleibt meist nur ein kleiner Rückstand, bestehend aus Benzoesäureanhydrid (Sdp. 360 °C; Smp. 42°C) zurück, welches sich aufgrund der dehydratisierenden Wirkung von Thionylchlorid gebildet hat (sowie einige braun-schwarze Zersetzungsprodukte). Man erhält 60 g reines Benzoylchlorid, eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die an feuchter Luft raucht und zu Tränen reizt.

Durchführung der Synthese:

Die Gasentwicklung setzt ein:

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Während der Reaktion:

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Das Reaktionsgemisch wird klar:

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Die Gasentwicklung ist zum Erliegen gekommen:

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Das reine Produkt:

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Es wurden 53,6 g Benzoylchlorid erhalten. Hätte man das Siedeintervall etwas weiter gewählt, so wären auch 60 g Produkt (Literaturausbeute) möglich gewesen, womöglich aber auf Kosten der Reinheit.

Bemerkungen:

- Während der Reaktion entweichen große Mengen an Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid. Besonders bei größeren Ansätzen ist es empfehlenswert diese Gase zu neutralisieren (oder zu absorbieren). Ich habe hierzu den Dimrothkühler über ein Trockenrohr und eine Sicherheitswaschflasche mit einem großen Gefäß mit verdünnter Natronlauge verbunden, ohne dass jedoch das Einleitungsrohr bis in die Lauge reicht (um ein um ein Zurücksaugen zu vermeiden).

- Benzoylchlorid wird industriell durch Chlorierung von Benzaldehyd, oder durch Hydrolyse von Benzotrichlorid (hergestellt durch Chlorierung von Toluol) synthetisiert. Auf diese Weise hergestelltes Benzoylchlorid ist relativ billig käuflich zu erwerben, so dass sich die Synthese im Labor aus Benzoesäure und Thionylchlorid aus wirtschaftlicher Sicht kaum lohnt.


Quelle:

- Basierend auf “Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry; Third Edition”

Diese Syntheseanleitung wurde unter der URL www.lambdasyn.org/synfiles/benzoylchlorid.htm zur Synthesensammlung aufgenommen.

Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese